【文章內(nèi)容簡介】 C = C H 2( )( ) CH 3 C H C H 3OHBrHICH 3 C H C H 3BrA g N O 3乙醇 / ICH 3 C H C H 3O N O 2+ A g B r2( ) 3 CH 3 CH 2 C H C H 3OHIP C l 5 CH3 CH 2 C H C H 3IClN H 3 CH3 CH 2 C H C H 3INH 2 HO( )4 CH 3 C H = C H 2 BrH ICH 3 C H C H 3BrN a C NICH 3 C H C H 3CN( )5 CH 2 Cl OH2CH 2 OH （ a）按親核取代反應(yīng)的難易次序排列： 12( ) CH 2 = C H C H 2 Cl CH 2 = C H C H 2 CH 2 Cl CH 3 C H = C H C l( ) CH 2 Cl ClCH 2 CH 2 Cl （ b）按與 AgNO3(醇溶液中 )反應(yīng)的活性次序排列： 18 12( ) CH 2 = C H C H 2 Cl CH 2 = C H C H 2 CH 2 Cl CH 3 C H = C H C l( ) CH 2 Cl ClCH 2 CH 2 Cl （ c）按親電加成（第一組）、親電取代（第二組）反應(yīng)的難易次序排列： 12( ) CH 2 = C H C H 2 ClCH 2 = C H C H 2 CH 2 Cl( ) ClCH 2 CH 2 Cl CH 2 ClCH 3 C H = C H C l CH 2 Cl( ) I1 CH 3 C H = C H 2 Cl 2hv CH 2 C H = C H 2ClCl 2 + OH 2 CH2 C H C H 2 ClI ICl OHC a ( O H ) 2ON a O HOH 2 CH 2 C H C H 2I I IOH OH OH OHCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br N a O H乙醇CH 3 C H = C H C H 3 BrH CH 3 CH 2 C H C H 3ICH 3 CH 2 C H C H 3I( ) 2ClClN a O H乙醇Cl 2hvClN a O HOH 2OH( )4( ) 3BrCH 3Cl 2F e C l 3CH 3 CH 3+IClCl 2hvCl CH 2 Cl CH 2 =C H C H C H 3 CH 2 =C H C H = C H 2OC2 H 5I和 CH 3 CH 2 C H C H = C H 2CH 3 CH 2 C H C H 2 CH 3ICH3*H 2NiBrHABC( )( )( )ICH3CH 3 CH 2 C H C H C H 3I ICH 3Br CH 3 CH 2 CH 2 Br K O H乙醇 / CH 3 C H = C H 2 BrH CH 3 C H B r C H 3( ) ( ) ( )A B C 19 1（順丁烯二酸或馬來酸） C O O HC O O HOHHHHHOC O O HC O O HHHHC O O HH O O CCCOHHHHC O O HHHC = CH O O C 第七章 醇、酚、醚習(xí)題參考答案（ P181~182） （ 1） 3,3– 二甲基 – 1– 丁醇 （ 2） 4– 戊烯 – 2– 醇 （ 3） 2– 甲基– 1,4– 丁二醇 （ 4） 1– 甲基 – 2– 環(huán)戊烯醇 （ 5） 2– 甲基 – 4– 甲氧基己烷 （ 6） 4– 硝基苯乙醚 （ 7） 5– 甲基 – 1– 萘酚 BrBrHCH3 CH 2 C H C H 3IOHCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OHCH 3 CH 2 C H = C H 2CH 3 CH 2 C = C HH 2 SO 4CH 3 C H = C H C H 3 CH 3 CH 2 C H C H 3IAl 2 O 3CH 3 CH 2 C H = C H 2BrBrHCH 3 CH 2 C H C H 3IBrBrHCH 3 CH 2 C H C H 3IL i n d l a r+ H 2 CH 3 CH 2 C H = C H 2BrBrHCH 3 CH 2 C H C H 3I( )( )( )( )1342 OHCH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 C H C H 3+ IO N aCH 3 CH 2 O C H C H 2 CH 3IC 2 H 5CH 3 CH 2 C H C H 3IH 2 SO 4K M n O 4 CH3 CH 2 C = OICH 3( )( )12 OHO C H 3 HI + CH 3 I( )3 20 CH 3 CH 2 C H C H C H 3IHOICH 3H 2 SO 4 CH3 CH 2 C = C H C H 3ICH 3OH 3Br 2 OHIIBrBrBr( )( )54 OHCH 3H 3 C H + CH 3H 3 COH 2+ OH 2CH 3H 3 C+CH 3I +CH 3 H重排 H +CH 3ICH 3 略 2OHCH3 C H C H 3ICH 3Br 2hv 乙醇CH 3 C C H 3IBrICH 3( )CH 3 C = C H 2CH 3IBrH過氧化物 CH 3 C H C H 2 BrICH 3OHOH 2( ) ( )1 3CH 3 C H C H 2 OHICH 3( )K C N CH3 C H C H 2 CNICH 3( )4 5 （ 