【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 代烷與氫氧化鈉在水乙醇溶液中進(jìn)行反應(yīng)，從下列現(xiàn)象判斷哪些屬于SN2歷程，哪些屬于SN1歷程？（1） 產(chǎn)物的構(gòu)型完全轉(zhuǎn)變：SN2（2） 有重排產(chǎn)物：SN1（3） 增加氫氧化鈉的濃度，反應(yīng)速度明顯加快：SN2（4） 叔鹵代烴反應(yīng)速度明顯大于仲鹵代烴：SN1（5） 反應(yīng)不分階段一步完成：SN29．寫(xiě)出下列鹵代烴進(jìn)行β消除反應(yīng)的反應(yīng)式，指出主要產(chǎn)物并命名。（1）3甲基1丁烯（2）2，3二甲基2丁烯（3）2甲基2丁烯（重排后，再消除）10. 判斷下列化合物能否與硝酸銀的醇溶液發(fā)生反應(yīng)，如能發(fā)生，則寫(xiě)出反應(yīng)式來(lái)，并注明是否需要加熱？（3）和（4）屬于烯丙基型，發(fā)生反應(yīng)，而不需要加熱；（5）屬于孤立型，能發(fā)生，但需要加熱；（1）和（2）屬于乙烯型，不發(fā)生反應(yīng)。11. 分子式為C5H10的A烴，與溴水不發(fā)生反應(yīng)，在紫外光照射下與等摩爾溴作用得到產(chǎn)物B（C5H9Br），B與KOH的醇溶液加熱得到C（C5H 8），C經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化得到戊二酸。寫(xiě)出A，B，C的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)。12．化合物A水解產(chǎn)生兩種醇，試解釋。(A)屬于叔鹵代烴, 其親核取代反應(yīng)可按SN1機(jī)理進(jìn)行, 中間體為正碳離子, 而親核試劑可從兩個(gè)方向進(jìn)攻正碳離子, 故有上述兩種取代產(chǎn)物.第八章 醇、硫醇、酚1．命名下列化合物：（1）2巰基乙醇 (2) 2甲基1,4丁二醇（3）2甲氧基4烯丙基苯酚 (4) 1甲基2環(huán)戊烯醇 (5) 3,3二甲基丁醇 (6) 苯乙醇 (7) 甘油3磷酸酯 （8）順3甲基環(huán)己醇2. 寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式:3．完成下列反應(yīng)式：4．用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：（1） 對(duì)(甲)苯酚能溶于氫氧化鈉。（2） 1，2丙二醇，屬于連二醇，能與氫氧化銅成藍(lán)色。（3） 水楊酸含酚羥基，可與三氯化鐵形成有顏色的絡(luò)合物。（4） 與上述同理。（5） 伯、仲和叔醇與盧卡斯試劑的反應(yīng)速度不同。另一種方法是, 伯醇可被氧化, 而叔醇不能.6．下列各對(duì)醇中，哪一個(gè)較易脫水？并指出其主要的脫水產(chǎn)物？(1) 前者比后者容易, 主要產(chǎn)物為: (CH3)2C=CHCH3.(2) 后者比前者容易, 主要產(chǎn)物為: CH3CH=CHCH3.(3) 前者比后者容易, 主要產(chǎn)物為: (CH3)2C=C(CH3)2.7．根據(jù)下列反應(yīng)的結(jié)果，寫(xiě)出化合物A、B、C和D的結(jié)構(gòu)。8．某化合物A的分子式為C7H8O，A不溶于水和NaHCO3溶液中，但能溶于NaOH溶液中，并可與溴水反應(yīng)生成化合物B，其分子式為C7H5OBr3。試寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)式。若A不能溶于NaOH溶液中，試推測(cè)A的可能是什么結(jié)構(gòu)。9. 該題錯(cuò)誤, 被推測(cè)的分子結(jié)構(gòu)無(wú)法同時(shí)滿足上述條件.10．試寫(xiě)出下面反應(yīng)式的反應(yīng)機(jī)制：第九章 醚和環(huán)氧化合物1．命名下列化合物：(1) 2甲氧基丁烷 (2) 1,1,3,3四乙氧基丙烷 (3) 叔丁基芐基醚 7氧代雙環(huán)[]庚烷 2甲基3甲氧基戊烷 2，3二甲基環(huán)氧乙烷2. 寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式:3．完成下列反應(yīng)：SN1SN24. 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：（1） 甲基烯丙基醚與丙醚：前者能使溴褪色。