第十一章雜環(huán)化合物和生物堿第一節(jié)雜環(huán)化合物一雜環(huán)化合(編輯修改稿)
2024-11-29 13:58 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 N吡 啶0 . 8 20 . 9 50 . 8 51 . 5 9缺電子的芳雜環(huán)，親電取代難發(fā)生 ， 相當(dāng)于硝基苯，取代在 β位。 167。 3 雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì) 一、親電取代反應(yīng) 五元雜環(huán)屬于富電子芳雜環(huán)，親電取代反應(yīng)比苯容易 。 發(fā)生親電取代反應(yīng)的活性順序是： 噻吩＞吡咯＞呋喃＞苯＞ 吡啶 六元雜環(huán)吡啶屬于缺電子芳雜環(huán)，親電取代反應(yīng)活性比 苯小，與硝基苯類似 ，且取代反應(yīng)一般發(fā)生在 β位。 NH+ B r 2NHBr 0oC 乙醇 N+ B r 23 0 0 ℃催 化NB r2. 硝化 NH+ C H 3 C O O N O 2乙 酰 硝 酸 酯乙 酐 1 0 ℃NHN O 2N+3 0 0 ℃H N O 3 （ 濃 ）濃 H 2 S O 4（ 一 天 ）NN O 23. 磺化 NH+ S O 3吡 啶1 0 0 ℃NHS O 3 HN+ H 2 S O 4 發(fā) 煙H 2 S O 42 2 0 ℃NS O 3 H4. 付 — 克反應(yīng) NH+ ( C H 3 C O ) 2 O1 5 0 ~ 2 0 0 ℃NHC O C H 3二、加成反應(yīng) NH 2 P tH A cNHNHH 2 P t1 8 0 ℃NHNHH A cZ nNH產(chǎn)物為仲胺， 不具有芳香性 三、氧化反應(yīng) 五元雜環(huán)是富電子的芳雜環(huán)，和氧化劑作用，常導(dǎo)致 環(huán)的破裂
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