1） ③＞②＞① （ 2）①＞③＞② 1己烷丁醇苯酚丁醚 F e C l 3紫色L u ca sH 2 SO 4溶解( ) F e C l 3苯酚 紫色苯甲醇( )2 21 ( ) 異丙醚烯丙基異丙醚 Br 2C C l 4 褪色3 庚烷二丁醚2 氯 丁烷( )4 A g N O 3乙醇H 2 SO 4溶解 ( )5 甲基苯基醚 對(duì)甲苯酚 F e C l 3顯色 F e C l 3 顯色含酚的水溶液純水( )6 O= O CH 3 Mg B rO M g B rO M g B rCH3 CH 3CH 3O O M g B rCH 3 OCH 3 Mg B rO M g B rOH 2CH 3CH 3OHOH O C H 3 OH + CH 3 I A g N O 3乙醇 A g I( ) ( ) ( )A B CHI 1 ClCH 3 CH 2 O C H 2 CH 3CH 3 CH 2 C H C H 3HI CH3 CH 2 OH CH 3 CH 2 I+( )( )ABIOHL u ca s CH3 CH 2 C H C H 3IHI CH3 CH 2 C H C H 3II 第八章 醛、酮、醌習(xí)題參考答案（ P ~ ） 22 CH 3 ( C H 2 ) 3 C H O CH 3 CH 2 C H C H O CH 3 C H C H 2 C H O ( C H 3 ) 3 C C H OI ICH 3 CH 3戊醛 2 甲 基丁醛 3 甲 基丁醛 2 2 二 甲基丙醛，C = O C = OCH 3 CH 2CH 3 CH 2C = OCH 3CH 3 CH 2 CH 2CH 3( C H 3 ) 2 CH2 戊 酮 3 戊 酮 3 甲 基 2 丁 酮 C H O N a B H 4 H 3 O + CH 2 OHC O C H 3 N a B H 4 H 3 O + C H O HICH 3( ) 1 2C H OC O C H 3( )T o l l e n s C O OT o l l e n s H3 O + C H O HC H OC O C H 3( )C 2 H 5 M g B rH 3 O +C 2 H 5 M g B rIC 2 H 5C O HIIC 2 H 5CH 33 C H OC O C H 3( )ICH 3C 2 H 5 OHClHC 2 H 5 OHClHCH OO C 2 H 5C2 H 5C OO C 2 H 5C2 H 54 C H OC O C H 3( )ICH3CHC5NH 2 OHNH 2 OH= N O H= N O H OHC H OC O C H 3( )ICH3CHC6K C NH C NK C NH C NCNIIOH CN C H OC O C H 3( )ICH3CHC7NH 2 NH 2NH 2 NH 2= N N H 2= N N H 2 ⑴ ,⑷ ,⑹ ,⑼ 能發(fā)生碘仿反應(yīng)；⑵ ,⑶ ,⑺ ,⑽ 能與斐林試劑反應(yīng) ；⑵ ,⑶ ,⑸ ,⑺ ,⑽ 能與吐倫試劑反應(yīng)； 23 41 CH 3 CH 2 C O C H 3CH 3 CH 2 OHCH 3 C O C H 2 CH 2 C O C H 3Br 2N a O HC O C H3CH 3 CH 2 C O O N aCH 3 C O O N aC O O N aCH 2 C O O N aCH 2 C O O N aI+ C H B r 3( )( )( )( )69 2CH 3CH 33CH 3 CH 2 CH 2 C H OCu + / O HCH 3 CH 2 CH 2 C O O N aCH 3 CH 2 C H C O O N aC O O N aI+ CU 2 OCH 3 CH 2 C H C H OC H OI( C H 3 ) 3 C C H O ( C H3 ) 3 C C O O N a( )( )( )( )710 2CH 3CH 33CH 3 CH 2 CH 2 C H O CH3 CH 2 CH 2 C O O N aCH 3 CH 2 C H C O O N aC O O N aI+CH 3 CH 2 C H C H OC H OI( C H 3 ) 3 C C H O ( C H 3 ) 3 C C O O N a( )( )( )( )710C H O( ) 5C O O N aAgA g (N H 3 ) 2N a O H+ ( ) CH 3 CH 2 CH 2 C H O ClH2 CH 3 OH CH 3 CH 2 CH 2 C H ( O C H 3 ) 21 CH 3 M g Br O M g B rI( ) CH 3 CH 2 C H C H O CH 3 CH 2 C H C H C H 3干醚 IICH 3 CH 3OHH 3 O +CH 3 CH 2 C H C H C H 3I ICH 32 C 2 H 5 M g Br( ) CH3 CH 2 C O C H 3 CH 3 CH 2 C H C H 2 CH 3干醚ICH3IICH 3H 3 O + IOHP C l 5CH 3 CH 2 C H C H 2 CH 3ClCH 3 CH 2 C H C H 2 CH 3N a C NIICH 3CN H3 O + CH3 CH 2 C H C H 2 CH 3IICH 3C O O HCH 3 CH 2 C H C H 2 CH 3IICH 3C O O C H 3CH3 OHH +3 5 、略4 ICH 3 C H O IOHCH 3 CH 2 OH( ) C rO 3 吡啶CH 2 Cl 2 CH 3 M g B r干醚 H 3 O + CH 3 C H C H 3 K M n O 4H +