【文章內(nèi)容簡介】 氫原子的鹵代反應(yīng)，金屬炔化物的生成，二烯烴的結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)及共軛效應(yīng)。 難點(diǎn)是：碳正離子的穩(wěn)定性及其應(yīng)用、共軛效應(yīng)。 第 3章 芳香烴 本章要求掌握苯 的結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)、親電取代反應(yīng)及其歷程、稠環(huán)芳烴的性質(zhì)、休克兒規(guī)則。 本章的主要知識點(diǎn)是： 苯的結(jié)構(gòu)，芳香烴的物理性質(zhì)，單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) — 親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、 FC 烷基化和 FC ?；┘捌浞磻?yīng)歷程、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)；兩類定位基、定位規(guī)律的理論解釋及定位規(guī)律在合成上的應(yīng)用；萘的結(jié) 構(gòu)、萘的化學(xué)性質(zhì)（鹵代、硝化、磺化、 FC ?；?；芳香性 —— H252。ckel規(guī)則和非苯芳烴。 難點(diǎn)是：用電子效應(yīng)解釋苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律；芳香結(jié)構(gòu)和芳香性的概念。 第 4章 旋光異構(gòu) 本章要求掌握旋光異構(gòu)現(xiàn)象、對映異構(gòu)體及其表示方法、分子構(gòu)型在生化反應(yīng)及生理功能方面的重要意義。 本章的主要知識點(diǎn)是：旋光異構(gòu)現(xiàn)象、對映異構(gòu)體及非對映異構(gòu)體的構(gòu)型及其表示方法（相對構(gòu)性表示方法 L、 D；絕對構(gòu)性表示方法 R、 S）、費(fèi)歇爾投影式、含手性碳原子的化合物、親電加成中的立體化學(xué)，分子構(gòu)型在生化反應(yīng)及生理功能方面的重要意義。 難點(diǎn)是：絕對構(gòu)性表示方法 R、 S、費(fèi)歇爾投影式、親電加成中的立體化學(xué)。 第 5章 鹵代烴 本章要求掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)及親核取代反應(yīng)及其歷程、消除反應(yīng)及其歷程與影響因素。 本章的主要知識點(diǎn)是：鹵代烴的結(jié)構(gòu)與分類，代烴的物理性質(zhì)（沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、相對密度和波譜性質(zhì)），鹵代烷的化學(xué)性質(zhì) — 親核取代反應(yīng)（水解、醇解、氨解、氰解、與AgNO3 作用）、親核取代反應(yīng)歷程（ SN SN2）及其影響因素；消除反應(yīng)、消除反應(yīng)歷程（ E E2）、消除反應(yīng)的取向、影響消除反應(yīng)的因素、取代和消除反應(yīng)的競爭）；與金 10 屬的反應(yīng)（ Grignard 試劑 和有機(jī)鋰化合物的生成； 鹵代烯烴和鹵代芳烴。 難點(diǎn)是： 親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的競爭。 第 6章 醇、酚、醚 本章要求掌握醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)。 本章的主要知識點(diǎn)是：醇的結(jié)構(gòu)與分類，醇的物理性質(zhì)（氫鍵、相對密度、波譜性質(zhì)），醇的化學(xué)性質(zhì) — 醇的酸性和堿性、鹵代烴的生成及反應(yīng)歷程（ SN SN2）和重排反應(yīng)、與無機(jī)酸的反應(yīng)、脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水及反應(yīng)取向、分子間脫水）； 氧化和脫氫反應(yīng)。 酚的結(jié)構(gòu)，酚的化學(xué)性質(zhì) —— 酚羥基上的反應(yīng)（酸性及影響酸性強(qiáng)度的因素、成醚和成酯反應(yīng)、與 FeCl3 的顯色反應(yīng)）、芳環(huán)上的反應(yīng) （鹵代、硝化、磺化、 FC 烷基化和FC ?；⒀趸磻?yīng)。 醚的結(jié)構(gòu)，醚的制備方法，醚的化學(xué)性質(zhì) —— 堿性、醚氧鍵的斷裂、環(huán)氧乙烷的反應(yīng)。 難點(diǎn)是：醇、酚、醚的異同點(diǎn)。 第 7章 醛、酮、醌 本章要求掌握醛、酮、醌的結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)。 本章的主要知識點(diǎn)是：醛和酮的結(jié)構(gòu)，醛和酮的物理性質(zhì)，醛和酮的化學(xué)性質(zhì) ——親核加成反應(yīng)（加 HCN、加 NaHSO加 ROH、與氨及其衍生物的加成、與 Grignard試劑的加成）； α氫的反應(yīng)（鹵代反應(yīng)、縮合反應(yīng)）； 醛和酮的氧化和還原反應(yīng)（氧化反應(yīng)、坎尼扎羅反應(yīng)、還原反應(yīng)），醌 。 難點(diǎn)是：親核加成反應(yīng)歷程及反應(yīng)活性。 