有機化學第十五章油脂和類脂化合物(編輯修改稿)
2025-02-12 00:01 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 羊毛上存在的油狀物，由于它容易吸收水分，并有乳化作用，所以，常用于化妝品工業(yè)。 幾種重要的蠟 名 稱 熔距 /℃ 主 要 組 分 來 源 蟲蠟 蜂蠟 鯨蠟 巴西棕櫚蠟 6265 4245 8386 C25H51COOC26H53 C15H31COOC30H61 C15H31COOC16H33 C25H51COOC30H61 白蠟蟲 蜜蜂腹部 鯨魚頭部 巴西棕櫚葉 蠟在常溫下為固態(tài)，比脂肪硬而脆，不溶于水，可溶于非極性有機溶劑，化學性質穩(wěn)定，不易皂化，不能被消化。蠟在工業(yè)上用作脂肪品的上光劑，是制造蠟紙、藥膏基質、蠟燭和化妝品的原料。 三、甾族化合物 甾族化合物的結構 甾族化合物又叫類固醇化合物，這一類化合物的結構特點是 ,都有一個 環(huán)戊烷并氫化菲的母環(huán)： 環(huán)戊烷并氫化菲 通常用 A、 B、 C、 D 四個大寫英文字母標記結構中的 四個環(huán) 。絕大多數(shù)甾族化合物在 C C13處連有甲基，通常叫做 角甲基 。不同的甾族化合物在 C17上連有不同的取代基?！扮蕖弊种械摹疤铩北硎舅膫€環(huán)，“甾”表示 C C13和 C17上的三個取代基。 ? 在甾環(huán)中 C5， C8， C9， C10， C13， C14都是手性碳原子 ，按 2n公式，應有 64個旋光異構體，但由于這些手性碳原子都是兩環(huán)共用的碳原子，限制了它們在空間的構型，所以它的衍生物的異構體數(shù)目大大減少。 ? 甾族化合物都有四個并聯(lián)的環(huán)，而每兩個環(huán)都可以組成像十氫化萘的順反兩種構型。但天然甾體化合物中的 B環(huán)及 C環(huán)和 D環(huán)之間基本上都是以反式相連的，只有 A環(huán)和 B環(huán)間存在順反兩種構型， 于是就把 A環(huán)和B環(huán)間存在順反兩種構型，于是就把 A環(huán)和 B環(huán) 的并聯(lián)類型作為環(huán)系分類的依據(jù)， 把反式并聯(lián)稱作異系，把順式并聯(lián)稱做正系。 （ I） A， B反式 5α系或異系 （ II） A、 B順式 5β系或正系 在（ I）和（ II）中，角甲基都位于環(huán)的上面，所以這兩個角甲基常被用作環(huán)上其它取代基構象的參考標準，例如在（ I）中，C5上的氫原子與角甲基處于環(huán)的異側，用 α表示，故異系又稱 α系 ；在（ II）中， C5的氫原子與角甲基處于環(huán)的同側，用 β表示，故正系又稱 β系。 對 A環(huán)和 B環(huán)來講，如果將一個環(huán)看成是另一個環(huán)上的取代基時，在 A,B反式中，這兩個取代基都處于 e鍵，另一個處于 α鍵。因此（ I）是優(yōu)勢構象。 ? 書寫甾族化合物結構式時，常用下列 平面式 ，式中實楔形線、實線或黑點表示氫原子或取代基在環(huán)平面上方；而虛楔形線、虛線或圓圈表示氫原子或取代基在環(huán)平面下方，構型不明確時，以波形線（ ﹋ ）表示： A， B反式（ 5α系） A, B順式（ 5β系） 甾醇類 ? 甾醇類是 C3上連有羥基的甾族化合物 。按其來源分為動物甾醇和植物甾醇兩類。 ?
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