【正文】 第四章 芳香烴習(xí)題答案（ P113~116） 2SO3 HH 2 NCH 3ClNO 2NO 2( )SO 3 HCH 3NO 2( )NO2Cl 4NO 2NO 2( )6 SO 3 H( ) 13( )( ) 5 9 （ 1） 鄰溴苯磺酸 （ 2）正丁基苯 （ 3） 2– 溴 – 4– 羥基苯甲酸 （ 4） 4– 甲基 苯乙炔 （ 5）（ E,E） 2– 甲基 – 1,4– 二苯基 – 1,3– 丁二烯 （ 6） 環(huán)戊基苯 CH3CH3NO2+CH3NO2( C H3)3C CH2CH3( C H3)3C C O O HC H ( C H3)2C H ( C H3)2C (C H3)2ClC = OCH3CH2CH3 +C H OCH2CH2CH2C O C l( ) 1( )2( )3( ) 4( ) 5( ) 6( )7( )8H2SO4HNO3濃濃K M n O4 H+/+ CH 3 CH 2 CH 2 ClA l C l3+ Cl 2hv+ ( C H3C O )2OA l C l3+ Cl2F e C l3Cl CH2CH3CH2CH3Cl+ CH 3 C O C lA l C l3C H OC = OCH3A l C l3O （ 1）（ A）錯誤。 （ 1） 2– 甲基 – 2– 丁烯 ＞ 2– 甲基 – 1– 丁烯 ＞ 1– 戊烯， （ 2） 2– 甲基丙烯 ＞ 丙烯 ＞ 3– 氯丙烯 ＞ 2– 氯丙烯 （ 3） 乙烯 ＞ 溴乙烯 ＞ 氯乙烯 ＞ 1,2– 二氯乙烯 解： 在較高溫度時，異戊二烯的反應(yīng)是熱力學(xué)控制，產(chǎn)物的穩(wěn)定性起主要作用； 而 1– 苯基 – 1,3– 丁二烯則以 1,2– 加成為主，首先是因?yàn)樯傻闹虚g體碳正離子通過苯環(huán)和一個雙鍵形成 共軛體系（見Ⅰ式），更加有利于 碳正離子的分散而穩(wěn)定。苯環(huán)上有強(qiáng)的吸電基團(tuán)時不能發(fā)生烷基化反應(yīng)。 解：由于苯的結(jié)構(gòu)為一個閉合的大 π鍵共軛體系，大 π鍵的電子充分離域，離域能大，體系的勢能低而更穩(wěn)定。 R R1 C = N OH 168。 8．答：轉(zhuǎn)變的過程為 : （ 1） C H 3 C H C H C H 2 O O HO HC H 3AC H 3 C H C C O O HC H 3BC H 3 C O C O O HCa b （ 3） *103/ NH2 OH N H 2 N H C O C H3N O 2N H C O C H 3N O 2N H 2CH3COCl Or (CH3CO)2O HNO3 H2SO4 H3O+ △ HNO3 H2SO4 [ H ] NH2 Br2 NO2 NH2 Br Br Br NH3 △ [O] Br2/NaOH △ NaNO2/HCl C2H5OH △ Or H3PO2 Br Br Br N2Cl Br Br Br ＞ ＞ NH2 NH CH3CH2NHCH2CH3 32 （ 2） CH3CH2OH CH3COOH CH3CONH2 CH3NH2 （ 3） CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2NH2 （ 4） CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2CH2NH2 （ 5） （ 6） 。 6. 答：區(qū)別各組化合物的化學(xué)方法為： 2甲基環(huán)庚酮 (1) 3甲基環(huán)庚酮 2戊酮 (2) 3戊酮 環(huán)己酮 O + CH3MgBr 而 (CH3)3CMgBr 空間位阻大。該反應(yīng)條件為 親電取代反應(yīng)而不是自由基取代反應(yīng)，應(yīng)在苯環(huán)上取代。在光照的條件下反應(yīng)為自由基取代反應(yīng)，自由基的穩(wěn)定性為叔＞仲＞伯，當(dāng)自由基與苯環(huán)產(chǎn)生 P～π 共軛時更穩(wěn)定。 0 緒論參考答案（ P27~28） （ 1）有， SP3 轉(zhuǎn)變?yōu)?SP2 （ 2）有， SP2 轉(zhuǎn)變?yōu)?SP3 （ 3）沒有， （ 4）有， SP 轉(zhuǎn)變?yōu)?SP2 （ 1）飽和脂肪醇 （ 2）飽和脂肪醚 （ 3）不飽和脂肪酸 （ 4）飽和脂環(huán)多鹵代烴 （ 5）芳香醛 （ 6）芳香伯胺 解： 12n+n=78 n=6 該化合物分子式為 C6H6 解：氫鍵締合： C2H5OH C6H5OH C4H9OH C2H5NH2 C6H6(OH)6 C6H11OH C17H35COOH、 與水形成氫 鍵： CH3CH2OCH2CH CH3OCH3 不能締合也不能與水形成氫鍵。