第 8 章 羧酸、羧酸衍生物及取代酸 本章要求掌握羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)，乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用。 本章的主要知識點(diǎn)是：羧酸的結(jié)構(gòu)，羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)，羧酸的化學(xué)性質(zhì)—— 羧酸的酸性及影響酸性強(qiáng)度的因素（誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)和場效應(yīng)），羧酸衍生物的生成，羧基的還原反應(yīng)，脫羧反應(yīng)， α氫原子的鹵代反應(yīng)。 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) —— ?；系挠H核取代反應(yīng)（水解、醇解、氨解）及其反應(yīng)機(jī)理，還原反應(yīng)。 取代酸：羥基酸的化學(xué)性質(zhì) — 酸性、脫水反應(yīng)、 α羥基酸的 分解，羰基酸的結(jié)構(gòu)，乙酰乙酸乙酯的制備方法（ Claisen 酯縮合），乙酰乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì) —— 酮式 烯醇式互變異構(gòu)、酸式分解和酮式分解，乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用。 難點(diǎn)是：誘導(dǎo)效應(yīng)、?；系挠H核取代反應(yīng)機(jī)理。 第 9 章 含氮和含磷有機(jī)化合物 本章要求掌握胺類化合物的結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)、重氮和偶氮化合物。 本章的主要知識點(diǎn)是：胺的結(jié)構(gòu)，胺的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì) —— 堿性及影響堿性強(qiáng) 11 度的因素、烴基化、?；?、磺酰化、與亞硝酸反應(yīng)、芳環(huán)上的取代反應(yīng)，季銨鹽和季銨堿、季銨堿的熱分解；酰胺氮原子上的反應(yīng)（酰胺的酸堿 性、脫水反應(yīng)、 Hofmann 降解反應(yīng)）；硝基化合物的結(jié)構(gòu)； 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)（ α氫的活潑性、還原反應(yīng)、硝基對苯環(huán)的影響）；重氮化合物和偶氮化合物，腈類、異腈和異氰酸酯，含磷化合物。 難點(diǎn)是：季銨堿的熱分解。 第 10 章 雜環(huán)化合物和生物堿 本章要求掌握常見五元和六元雜環(huán)化合物。 本章的主要知識點(diǎn)是：雜環(huán)化合物的命名；五元和六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性；五元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)及重要化合物 —— 呋喃和糠醛、吡咯、噻吩。六元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)及重要化合物 —— 吡啶；生物堿的結(jié)構(gòu)，特征性質(zhì)。 難點(diǎn)是：五元和六元 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性。 第 11章 油脂和類脂化合物 本章簡單介紹油脂的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途，常見類脂化合物。 本章主要知識點(diǎn)是： 油脂的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)：皂化（皂化值）、加碘（碘值）和酸?。ㄋ嶂担?，類脂的概念，油脂、磷脂、蠟、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)，典型化合物。 難點(diǎn)：甾族化合物的構(gòu)型，構(gòu)象和構(gòu)象分析。 第 12章 碳水化合物 本章介紹糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 本章的主要知識點(diǎn)是：糖類化合物的分類。單糖的結(jié)構(gòu)（開鏈?zhǔn)?、氧環(huán)式、 Haworth式、構(gòu)象式、開鏈?zhǔn)?氧環(huán)式的互變異構(gòu)）。單糖的化學(xué)性質(zhì) —— 氧化、還原、成脎反應(yīng)、成苷反 應(yīng)、成酯和成醚反應(yīng)。二糖（蔗糖、麥芽糖、纖維二糖）的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)簡介。多糖（淀粉、纖維素）的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)簡介。 難點(diǎn)是： 葡萄糖的結(jié)構(gòu)。 第 13 章 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸 本章簡單介紹氨基酸的化學(xué)性質(zhì)，蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、核酸的結(jié)構(gòu)。 