β二羰基化合物ppt課件(2)(編輯修改稿)
2025-06-01 18:33 本頁面
【文章內容簡介】 P h3C HH2O( C H3)2C H C C C O2C2H5O C H3C H3O OC H3C C H2 C C H3O OC H3C C H2 C O C2H5O H OC H3C C H2 C O C2H5C H3O H OC H3C C H2 C C H3C H3OC H3C C H3+ +++ C H3C O2C2H5C2H5OH+o r N a H3 酮 酯 縮 合 從理論上分析，有可能生成四種化合物。 H C O C 2 H 5 + H C H 2 C C H 3O OO OH C C H 2 C C H 3C 2 H 5 O C C O C 2 H 5 + H C H 2 C C H 3O OO O OOC 2 H 5 O C C C H 2 C C H 3O OC 2 H 5 O C C H 2 C C H 3O OC 2 H 5 O C O C 2 H 5 + H C H 2 C C H 3O OC 2 H 5 O C C H 2 C C H 3O OC O C 2 H 5 + H C H 2 C C H 3O OC C H 2 C C 3NaH EtO EtO NaH H2O H2O H2O H2O CO 4 狄 克 曼 酯 縮 合 反 應 二元酸酯若分子中的酯基被四個以上的碳原子隔開時，就發(fā)生分子中的酯縮合反應，形成五員環(huán)或更大環(huán)的酯，這種環(huán)化酯縮合反應稱為狄克曼酯縮合。 實例 1 C O 2 C 2 H 5C 6 H 5 C H 3C H 2 C H 2 C O 2 C 2 H 5N a , C 2 H 5 O H ( 少 量 )C H 2 C H 2 C O 2 C 2 H 5 OC H 3OC H 3C H 2 C H C O 2 C 2 H 5C H 2 C H 2 C O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5OC H 3C O 2 C 2 H 5OC H 3 C O2 C 2 H 5實例 2 O OC H 3 C H 2 C C H 2 C H 2 C H 2 C O C 2 H 5 1 C 2 H 5 O2 H 3 O+OOC H 3實例 3 實例 4 實例 5 OO OC H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C O C 2 H 5 1 C 2 H 5 O2 H 3 O+C H 3OO OOC O 2 C 2 H 5 C 2 H 5 O HH 3 OC 2 H 5 O +發(fā)生分子內酮酯縮合時 , 總是傾向于形成五元環(huán)、六元環(huán)。 凡有酯參與的縮合反應統(tǒng)稱 Claisen酯縮合反應 。 兩分子酯在堿作用下失去一分子醇形成 b羰基酯。 5. 酯縮合 (Claisen酯縮合 )反應 1) 酯縮合 2 R C H 2 C O O R 39。1 ) C 2 H 5 O N a2 ) H +R C H 2 C C H C O O R 39。ROC 2 H 5 O [ R C H C O C2 H 5OR C H = C O C 2 H 5 ] + C 2 H 5 O HO R C H 2 C O C 2 H 5O R C H 2 C O C 2 H 5O+ R C H C O C 2 H 5OR C H 2 C C H C O O C 2 H 5O O C 2 H 5RR C H 2 C C H C O O C 2 H 5 + C 2 H 5 O OR[ R C H 2 C C C O O C 2 H 5O RR C H 2 C = C C O O C 2 H 5 ] + C 2 H 5 O HO RH +R C H 2 C C H C O O C 2 H 5OR2 C H 3 C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 31 ) ( C 6 H 5 ) 3 C N a2 ) H +C H 3 C H 2 C H C C C O O C 2 H 5OC H 3C H 3C H 2 C H 32）交叉酯縮合 3）分子內酯縮合（ Dieckmann縮合） 建立五、六元脂環(huán)系 兩種不同的酯，其中一個不含 ?H。 C H 2 C O O E tC H 2 C O O E tC H 3 C H 2 O N aC O O E tONC O O C H 3+ C H 3 C H 2 C H 2 C O O E t N a HNC O C H C O O E tC H 2 C H 3C O O C H 2 C H 3C O O C H 2 C H 3+ C 6 H 5 C H 2 C O O C 2 H 51 ) C 2 H 5 O N a2 ) H +C O O C H 2 C H 3C O C H C O O C 2 H 5C 6 H 5 [環(huán)化方向 ] 含兩種不同 ?H時 , 酸性較大的 ?H優(yōu)先被堿奪去。 Cp h C H2 C H 2 C O O C H 3C H 3 O O C C H 2 C H 2 C O O C H 3C H 3 O N ap hC H 3 O O CC O O C H 3OC H 2 C H 2 C H 2 C O O C 2 H 5C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 3: B C H 2 C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 3 C O O C 2 H 5C H 3OC H 2 C H 2 C H 2 C O O C 2 H 5C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 3abC O O C 2 H 5OC H 3OH 3 CC O O C 2 H 5abO C H3C H3OOOC O O C H3HC H3C H = C H C C H3OO C H3C H3OOOC O O C H3C H C H2C C H3OC H3N a2C O3C
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