（2） 環(huán)己烷與正丁醚：后者能與質(zhì)子形成烊鹽而溶于酸。（3） 丁醚與丁醇：后者能與金屬鈉作用放出氫氣。5．某化合物A的分子式為C4H8O，它不能與金屬鈉作用，也不能與高錳酸鉀溶液反應(yīng)，但與氫碘酸共熱生成化合物B。B在堿性條件下水解，得到化合物C。C能與金屬鈉作用，并能被高錳酸鉀溶液氧化成3丁酮酸。試寫(xiě)出A、B和C的結(jié)構(gòu)。6. 某化合物A的分子式為C10H14O。A與鈉不發(fā)生反應(yīng)，與濃硫酸共熱生成化合物B和C。B能溶于氫氧化鈉溶液，并與三氯化鐵作用顯紫色。C經(jīng)催化加氫后，得到分子中只有一個(gè)叔氫的烷烴。試寫(xiě)出A、B和C的結(jié)構(gòu)式。7．寫(xiě)出下列各產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式：8．當(dāng)乙醇鈉與標(biāo)記的2氯甲基環(huán)氧乙烷（I）反應(yīng)時(shí)，主要得到（II），解釋為什么？第一步反應(yīng)是在堿性條件下發(fā)生，屬于SN2反應(yīng)機(jī)理。應(yīng)該注意的是，當(dāng)?shù)谝徊椒磻?yīng)后，還可以發(fā)生分子的親核取代反應(yīng)，進(jìn)行環(huán)合：9．以2，2二甲基環(huán)氧乙烷為原料合成1甲氧基2甲基2丙醇。10．將cis2，3二甲基環(huán)氧乙烷進(jìn)行酸性水解，可得到（2R，3R）2，3二甲基丁醇和（2S，3S）2，3二甲基丁醇，寫(xiě)出反應(yīng)式。C2和C3被進(jìn)攻的機(jī)會(huì)是相等的，而且屬于反式進(jìn)攻，即生成的2個(gè)羥基方向是相反的. 另外，兩個(gè)甲基是順式的關(guān)系，可以認(rèn)為在紙的背后，故必然生成一對(duì)對(duì)映體：11．當(dāng)具有旋光活性的2辛醇（—）轉(zhuǎn)變成鈉鹽后，再用溴乙烷處理，請(qǐng)問(wèn)2乙氧基辛烷是否具有光學(xué)活性？是否會(huì)發(fā)生構(gòu)型變化？該化合物作為親核進(jìn)攻試劑仍保持原構(gòu)型，同樣具有光學(xué)活性。第十章 醛和酮1．將下列化合物命名：(1) 6甲基3庚酮 (2) 3,4二甲基2乙基己醛 (3) 1苯基3甲基2丁酮(4) 4甲基3戊烯醛； (3) 2, 2, 3三甲基環(huán)己酮2. 寫(xiě)出下列醛酮的結(jié)構(gòu)式:3．試用下列試劑分別與丙酮和環(huán)戊酮進(jìn)行反應(yīng)，寫(xiě)出各產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和類(lèi)別:4．寫(xiě)出分子式為C5H10O的酮的所有異構(gòu)體，以及每個(gè)異構(gòu)體用氫化鋰鋁進(jìn)行還原所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。指出哪個(gè)異構(gòu)體能產(chǎn)生手性分子的產(chǎn)物？哪個(gè)異構(gòu)體否？顯然，A和C的還原產(chǎn)物能產(chǎn)生手性分子。5．給出采用不同羰基化合物與Grignard試劑反應(yīng)生成下列各醇的可能途徑，并指出哪些醇嘗可用醛或酮加以還原制得。（1）此結(jié)構(gòu)式錯(cuò)誤，應(yīng)改為：因其為仲醇，故可通過(guò)醛與格氏試劑反應(yīng)制備，也可通過(guò)酮還原制得。（2）該化合物為伯醇，故可通過(guò)甲醛與Grignard試劑反應(yīng)制備，也可通過(guò)醛還原制得。（3）該化合物為叔醇，故可通過(guò)酮與Grignard試劑反應(yīng)制備，但不可通過(guò)還原制得，否則那個(gè)碳必定成五價(jià)了。6．寫(xiě)出丙醛與下列各試劑在特定反應(yīng)條件下反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。7．已知鎮(zhèn)咳藥苯哌丙醇的結(jié)構(gòu)如下，其制備的最后一步涉及使用Grignard試劑，試考慮完成此一步需要的可能反應(yīng)物。寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)。8．試寫(xiě)出丙醇至2甲基2戊烯1醇的轉(zhuǎn)化。9．試根據(jù)下列環(huán)狀半縮醛或酮的結(jié)構(gòu)，來(lái)推測(cè)其原來(lái)的開(kāi)鏈羥基醛或羥基酮的結(jié)構(gòu)。