本章的主要知識點(diǎn)是：氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)； α— 氨基酸的化學(xué)性質(zhì) — —兩性和等電點(diǎn)、羧基的反應(yīng)、氨基的反應(yīng)、與水合茚三酮的反應(yīng) ；蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，核酸結(jié)構(gòu)。 難點(diǎn)是 :氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。 四、教學(xué)內(nèi)容綱要 緒論 第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物 一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展 二、有機(jī)化學(xué)和有機(jī) 化合物 12 三、有機(jī)化學(xué)與農(nóng)業(yè)科學(xué)的關(guān)系 四、研究有機(jī)化合物的方法 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 一、共價(jià)鍵理論 二、共價(jià)鍵的屬性 三、共價(jià)鍵的斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類型 四、分子間的作用力 五、分子結(jié)構(gòu)的表示方法 第三節(jié) 有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論 一、質(zhì)子酸堿理論 二、電子酸堿理論 第四節(jié) 有機(jī)化合物的分類 一、按碳鏈分類 二、按官能團(tuán)分類 第一章 飽和烴 第一節(jié) 烷烴 一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象 二、烷烴的命名 三、烷烴的結(jié)構(gòu) 四、乙烷和丁烷的構(gòu)象 五、烷烴的物理性質(zhì) 六、烷烴的化學(xué)性質(zhì) 七、烷烴的來源和用途 第二 節(jié) 環(huán)烷烴 一、環(huán)烷烴的分類和命名 二、環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 三、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 四、環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu) 五、環(huán)己烷的構(gòu)象 第二章 不飽和烴 第一節(jié) 單烯烴 一、烯烴的結(jié)構(gòu) 二、烯烴的同分異構(gòu)和命名 三、烯烴的物理性質(zhì) 四、烯烴的化學(xué)性質(zhì) 13 五、重要的化合物 —— 乙烯 第二節(jié) 炔烴 一、炔烴的結(jié)構(gòu)和命名 二、炔烴的物理性質(zhì) 三、炔烴的化學(xué)性質(zhì) 四、重要的化合物 —— 乙炔 第三節(jié) 二烯烴 一、二烯烴的分類和命名 二、 13丁二烯的結(jié)構(gòu) 三、共軛體系和共軛效應(yīng) 四、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 第四節(jié) 萜類化合物 一、異戊二烯規(guī) 律和萜的分類 二、重要的萜類化合物 第三章 芳香烴 第一節(jié) 單環(huán)芳烴 一、苯的結(jié)構(gòu) 二、單環(huán)芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名 三、單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 四、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 五、苯環(huán)的親電取代定位規(guī)律 第二節(jié) 稠環(huán)芳烴 一、萘 二、其他稠環(huán)芳烴 第三節(jié) 休克爾規(guī)則與非苯芳烴 一、休克爾規(guī)則 二、非苯芳烴 第四章 旋光異構(gòu) 第一節(jié) 物質(zhì)的旋光性 一、偏振光 二、旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 第二節(jié) 含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu) 一、含一個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu) 二、含兩個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu) 三、含手性碳原子環(huán)狀化合 物的旋光異構(gòu) 14 第三節(jié) 不含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu) 一、丙二烯型化合物的旋光異構(gòu) 二、聯(lián)苯型化合物的旋光異構(gòu) 三、螺環(huán)化合物 第四節(jié) 旋光異構(gòu)體的性質(zhì)和生理功能 一、對映體的性質(zhì) 二、非對映體的性質(zhì) 