王鏡巖生物化學(xué)第1章糖類(編輯修改稿)
2025-02-12 09:51 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 物理性質(zhì) ?旋光性：幾乎所有的單糖都具有旋光性， 許多單糖在水溶液中發(fā)生變旋現(xiàn)象。 ?甜度：所有的單糖都具有甜度，但甜的程度 不一樣。 ?溶解度：單糖分子具有多個羥基，所以易溶于水 （甘油醛微溶）。尤其在熱水中有較大的溶解度。 單糖微溶于乙醇，不溶于乙醚和丙酮。 （二）單糖的化學(xué)性質(zhì) 單糖是多羥基的醛或酮，因此是活躍的分子易于和其他物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 異構(gòu)化（弱堿的作用）： 單糖對稀酸相當(dāng)穩(wěn)定，但在堿溶液中能發(fā)生多種反應(yīng)，產(chǎn)生不同的產(chǎn)物。單糖在堿溶液中可發(fā)生分子重排通過烯二醇中間物互相轉(zhuǎn)化，成 。在強(qiáng)堿中單糖發(fā)生降解。 酮－烯醇互變異構(gòu) 單糖的氧化： 1）氧化成醛糖酸： 醛糖＋氫氧化銅－－醛糖酸＋氧化銅將氫氧化銅 （藍(lán)色） 還原為氧化銅 （磚紅色） 2）氧化成醛糖二酸： D葡萄糖＋硝酸－－ D葡糖二酸 3）氧化成糖醛酸： 葡萄糖＋酶－－葡萄糖醛酸 酮式和烯醇式互變 單糖的還原： 單糖的羰基可被還原為糖醇 形成糖脎： 單糖與苯肼反應(yīng)生成糖脎，糖脎相當(dāng)穩(wěn)定的結(jié)晶，不同的單糖形成的糖脎結(jié)晶不同，可用來鑒定單糖。 形成糖酯與糖醚 : 單糖的許多化學(xué)行為很想簡單的醇類，它的羥基可以轉(zhuǎn)變?yōu)橹蛎鸦Ｈ鐔翁呛土姿嵝纬筛鞣N磷酸酯， G1P， 1， 6－ 2PF等。 形成糖苷： 環(huán)狀單糖的半縮醛羥基與另一化合物發(fā)生縮合形成縮醛的衍生物稱為糖苷，這種糖苷的配體可以是糖，也可以是非糖物質(zhì)。與糖形成糖苷如淀粉、纖維素等與非糖物質(zhì)形成核苷等。糖苷的性質(zhì)比較穩(wěn)定不易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)和被氧化。 ? 單糖的脫水 。 （與無機(jī)酸反應(yīng)或呈色反應(yīng)） 在強(qiáng)酸作用下戊糖脫水生成糠醛。己糖脫水生成 5－羥甲基糠醛 ? Molisch reaction: 糠醛或羥甲基糠醛＋ α－萘酚 紅紫色化合物 ,鑒別糖類物質(zhì) . ? Seliwanoff reaction: ? 酮糖＋ HCl+間苯二酚 迅速出現(xiàn)紅色（大約 20秒） ? 醛糖＋ HCl+間苯二酚 加熱后緩慢出現(xiàn)紅色（大約 2分鐘）用來鑒別酮糖或醛糖。 白內(nèi)障 ? （ 2） D甘露醇 廣泛分布于多種陸地和海洋植物中：橄欖樹等的樹皮上常分泌出大量的甘露醇，形成所謂甘露蜜（ manna）的干性滲出物，柿餅表面上的白色柿霜就是甘露醇；藻類和真菌中含量也很豐富，如昆布屬褐藻是提取甘露醇的良好原料。 D甘露醇在臨床上用來降低顱內(nèi)壓和治療急性腎功能衰竭。 一些糖醇 （七）糖苷 糖苷前面已述，糖苷的配基為酚類、糖醇或含氮堿等的單糖或寡糖衍生物。這類糖著大多都有苦味或特殊
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