【文章內容簡介】 代烷與氫氧化鈉在水乙醇溶液中進行反應，從下列現(xiàn)象判斷哪些屬于SN2歷程，哪些屬于SN1歷程？（1） 產物的構型完全轉變：SN2（2） 有重排產物：SN1（3） 增加氫氧化鈉的濃度，反應速度明顯加快：SN2（4） 叔鹵代烴反應速度明顯大于仲鹵代烴：SN1（5） 反應不分階段一步完成：SN29．寫出下列鹵代烴進行β消除反應的反應式，指出主要產物并命名。（1）3甲基1丁烯（2）2，3二甲基2丁烯（3）2甲基2丁烯（重排后，再消除）10. 判斷下列化合物能否與硝酸銀的醇溶液發(fā)生反應，如能發(fā)生，則寫出反應式來，并注明是否需要加熱？（3）和（4）屬于烯丙基型，發(fā)生反應，而不需要加熱；（5）屬于孤立型，能發(fā)生，但需要加熱；（1）和（2）屬于乙烯型，不發(fā)生反應。11. 分子式為C5H10的A烴，與溴水不發(fā)生反應，在紫外光照射下與等摩爾溴作用得到產物B（C5H9Br），B與KOH的醇溶液加熱得到C（C5H 8），C經酸性高錳酸鉀氧化得到戊二酸。寫出A，B，C的結構式及各步反應。12．化合物A水解產生兩種醇，試解釋。(A)屬于叔鹵代烴, 其親核取代反應可按SN1機理進行, 中間體為正碳離子, 而親核試劑可從兩個方向進攻正碳離子, 故有上述兩種取代產物.第八章 醇、硫醇、酚1．命名下列化合物：（1）2巰基乙醇 (2) 2甲基1,4丁二醇（3）2甲氧基4烯丙基苯酚 (4) 1甲基2環(huán)戊烯醇 (5) 3,3二甲基丁醇 (6) 苯乙醇 (7) 甘油3磷酸酯 （8）順3甲基環(huán)己醇2. 寫出下列化合物的結構式:3．完成下列反應式：4．用化學方法鑒別下列各組化合物：（1） 對(甲)苯酚能溶于氫氧化鈉。（2） 1，2丙二醇，屬于連二醇，能與氫氧化銅成藍色。（3） 水楊酸含酚羥基，可與三氯化鐵形成有顏色的絡合物。（4） 與上述同理。（5） 伯、仲和叔醇與盧卡斯試劑的反應速度不同。另一種方法是, 伯醇可被氧化, 而叔醇不能.6．下列各對醇中，哪一個較易脫水？并指出其主要的脫水產物？(1) 前者比后者容易, 主要產物為: (CH3)2C=CHCH3.(2) 后者比前者容易, 主要產物為: CH3CH=CHCH3.(3) 前者比后者容易, 主要產物為: (CH3)2C=C(CH3)2.7．根據(jù)下列反應的結果，寫出化合物A、B、C和D的結構。8．某化合物A的分子式為C7H8O，A不溶于水和NaHCO3溶液中，但能溶于NaOH溶液中，并可與溴水反應生成化合物B，其分子式為C7H5OBr3。試寫出A和B的結構式。若A不能溶于NaOH溶液中，試推測A的可能是什么結構。9. 該題錯誤, 被推測的分子結構無法同時滿足上述條件.10．試寫出下面反應式的反應機制：第九章 醚和環(huán)氧化合物1．命名下列化合物：(1) 2甲氧基丁烷 (2) 1,1,3,3四乙氧基丙烷 (3) 叔丁基芐基醚 7氧代雙環(huán)[]庚烷 2甲基3甲氧基戊烷 2，3二甲基環(huán)氧乙烷2. 寫出下列化合物的結構式:3．完成下列反應：SN1SN24. 用化學方法鑒別下列各組化合物：（1） 甲基烯丙基醚與丙醚：前者能使溴褪色。