醌類化合物ppt課件(2)(編輯修改稿)
2025-06-03 03:15 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 還具有揮發(fā)性，能隨水蒸汽蒸餾，可據(jù)此進行分離和純化工作。 如大黃酚與大黃素甲醚升華溫度在 124℃ 左右，蘆薈大黃素 185℃ 左右，大黃素 206℃ 左右，大黃酸 210℃ 左右。 一般升華溫度隨酸性的增強而升高 二．理 化 性 質(zhì) (一 ) 物理性質(zhì) １．性狀 ２．升華性 ３．溶解性 (二 ) 化學性質(zhì) １．酸性 ２．顏色反應(yīng) 二 理化性質(zhì) (一 ) 物理性質(zhì) ３．溶解性 CHCl3 C6H6 Et2O EtOH MeOH H2O 游離醌 ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ － 醌 苷 － － － ＋ ＋ ＋ (熱 ) 二．理 化 性 質(zhì) (一 ) 物理性質(zhì) １．性狀 ２．升華性 ３．溶解性 (二 ) 化學性質(zhì) １．酸性 ２．顏色反應(yīng) 二 理化性質(zhì) (二 ) 化學性質(zhì) １．酸性 OOH Oβ酚羥基的存在 顯酸性 可應(yīng)用堿提酸沉法 OOOHαβOH蒽醌 αOH蒽醌 O H二 理化性質(zhì) (二 ) 化學性質(zhì) １．酸性 以游離蒽醌類衍生物為例，酸性強弱順序如下： COOH 2個以上 βOH 1個 βOH 2個 αOH 1個 αOH 溶于 5% NaHCO3 5% Na2CO3 1% NaOH 5% NaOH 利用不同 PH值的溶劑梯度萃取，達到分離目的－梯度 PH萃取法 二．理 化 性 質(zhì) (一 ) 物理性質(zhì) １．性狀 ２．升華性 ３．溶解性 (二 ) 化學性質(zhì) １．酸性 ２．顏色反應(yīng) 二 理化性質(zhì) (二 ) 化學性質(zhì) ２．顏色反應(yīng) 醌類的顏色反應(yīng)主要取決于醌類化合物氧化還原性質(zhì) 以及分子中的酚羥基性質(zhì) (1) Feigl反應(yīng) 樣品液 1滴(苯或水 ) ＋ 25% Na2CO3 4% HCHO 5% 鄰二硝基苯 1’4’ △ 紫色 顯示樣品為 醌類化合物 二 理化性質(zhì) (二 ) 化學性質(zhì) ２．顏色反應(yīng) OOO HO H+ 2 H C H O + 2 O H+ 2 H C O OO HO H+N O2N O2O HOON O2N O紫 色+(1) Feigl反應(yīng)：機理 二 理化性質(zhì) (二 ) 化學性質(zhì) ２．顏色反應(yīng) (2) 無色亞甲藍反應(yīng) 苯醌 萘醌 蒽醌 TLC PC 無色亞甲藍顯色 藍色 苯醌或 萘醌 是 否 蒽醌 二 理化性質(zhì) (二 ) 化學性質(zhì) ２．顏色反應(yīng) (3) 堿性條件下的呈色反應(yīng) 羥基醌類 ＋ OH 顏色加深 橙色 紅色 紫紅色 藍色 例如羥基蒽醌類化合物遇堿顯紅～紫紅色的反應(yīng)稱為 Borntrager’s (保恩特萊格 ) 反應(yīng)，其機理如下： 二 理化性質(zhì) (二 ) 化學性質(zhì) ２．顏色反應(yīng) (3) 堿性條件下的呈色反應(yīng) OOO HO HOOOOO O紅 色α 羥 基 蒽 醌OOOOOO HOOOO H紅 色β 羥 基 蒽 醌二 理化性質(zhì) (二 ) 化學性質(zhì) ２．顏色反應(yīng) (3) 堿性條件下的呈色反應(yīng) 可用于檢測天然藥物中是否含有蒽醌類成分 藥材粉末 10% H2SO4水液 加熱 210分鐘 乙醚萃取 乙醚液 5% NaOH 水層顯紅色，而醚層則由黃色褪為無色 顯示存在羥基蒽醌 二 理化性質(zhì) (二 ) 化學性質(zhì) ２．顏色反應(yīng) (4) 與活性次甲基試劑的反應(yīng) (KestingCraven法 ) OO＋ 活性次甲基試劑 在氨堿性下 藍綠色 藍紫色 乙酰醋酸酯 丙二酸酯 丙二腈 證明醌環(huán)上存在未被取代位置 是 二 理化性質(zhì) (二 ) 化學性質(zhì) ２．顏色反應(yīng) OOOOOOOOM gHH(5) 與金屬離子反應(yīng) 蒽醌有 ?酚羥基或鄰二酚羥基結(jié)構(gòu)時， 則可與 Pb2+、 Mg2+等金屬離子形成絡(luò)合物 與 Pb2+形成絡(luò)合物在一定 PH值下可以沉淀析出，可用來精制該類化合物 OOOOO OM g二 理化性質(zhì) (二 ) 化學性質(zhì) ２．顏色反應(yīng) OOO H(5) 與金屬離子反應(yīng) 和醋酸鎂結(jié)合顯不同顏色， 可以鑒別蒽醌母核上的羥基取代類型 OOH O兩個羥基在 不同環(huán)上 ＋ 醋酸鎂 橙黃－橙色 藍－藍紫 OOO HO HΔ 二 理化性質(zhì) (二 ) 化學性質(zhì) ２．顏色反應(yīng) OOO H(5) 與金屬離子反應(yīng) 和醋酸鎂結(jié)合顯不同顏色， 可以鑒別蒽醌母核上的羥基取代類型 OOH O兩個羥基在 不同環(huán)上 ＋ 醋酸鎂 橙黃－橙色 橙紅－紅 OOO HO HΔ 二 理化性質(zhì) (二 ) 化學性質(zhì) ２．顏色反應(yīng) OOO H(5) 與金屬離子反應(yīng) 和醋酸鎂結(jié)合顯不同顏色， 可以鑒別蒽醌母核上的羥基取代類型 OOH O兩個羥基在 不同環(huán)上 ＋ 醋酸鎂 橙黃－橙色 紫紅－紫 OOO HO HΔ 本 章 內(nèi) 容 一．結(jié)構(gòu)類型 二．理化性質(zhì) 三．提取分離 四．光譜特征 五．生物活性 一 提取方法 : 一般選用甲醇或乙醇為溶劑，可同時將游離態(tài)和成苷的蒽醌類化合物從藥材中提取出來，濃縮后再依次用有機溶劑提?。ǘ嘤盟魇咸崛》ǎ?，可根據(jù)極性大小不同進行初步分離（如將苷和苷元分開）
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