（ B）錯誤。（ B）錯誤。 （ 4）對稱的酮和羥胺反應(yīng)生成一種肟，不對稱的酮和羥胺反應(yīng)則生成二種肟的原因?yàn)椋翰粚ΨQ的酮和羥 胺反應(yīng)生成的二種肟有不同的構(gòu)型。故不通過苯胺直接硝化來制取。 飽和 NaHSO3 飽和 NaHSO3 I2/NaOH CH2 OH OH CH CH2 CH O CH3 CH C CH3 O C6H5 CH3 C = C CH3 C6H5 OH 27 7. 答：反應(yīng)的主要產(chǎn)物為： 8. 答： （ A）（ B）（ C）（ D） 的結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)式為： a b I2/NaOH Felling Tollens （ 3） CH2CH2CHO CH2COCH3 CHO CH2CH2 （ 1） OC H 3 C H 2 C C H K O H+（ 2） OCH 2 = CH MgB r + T H F H 2 O（ 4） C 6 H 5 CH 2 CO CH 3 Br 2 / N a O H（ 3） O HO H +CH 3 C O C H 3 H C l (g )HO C≡ CCH2CH3 O O CH3 C CH3 C6H5CH2COOˉ + CHBr3 OMgBr CH=CH2 OH CH=CH2 （ 5） O H濃C H OO H C + H C H O ( 過 量）（ 6） O HCH3 CH 2 CH O稀 CH3CH2CHCHCHO OH CH3 + HCOOˉ CH2OH HOCH2 or CHCOCH3 CH3 （ A） CH2CH2COCH3 CH2CH2COCH3 H2NNHCONH2 CH2CH2C=NNHCONH2 CH3 CHCOCH3 CH3 H2NNHCONH2 CHC=NNHCONH2 CH3 CH3 CH2CH2COCH3 Cl2 / NaOH CH2CH2COOH CHCOCH3 CH3 CHCOOH CH3 CH2CH2COCH3 CH2CH2COCH=CH CHO Cl2 / NaOH 28 9. 答： A、 B 的結(jié)構(gòu)式為： 9 羧酸及其衍生物和取代酸 1．答：化合物的命名為： （ 1）（ Z） 3甲基 2戊烯酸；（ 2）鄰甲氧基苯甲酸；（ 3） 2酮戊二酸 或 3草酰丙酸； （ 4） γ2己烯酸內(nèi)酯； （ 5） 3苯基丁酰氯； （ 6） 鄰羥基苯甲酸甲酯； （ 7）丙二酸甲乙酯； （ 8） 3甲基 4乙基 δ戊內(nèi)酰胺； （ 9） N， N二甲基苯甲酰胺；（ 10）順丁烯二酸酐。 CH 2 CH 2 CH 3 或 C H ( C H 3 ) 2CH 3 CH3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3CH 3( )B( )CA( )或 或或或 11 CH3( ) 1CH3CH2CH2ClA l C l3CH3CH3C H ( C H3)2C H ( C H3)2+( ) 2CH3H N O3稀，加熱CH3K M n O4H+C O O HC O O H( ) 3CH3( )Cl2F e C l3CH3CH3+Cl Cl4CH3( )CH3 CH 3+H N O3H2SO4濃 NO 2 NO25CH3( )Cl26hvCH2Cl C OO H( )( )OH CH 2 CH 3 C OO H NH 2 N H C H 2 CH 3 NO 212 ( )C O O HC O O HC O O HNO 2NO 2ClC O C H 3OHCH 3SO 3 HBrN H C O C H 3( ) ( )( ) ( ) ( )1 2 34 5 6 1 ( )K M n O 4H +褪色H N O 3H 2 SO 4濃 油狀液體1 2( )KM n O 4H +褪色CH 3 12 A g ( N H 3 ) 2+CH 2 CH 3( ) 褪色C = C HC H = C H 2Br 2 OH 2褪色3 1 A: B: 1 Cl2F e C l3H N O3H2SO4ClNO2ClH N O3H2SO4NO2Cl2F e C l3ClNO2CH3ClA l C l3CH3H N O3H2SO4CH3+NO2CH3NO2K M n O4CH3C O O HC O O HCH3ClA l C l3CH3K M n O4C O O HH N O3H2SO4NO2CH3C O C lA l C l3C O C H3F e C l3Br2C O C H3BrCH3ClA l C l3CH3F e C l3Br2CH3Br+CH3BrK M n O4BrC O O HH N O3H2SO4C O O HBrNO2( )( )( )( )( )( )123456 1 O= O=O++無 無 無