（2） 環(huán)己烷與正丁醚：后者能與質子形成烊鹽而溶于酸。（3） 丁醚與丁醇：后者能與金屬鈉作用放出氫氣。5．某化合物A的分子式為C4H8O，它不能與金屬鈉作用，也不能與高錳酸鉀溶液反應，但與氫碘酸共熱生成化合物B。B在堿性條件下水解，得到化合物C。C能與金屬鈉作用，并能被高錳酸鉀溶液氧化成3丁酮酸。試寫出A、B和C的結構。6. 某化合物A的分子式為C10H14O。A與鈉不發(fā)生反應，與濃硫酸共熱生成化合物B和C。B能溶于氫氧化鈉溶液，并與三氯化鐵作用顯紫色。C經催化加氫后，得到分子中只有一個叔氫的烷烴。試寫出A、B和C的結構式。7．寫出下列各產物的結構式：8．當乙醇鈉與標記的2氯甲基環(huán)氧乙烷（I）反應時，主要得到（II），解釋為什么？第一步反應是在堿性條件下發(fā)生，屬于SN2反應機理。應該注意的是，當?shù)谝徊椒磻?，還可以發(fā)生分子的親核取代反應，進行環(huán)合：9．以2，2二甲基環(huán)氧乙烷為原料合成1甲氧基2甲基2丙醇。10．將cis2，3二甲基環(huán)氧乙烷進行酸性水解，可得到（2R，3R）2，3二甲基丁醇和（2S，3S）2，3二甲基丁醇，寫出反應式。C2和C3被進攻的機會是相等的，而且屬于反式進攻，即生成的2個羥基方向是相反的. 另外，兩個甲基是順式的關系，可以認為在紙的背后，故必然生成一對對映體：11．當具有旋光活性的2辛醇（—）轉變成鈉鹽后，再用溴乙烷處理，請問2乙氧基辛烷是否具有光學活性？是否會發(fā)生構型變化？該化合物作為親核進攻試劑仍保持原構型，同樣具有光學活性。第十章 醛和酮1．將下列化合物命名：(1) 6甲基3庚酮 (2) 3,4二甲基2乙基己醛 (3) 1苯基3甲基2丁酮(4) 4甲基3戊烯醛； (3) 2, 2, 3三甲基環(huán)己酮2. 寫出下列醛酮的結構式:3．試用下列試劑分別與丙酮和環(huán)戊酮進行反應，寫出各產物的結構和類別:4．寫出分子式為C5H10O的酮的所有異構體，以及每個異構體用氫化鋰鋁進行還原所得產物的結構。指出哪個異構體能產生手性分子的產物？哪個異構體否？顯然，A和C的還原產物能產生手性分子。5．給出采用不同羰基化合物與Grignard試劑反應生成下列各醇的可能途徑，并指出哪些醇嘗可用醛或酮加以還原制得。（1）此結構式錯誤，應改為：因其為仲醇，故可通過醛與格氏試劑反應制備，也可通過酮還原制得。（2）該化合物為伯醇，故可通過甲醛與Grignard試劑反應制備，也可通過醛還原制得。（3）該化合物為叔醇，故可通過酮與Grignard試劑反應制備，但不可通過還原制得，否則那個碳必定成五價了。6．寫出丙醛與下列各試劑在特定反應條件下反應所得產物的結構。7．已知鎮(zhèn)咳藥苯哌丙醇的結構如下，其制備的最后一步涉及使用Grignard試劑，試考慮完成此一步需要的可能反應物。寫出它們的結構。8．試寫出丙醇至2甲基2戊烯1醇的轉化。9．試根據(jù)下列環(huán)狀半縮醛或酮的結構，來推測其原來的開鏈羥基醛或羥基酮的結構。10．化合物A是合成維生素C的中間體，指出A中含有幾個縮醛（酮），并寫出A完全水解的開鏈產物。含有三個縮酮。為了便于接受，將其水解分兩步走：11．某未知化合物A，Tollens試驗呈陽性，能形成銀鏡。