10．化合物A是合成維生素C的中間體，指出A中含有幾個(gè)縮醛（酮），并寫(xiě)出A完全水解的開(kāi)鏈產(chǎn)物。含有三個(gè)縮酮。為了便于接受，將其水解分兩步走：11．某未知化合物A，Tollens試驗(yàn)呈陽(yáng)性，能形成銀鏡。A與乙基溴化鎂隨即加稀酸得化合物B，分子式為C6H14O，B經(jīng)濃硫酸處理得化合物C，分子式為C6H12，C與臭氧反應(yīng)并接著在鋅存在下與水作用，得得到丙醛和丙酮兩種產(chǎn)物。試寫(xiě)出A、B、C各化合物的結(jié)構(gòu)及上述各步反應(yīng)式。12．某未知化合物D，與Tollens試劑無(wú)反應(yīng)，與2，4二硝基苯肼反應(yīng)可得一橘紅色固體。D與氰化鈉和硫酸反應(yīng)得化合物E，分子式為C6H11ON。D與氫化硼鈉在甲醇中可得非手性化合物F，F(xiàn)用濃硫酸脫水僅得2戊烯一種產(chǎn)物。試寫(xiě)出D、E、F各化合物的結(jié)構(gòu)及上述各步反應(yīng)式。13．試用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：（1） A：甲醛和乙醛能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)；B：乙醛能進(jìn)行碘仿反應(yīng)，而甲醛不能。（2） A：能與亞硫酸氫鈉形成結(jié)晶性加成物析出的為2戊酮和環(huán)己酮；B：2戊酮能進(jìn)行碘仿反應(yīng)，而環(huán)己酮不能。（3） A：苯乙酮和1苯基2丙酮能進(jìn)行碘仿反應(yīng)；B：1苯基2丙酮能使高錳酸鉀褪色，而苯乙酮不能。第十一章 羧酸和取代羧酸1．命名下列化合物：(1) 3甲基2戊酸 (2) 對(duì)苯二酸（3）α苯基丙酸 (4) 6羥基己酸 (5) α酮戊二酸(2氧代戊二酸)（6）4苯甲?；揭宜?(7) β苯基丙烯酸 (8) 2甲基2環(huán)己基丙酸 (9) (2S, 3S)2,3二羥基丁二酸（10）S蘋(píng)果酸:3．寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物：4. 用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物：（1） A：能與三氯化鐵形成絡(luò)合物有顏色者為乙酰乙酸乙酯和水楊酸；B：水楊酸能與碳酸氫鈉作用放出二氧化碳。（2） A：能與三氯化鐵形成絡(luò)合物有顏色者為乙酰乙酸乙酯；B：乙酰乙酸能與碳酸氫鈉作用放出二氧化碳。（3） A：與三氯化鐵形成有顏色者為苯酚；B：能使高錳酸鉀褪色者是芐醇。（4） A：能與2，4二硝基苯肼縮合者為丙醛和丙酮；丙酮能進(jìn)行碘仿反應(yīng)。B：能形成銀鏡反應(yīng)者為甲酸。5．按酸性由強(qiáng)到弱排出下列各組化合物的順序：（1） 甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞戊酸＞丙醛。（2） o硝基苯甲酸＞p硝基苯甲酸＞m硝基苯甲酸＞苯甲酸。6．按酯化反應(yīng)易到難排出下列化合物的順序：（1） 對(duì)醇而言，除乙醇與異丙醇對(duì)換外，其它可按書(shū)本上的方向排列。（2） 對(duì)酸而言，可按照書(shū)本上的方向排列。7．試解釋下列化合物的酸性順序：三者采用的雜化軌道是不相同。在SP軌道中，S成分占50%，軌道能量最低，吸電子的能力最強(qiáng)，故酸性最大。其它依此類(lèi)推。8．試指出下列反應(yīng)有無(wú)錯(cuò)誤，如有，請(qǐng)指出并說(shuō)明理由：（1） 當(dāng)用高錳酸鉀進(jìn)行氧化時(shí)，雙鍵顯然是不可能保留住。（2） 當(dāng)進(jìn)行醇醛縮合時(shí)，應(yīng)該是丙醛的αH加到加甲醛的氧上，而不是βH加在甲醛的氧上。9．化合物A、B、C和D的分子式均為C4H8O2。A和B可使NaHCO3放出CO2，C和D不能，但在NaOH水溶液中加熱水解后，C的水解液蒸出的低沸點(diǎn)物能發(fā)生碘仿反應(yīng)，D的水解液經(jīng)酸中和至中性，能與Tollens試劑反應(yīng)（加熱）產(chǎn)生銀鏡，試推測(cè)A、B、C和D的結(jié)構(gòu)式。10．旋光性物質(zhì)A（C5H10O3）與NaHCO3作用放出CO2，A加熱脫水生成B。B存在兩種構(gòu)型，但無(wú)光學(xué)活性。B用KmnO4/H＋