碳水化合物ppt課件(2)(編輯修改稿)
2025-05-28 22:41 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 ， 由于分子內(nèi)氫鍵 ， 糖脎形成較為穩(wěn)定的六元螯合環(huán) ， 其它碳原子不再進(jìn)一步發(fā)生上述反應(yīng) 。 所以 ， 如果碳原子數(shù)相同的不同單糖 ， 其差別僅在 C1和 C2的羰基或構(gòu)型 ， 那么與苯肼反應(yīng)后得到相同的脎 。 例如： CHOCH 2 OHOHOHHOHHHHOH HO HHOHHHOHOHCH 2 OHCHO CH2 OHCH 2 OHOHOHHOHHHOD葡萄糖 D甘露糖 D果糖 ? ROH的性質(zhì) (p364) ?D核糖 5磷酸 ?D核糖 H 3 PO 4OHHHHHOHOHH O H 2 C OOHOOH O P O H 2 COH OHHH HHO H 5 ( C H 3 C O ) 2 OOHOHHOHOCH 2 OH OO O C C H 3O O C C H 3CH 3 C O OCH 3 C O O H 2 C OCH 3 C O O?D(+)吡喃 葡萄糖 五乙酸 ?D(+)吡喃 葡萄糖酯 (p359) (1)被弱氧化劑氧化 —— 還原糖 醛糖： — CHO Tollen Fehling Benedict — COO + Ag↓ Cu2O↓ Cu2O↓ 酮糖 OH 異構(gòu)化 — CHO 酮糖： 試劑 + 小分子醛 8 C H COH O (2)Br2/H2O C H OCH 2 OHOHOHHOHHHHOHBr 2 /H 2 Op H = 5 6C O O HCH 2 OHOHOHHOHHHHOHD(+)葡萄糖酸 酮糖不被溴水氧化 (3)稀 HNO3 D(+)葡萄糖二酸 H N O 3HHOHHOHHOHOHCO OHCO OHHHOHHOHHOHOHCH 2 OHCHO (p360) 酮糖發(fā)生碳鏈斷裂， 生成二元酸 (4)高碘酸 D葡萄糖醇 （ L山梨糖醇） D甘露糖醇 OHOHHHOHOHCH 2 OHCH 2 OHNaBH4 N a B H4HH OHHHO HO HC H 2 O HC H 2 O HHH OHHO HHO HO HC H 2 O HC H OO HC H OC H 2 O HO HO HHHHH OHH ON a B H4HH OHHHO HO HC H 2 O HC H 2 O HH O (p363)和甲基化作用 (p365) CH3OH 無(wú)水 HCl 甲基 αD(+)吡喃 葡萄糖苷 糖 基 配糖基 HOHHHHHHOOHOHCH 2 OHOOCH 2 OHOHOHHOHHHHO C H 3 Hα半縮醛羥基 （ α苷羥基） 糖苷鍵 CH3OH 無(wú)水 HCl 甲基 ?D(+)吡喃 葡萄糖苷 OCH 2 OHOHOHHOHHHHOHH HO C H 3HHHHHOOHOHCH 2 OHO?半縮醛羥基 （ ?苷羥基） 糖苷的性質(zhì) 無(wú)變旋現(xiàn)象，不能發(fā)生氧化還原、成脎等反應(yīng)。 HO C H 3HHHHHOOHOHCH 2 OHOHOHHHHHHOOHOHCH 2 OHOOCH 2 O C H 3O C H 3O C H 3H 3 COHHHH O C H 3H甲基化試劑 甲基 2,3,4,6四 O甲基 ?D(+)葡萄糖苷 CH3OSO2OCH3 NaOH HOHHHHHH 3 COO C H 3O C H 3CH 2 O C H 3O+ C H 3 OH稀 HCl或 ?D(+)葡萄糖苷酶 2,3,4,6四 O甲基 ?D(+)葡萄糖 (p367) OC H O戊醛糖 HC H OH O C H C H O HH C HOHC OH濃 HCl ? ? C H OOHOH 2 C己醛糖 HC H OH O C H C H O HH COHC O HHOH 2 C濃 HCl ? ? 己酮糖 稀 HCl ? C H OOHOH 2 Cα羥甲基糠醛 從反應(yīng)的條件可以看出 ， 己酮糖最容易發(fā)生脫水反應(yīng) 。 反應(yīng)產(chǎn)物與酚縮合可得顏色產(chǎn)物 ，常用于鑒別糖類化合物 。 (1)Molisch試驗(yàn) 糖類 （ 包括可溶性多糖 ） +α萘酚 /濃 H2SO4 →紫色 (2)Seliqanoff試驗(yàn) 醛糖 酮糖 + 間苯二酚 /濃 HCl → 2min內(nèi)不變色 ? 紅色 (3)蒽酮 /濃 H2SO4 糖類（包括可溶性多糖） +蒽酮 /濃 H2SO4 →綠色 在一定濃度范圍內(nèi)，糖含量與顏色對(duì)光的吸收呈線性關(guān)系，可用于糖的的定量測(cè)定。 五、重要的單糖及其衍生物 （ p368） 3. D核糖和 D2脫氧核糖 ? α α ? OHHHO OHHHHOH 2 C OH213455544331221HHHOHOHOHCH 2 OHC H OHOHOH 2 CH HOHHOH O H OHHHO HHHHOH 2 C OH213455544331221HHHHOHOHCH 2 OHC H OHOHOH 2 CH HHHOH O H H OHHNH C C H 3HHOHCH 2 OHOHHOOOHOHCH 2 OHHHOH NH 2HOHHD2乙酰氨基 2脫氧葡萄糖 D2氨基 2脫氧葡萄糖 D2乙酰氨基 2脫氧葡萄糖是組成天然高分子化合物 甲殼素 的基本結(jié)構(gòu)單元 。 甲殼素部分脫乙?；?， 可得到 殼聚糖 。 組成殼聚糖的基本結(jié)構(gòu)單元是 D2氨基 2脫氧葡萄糖和 D2乙酰氨基 2脫氧葡萄糖 。 甲殼素和殼聚糖在紡織工業(yè) 、 輕工業(yè)和污水處理中有著廣泛用途 ， 用于木材染色前處理和木材保護(hù) ， 前景看好 。 五、糖苷 分類 單糖的個(gè)數(shù) 單糖苷 二糖苷 …… 苷鍵原子的不同 O苷 N苷 S 苷 C苷 （蘆丁） OHOHHHOH OHHOHOHOHCH 2HHOH OHHOHCH 3OOHOHO OH蕓香糖 槲皮素 OHOHCH 2 OHHHOH OHHOHOHOHCH 2HHOH OHHOHCHCNH+， ? 或苦杏仁酶 OHOHCH 2 OHHHOH OHHOHHCNHC+ HOC H O + H C N 167。 132 低聚糖 一、還原性低聚糖 （ p372） 分子中保留苷羥基，有還原性，能成脎，有變旋現(xiàn)象。 (Maltose) OHOHCH 2 OHHHOH OHH OHOHOHCH 2 OHHH OHHOHH?1,4苷鍵 葡萄糖 葡萄糖
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