A與乙基溴化鎂隨即加稀酸得化合物B，分子式為C6H14O，B經濃硫酸處理得化合物C，分子式為C6H12，C與臭氧反應并接著在鋅存在下與水作用，得得到丙醛和丙酮兩種產物。試寫出A、B、C各化合物的結構及上述各步反應式。12．某未知化合物D，與Tollens試劑無反應，與2，4二硝基苯肼反應可得一橘紅色固體。D與氰化鈉和硫酸反應得化合物E，分子式為C6H11ON。D與氫化硼鈉在甲醇中可得非手性化合物F，F(xiàn)用濃硫酸脫水僅得2戊烯一種產物。試寫出D、E、F各化合物的結構及上述各步反應式。13．試用簡便的化學方法鑒別下列各組化合物：（1） A：甲醛和乙醛能進行銀鏡反應；B：乙醛能進行碘仿反應，而甲醛不能。（2） A：能與亞硫酸氫鈉形成結晶性加成物析出的為2戊酮和環(huán)己酮；B：2戊酮能進行碘仿反應，而環(huán)己酮不能。（3） A：苯乙酮和1苯基2丙酮能進行碘仿反應；B：1苯基2丙酮能使高錳酸鉀褪色，而苯乙酮不能。第十一章 羧酸和取代羧酸1．命名下列化合物：(1) 3甲基2戊酸 (2) 對苯二酸（3）α苯基丙酸 (4) 6羥基己酸 (5) α酮戊二酸(2氧代戊二酸)（6）4苯甲?；揭宜?(7) β苯基丙烯酸 (8) 2甲基2環(huán)己基丙酸 (9) (2S, 3S)2,3二羥基丁二酸（10）S蘋果酸:3．寫出下列反應的主要產物：4. 用簡單的化學方法區(qū)別下列各組化合物：（1） A：能與三氯化鐵形成絡合物有顏色者為乙酰乙酸乙酯和水楊酸；B：水楊酸能與碳酸氫鈉作用放出二氧化碳。（2） A：能與三氯化鐵形成絡合物有顏色者為乙酰乙酸乙酯；B：乙酰乙酸能與碳酸氫鈉作用放出二氧化碳。（3） A：與三氯化鐵形成有顏色者為苯酚；B：能使高錳酸鉀褪色者是芐醇。（4） A：能與2，4二硝基苯肼縮合者為丙醛和丙酮；丙酮能進行碘仿反應。B：能形成銀鏡反應者為甲酸。5．按酸性由強到弱排出下列各組化合物的順序：（1） 甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞戊酸＞丙醛。（2） o硝基苯甲酸＞p硝基苯甲酸＞m硝基苯甲酸＞苯甲酸。6．按酯化反應易到難排出下列化合物的順序：（1） 對醇而言，除乙醇與異丙醇對換外，其它可按書本上的方向排列。（2） 對酸而言，可按照書本上的方向排列。7．試解釋下列化合物的酸性順序：三者采用的雜化軌道是不相同。在SP軌道中，S成分占50%，軌道能量最低，吸電子的能力最強，故酸性最大。其它依此類推。8．試指出下列反應有無錯誤，如有，請指出并說明理由：（1） 當用高錳酸鉀進行氧化時，雙鍵顯然是不可能保留住。（2） 當進行醇醛縮合時，應該是丙醛的αH加到加甲醛的氧上，而不是βH加在甲醛的氧上。9．化合物A、B、C和D的分子式均為C4H8O2。A和B可使NaHCO3放出CO2，C和D不能，但在NaOH水溶液中加熱水解后，C的水解液蒸出的低沸點物能發(fā)生碘仿反應，D的水解液經酸中和至中性，能與Tollens試劑反應（加熱）產生銀鏡，試推測A、B、C和D的結構式。10．旋光性物質A（C5H10O3）與NaHCO3作用放出CO2，A加熱脫水生成B。B存在兩種構型，但無光學活性。B用KmnO4/H＋