三、外消旋體和內(nèi)消旋體的性質(zhì) 四、旋光異構(gòu)體的生理功能 第五節(jié) 烯烴親電加成反應(yīng)的立體化學(xué) 第五章 鹵代烴 第一節(jié) 鹵代烷烴 一、鹵代烷烴的分類和命名 二、鹵代烷烴的結(jié)構(gòu) 三、鹵代烷烴的物理性質(zhì) 四、鹵代烷烴的化學(xué)性質(zhì) 五、親核取代反應(yīng)歷程 六、消除反應(yīng)歷程 七、重要的化合物 第二節(jié) 鹵代烯烴和鹵代芳烴 一、 鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類和命名 二、鹵代烯烴和鹵代芳烴的結(jié)構(gòu) 三、鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì) 四、重要的化合物 第六章 醇、酚、醚 第一節(jié) 醇 一、醇的分類和命名 二、醇的結(jié)構(gòu) 三、醇的物理性質(zhì) 四、醇的化學(xué)性質(zhì) 五、重要的化合物 第二節(jié) 酚 一、酚的分類和命名 二、酚的結(jié)構(gòu) 三、酚的物理性質(zhì) 15 四、酚的化學(xué)性質(zhì) 五、重要的化合物 第三節(jié) 醚 一、醚的分類和命名 二、醚的結(jié)構(gòu) 三、醚的物理性質(zhì) 四、醚的化學(xué)性質(zhì) 五、重要的化合物 第四節(jié) 含硫化合物 一、含硫化合物的分類和命名 二、含硫化合物的結(jié)構(gòu) 三、含硫 化合物的物理性質(zhì) 四、含硫化合物的化學(xué)性質(zhì) 第七章 醛、酮、醌 第一節(jié) 醛、酮 一、醛、酮的分類和命名 二、醛、酮的結(jié)構(gòu) 三、醛、酮的物理性質(zhì) 四、醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 五、重要的化合物 第二節(jié) 醌 一、醌的命名 二、醌的結(jié)構(gòu) 三、醌的物理性質(zhì) 四、醌的化學(xué)性質(zhì) 五、重要的化合物 第八章 羧酸、羧酸衍生物及取代酸 第一節(jié) 羧酸 一、羧酸的分類和命名 二、羧酸的結(jié)構(gòu) 三、羧酸的物理性質(zhì) 四、羧酸的化學(xué)性質(zhì) 五、重要的化合物 第二節(jié) 羧酸衍生物 一、羧酸衍生物的命名 16 二、羧酸衍生物的物理性質(zhì) 三、羧酸衍生物的化學(xué)性 質(zhì) 四、重要的化合物 第三節(jié) 取代酸 一、羥基酸 二、羰基酸 第九章 含氮和含磷有機(jī)化合物 第一節(jié) 胺 一、胺的分類和命名 二、胺的結(jié)構(gòu) 三、胺的物理性質(zhì) 四、胺的化學(xué)性質(zhì) 五、重要的化合物 第二節(jié) 酰胺 一、酰胺的結(jié)構(gòu)和命名 二、酰胺的物理性質(zhì) 三、酰胺的化學(xué)性質(zhì) 四、碳酸的衍生物 五、苯磺酰胺 第三節(jié) 硝基化合物 一、硝基化合物的分類、結(jié)構(gòu)和命名 二、硝基化合物的物理性質(zhì) 三、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 第四節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物 一、重氮化合物 二、偶氮化合物 三、有機(jī)化合物的顏色與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 第五節(jié) 腈類、異腈和異氰酸酯 一、腈類 二、異腈 三、異氰酸酯 第六節(jié) 含磷有機(jī)化合物 一、含磷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 二、含磷有機(jī)化合物的主要類型 三、含磷有機(jī)農(nóng)藥簡介 17 第十章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物 一、雜環(huán)化合物的分類和命名 二、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu) 三、雜環(huán)化合物的物理性質(zhì) 四、雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì) 五、與生物有關(guān)的雜環(huán)化合物及其衍生物 第二節(jié) 生物堿 一、生物堿的存在及提取方法 二、生物堿的一般性質(zhì) 三、重要的生物堿 第十一章 油脂和類脂化合物 第一節(jié) 油脂 一、油脂的存在和用途 二、油脂的結(jié)構(gòu)和組 成 三、油脂的性質(zhì) 第二節(jié) 類脂化合物 一、磷脂 二、蠟 三、甾體化合物 第十二章 糖類 第一節(jié) 單糖 一、單糖的分類和命名 二、單糖的結(jié)構(gòu) 三、單糖的物理性質(zhì) 四、單糖的化學(xué)性質(zhì) 五、重要單糖和單糖的衍生物 第二節(jié) 二糖 一、還原性二糖 二、非還原性二糖 第三節(jié) 多糖 一、均多糖 二、雜多糖 第十三章 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸 第一節(jié) 氨基酸 18 一、 α氨基酸的分類和命名 二、 α氨基酸的結(jié)構(gòu) 三、 α氨基酸的物理性質(zhì) 四、 α氨基酸的化學(xué)性質(zhì) 第二節(jié) 蛋白質(zhì) 一、蛋白質(zhì)的組成和分類