生物化學(xué)糖類ppt課件(編輯修改稿)
2025-05-28 13:16 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 各種糖的甜度不同，常以蔗糖的定為 100為標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行 比較： eg. Fru的為 ， Glc的為 ， Lac的為 16 甜度 sweetness 溶解度 solubility 單糖中的多個(gè)羥基可增加其水溶性 (尤其在加熱時(shí) )， 但不溶于乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑 (cf. p211~) 自學(xué) ? 化學(xué)性質(zhì) 作為多羥基的醛 /酮，單糖不僅具有醇羥基和羰基性質(zhì) (eg. 醇羥基的成酯、成醚、成縮醛等反應(yīng)和羰基的一些加成反應(yīng) )，同時(shí)還具有因醇羥基和羰基的 互相影響 而產(chǎn)生的一些特殊反應(yīng) 與酸反應(yīng) (脫水，可用于糖的鑒定 ) 與強(qiáng)酸共熱時(shí)，戊糖可脫水生成 糠醛 (呋喃醛 )； 己糖則分解成甲酸、 CO乙酰丙酸及少量 羥甲基糠醛 多元醇可與酸作用生成酯，例如糖代謝中的多種中間產(chǎn)物都是糖的 磷酸酯 酯化作用 (糖代謝活性形式 ) 弱堿作用 醇羥基在弱堿作用下可解離而烯醇化，例如 Glc、 Fru和甘露糖三者可通過 1,2烯醇式 Glc相互轉(zhuǎn)化 自學(xué) 形成糖苷 (聚糖 ) 單糖的 半縮醛羥基 /苷羥基 易與醇 /酚的羥基反應(yīng)、失水而形成更為穩(wěn)定的縮醛式衍生物 糖苷 ： 不與苯肼反應(yīng)，不易被氧化，無變旋現(xiàn)象，對(duì)堿穩(wěn)定 (但遇酸易水解 ) 氧化作用 (還原糖 ) 某些弱氧化劑 (如氧化銅的堿性溶液 )與單糖作用時(shí)會(huì)使其羰基 被氧化，例如用 Fehling/Benedict試劑 測定糖含量；而單糖的 羥基 在不同條件下亦可被氧化成相應(yīng)的氧化物 還原作用 單糖有 游離羰基 而易被還原：在鈉汞齊及硼氫化鈉類還原劑作用下， 醛糖 還原成糖醇， 酮糖 則還原成兩個(gè)同分異構(gòu)的羥基醇 (nonC*?C*) 自學(xué) 單糖脎衍生物的熔點(diǎn) 為什么 葡萄糖與甘露糖 的糖脎以及 半乳糖與塔洛糖 的糖脎熔點(diǎn)相同？ 生成糖脎 (cf. Fig. 64) 單糖的自由羰基能與 3分子 苯肼 作用生成糖脎 (難溶于水的黃色 結(jié)晶 )， 可利用糖脎形狀和熔點(diǎn) 的不同來鑒定各種糖 … Glc脎為黃色細(xì)針狀 Mal脎呈長薄片形 + 苯胺 將與腙基碳相鄰的醇基 (醛糖 C2/酮糖 C1)氧化成羰基 苯腙 酮苯腙 H2O 自學(xué) ? 糖的鑒別 鑒別糖與非糖 Molisch試劑 ： ?萘酚與糠醛生成紫紅色縮合物 (反應(yīng)很 靈敏，濾紙屑也會(huì)造成假陽性 ) 蒽酮試劑：反應(yīng)呈藍(lán)綠色，在 620nm有吸收，常用于測 定總糖 (Trp有干擾 ) 鑒別醛 /酮糖 Seliwanoff試劑 (間苯二酚 )：酮糖在 2030秒內(nèi)生成鮮紅色，醛糖反應(yīng)慢且顏色淺，增加濃度或長時(shí)間煮沸才有較弱的紅色 (但蔗糖容易水解而顯色 ) 鑒定戊糖 Bial反應(yīng) ：甲基間苯二酚與戊糖生成深藍(lán) /鮮綠色沉淀，可溶于正丁醇；己糖生成不溶性的灰綠或棕色沉淀 鑒定單糖 Barford反應(yīng)：微酸條件下與銅反應(yīng)，單糖在 3分鐘內(nèi)即可顯色，寡糖則要 20分鐘以上 自學(xué) ? 某些單糖衍生物具有重要的生物學(xué)作用 99 某個(gè) OH被另一 基團(tuán)所取代 某個(gè) C被氧化成 羧基 胞壁酸 N乙酰胞壁酸 葡糖胺 N乙酰葡糖胺 乳酸基 G6P 半乳糖胺 甘露糖胺 巖藻糖 鼠李糖 葡糖醛酸 葡糖酸 葡糖酸內(nèi)酯 N乙酰神經(jīng)氨 (糖 )酸 甘油基 (cf. p217) 磷酸化的 保糖 /活化作用 ㈠ 二糖由兩個(gè)單糖通過糖苷鍵連接而成 一個(gè)糖的異頭 C和另一個(gè)糖 的 OH反應(yīng)可形成 O糖苷鍵 = 半縮醛 (吡喃 Glc的 C1*)與 醇 (2nd個(gè) Glc的 C4位 OH) 反應(yīng)生成縮醛 提供半縮醛 OH的糖部分為 糖基 ，與之縮合者 (亦可能 是糖 )為 配基 ，而兩者之間 的連接即為 糖苷鍵 (?/?型 ) 糖苷鍵可以是 O苷、 N苷、 S苷或 C苷，自然界中以 前兩者最為常見 911 (cf. p218~) 糖基 水解 縮合 麥芽糖 167。 2. 寡糖 Oligosa
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