有機化學第四章炔烴和共軛雙烯b(編輯修改稿)
2025-02-12 00:50 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 C l H g C l2H C l C H3 C H C l 2 [思考題 ] 為什么親電加成的活性：炔烴 烯烴 ？ 20222022學年 濟南大學 31 ① 親電加成 ( 活性：炔烴 烯烴 ) B 鹵素加成 反式加成 20222022學年 濟南大學 32 ① 親電加成 ( 活性：炔烴 烯烴 ) C 水合 ?在炔烴加水的反應中，先生成一個很不穩(wěn)定的烯醇 ， 烯醇很快 轉(zhuǎn)變?yōu)榉€(wěn)定的羰基化合物（酮式結(jié)構(gòu)） 。 ?乙炔 加水 反應 得到 乙醛 ，其他的炔烴水化時得到 酮 。 H C C H + H 2 O H g S O 4H 2 S O 4 H CHC HO H[ ]乙 烯 醇C H 3 C H O異 構(gòu) 化即烯醇（ alkenol），羥基直接和雙鍵碳原子相連的化合物，很不穩(wěn)定易収生異構(gòu)化。 20222022學年 濟南大學 33 ① 親電加成 ( 活性：炔烴 烯烴 ) C 水合 C CO HC COH烯 醇 式 酮 式H g S O 4H 2 S O 4C H 3 ( C H 2 ) 5 C C H + H 2 O C H 3 ( C H 2 ) 5 C C H 3O( 9 5 % )20222022學年 濟南大學 34 ① 親電加成 ( 活性：炔烴 烯烴 ) C 水合 一般規(guī)律： a) 炔烴與水的加成遵循 馬氏規(guī)則 b) 除乙炔外，所有取代乙炔與水的加成物都是酮 c) 一元取代乙炔與水的加成物為 methyl ketone，RCOCH3 d) 二元取代乙炔（ RC≡CR’ ）的加水產(chǎn)物通常是兩種酮的混合物 20222022學年 濟南大學 35 注 意 ? （ 1） RC≡CH 與 HX等加成時，遵循 馬氏規(guī)則 。 ? （ 2） 炔烴的親電加成比烯烴困難。例如： a. CH2=CH2 + Br2/CCl4 溴褪色快 HC≡CH + Br2/CCl4 溴褪色 慢 b . HC≡ CH + HCl →→ CH2=CHCl 氯乙烯 c. CH2=CHCH2C≡CH + Br2/CCl4 →→ CH2CHCH2C≡CH Br Br HgCl2/C 120~180℃ ① 親電加成 ② 親核加成 20222022學年 濟南大學 37 ① 親電加成 ② 親核加成 20222022學年 濟南大學 38 ① 親電加成 ② 親核加成 ③自由基加成 反馬氏規(guī)則 20222022學年 濟南大學 39 4 炔烴的化學性質(zhì) 弱酸性 氧化還原反應 ① 臭氧和高錳酸鉀氧化 氧化反應： 炔烴的鑒別和結(jié)構(gòu)測定 20222022學年 濟南大學 41 ① 臭氧和高錳酸鉀氧化 氧化反應： 炔烴的鑒別和結(jié)構(gòu)測定 20222022學年 濟南大學 42 ②硼氫化： 反馬氏規(guī)則 氧化反應： 炔烴的鑒別和結(jié)構(gòu)測定 ?一元取代乙炔硼氫化氧化產(chǎn)物為醛 20222022學年 濟南大學 43 加氫和還原 (1)催化加氫 催化氫化常用的催化劑為 Pt , Pd , Ni，但一般難控制在烯烴階段。用 林德拉（ Lindlar）催化劑 ，可使炔烴只加一分子氫而停留在烯烴階段。且得順式烯烴。 Lindlar催化劑的幾種表示方法： 4 炔烴的化學性質(zhì) 弱酸性 氧化還原反應 ?炔烴只生成僅由幾個分子聚合的聚合物。 ?氯化亞 銅和氯化銨的作用下， 可以發(fā)生
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