親電加成反應(yīng)ppt課件(編輯修改稿)
2025-06-01 22:14 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 5 % 反 式 5 5 %+ 2 親電試劑的影響 烯烴與不同親電試劑加成時(shí)，其立體選擇性不同 Page 16 鄰基參與 （注意） （ 1）當(dāng)雙鍵鄰位有孤對電子基團(tuán)存在時(shí)，作為親核基團(tuán)會對碳正離子中間體進(jìn)攻。 H 2 C C H C H 2 XB r 2 H 2 C C H C H 2 XB r B rH 2 C C H C H 2B r B rX( X = O R , N H R , N H 2 , N R 2 , C l , B r , I 等 )H 2 C C H C H 2 O RB r+H 2 C C H C H 2B rO R+H 2 C C H C H 2B rO R+B r( a ) ( b )( a ) ( b )H 2 C C H C H 2B rO RB rH 2 C C H C H 2B r B rO R+ Page 17 （ 2）某些五、六元環(huán)狀內(nèi)酯或環(huán)醚的形成也和鄰基參與有關(guān) HH O O CHC O O HC l 2順 丁 烯 二 酸HH O O CHC O O HC l+C l HH O O CHC O O HC lC lHH O O CHC O O HC lC l反 式 加 成（ 正 常 加 成 ， 無 鄰 基 參 與 ）H O O CHC O O C l 2順 丁 烯 二 酸HCHC O O C lOO +HCHC O O C lOOC l 鄰 基 參 與HCHC O O C lO O C l順 式 加 成COO HI B r COO HI+ OOI H +P h O HO HB r 2C C l 4P h O HO HB r+OHP h O HB r+ H + OP h O HB r對 比 Page 18 (3) 當(dāng)鄰基為苯環(huán)時(shí)，也収生鄰基參與的反應(yīng) σ鍵參與 Page 19 烯烴親電加成反應(yīng)的活性 1. 烯烴結(jié)構(gòu)對加成速率的影響 Z 為 推 電 子 基 團(tuán)( 1 ) 使 雙 鍵 電 子 云 密 度 升 高 ， 活 化 雙 鍵( 2 ) 穩(wěn) 定 帶 正 電 荷 的 中 間 體 ， 降 低 活 化 能 ， 加 速 反 應(yīng)H 2 C C H 2H 3 C C H C H C H 3H 3 C C H C H 2C C H 2H 3 CH 3 CC C H C H 3H 3 CH 3 CC CH 3 CH 3 CC H 3C H 3烷 基 取 代 乙 烯 與 溴 加 成 的 相 對 速 率烯 烴 相 對 速 率 烯 烴 相 對 速 率16 11 7 0 0 （ 反 式 ）2 6 0 0 （ 順 式 ）5 4 0 01 3 0 0 0 01 8 0 0 0 0 0C CZE +C CZE++C CZEZ能分散正電荷，起穩(wěn)定化作用 Page 20 H 2 C C H 2C H 2 C H C H 2 C N取 代 乙 烯 與 溴 加 成 的 相 對 速 率烯 烴 相 對 速 率11 . 1 * 1 0 3 C H 2 C H C O 2 C 2 H 5 3 * 1 0 7Z 為 吸 電 子 基 團(tuán)( 1 ) 使 雙 鍵 電 子 云 密 度 降 低 ， 鈍 化 雙 鍵( 2 ) 使 帶 正 電 荷 的 中 間 體 更 加 不 穩(wěn) 定 ， 增 加 活 化 能 ， 降 低 反 應(yīng) 速 率如果吸電子基較多且較強(qiáng)時(shí)， 如 F2C=CF2和 （ NC)2C=C(CN)2， 則不發(fā)生親電加成反應(yīng)，發(fā)生親核加成反應(yīng)！ C CFFFFH FH +C CFFFFH + C CFFF
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