【文章內容簡介】 位阻大 不利 有利 離去基易脫離 有利 有利 溶劑極性大 有利 有利 反應溫度高 不利 有利 取代與消除的競爭 條 件 SN1 E1 SN2 E2 反應物位阻大 不利 有利 離去基易脫離 有利 有利 溶劑極性大 有利 有利 反應溫度高 不利 有利 試劑堿性強 SN1與 E1反應歷程 SN1 X OH R3CX R3C + R3COH E1 X OH HCR2CR2—X H—CR2C+R2 CR2=CR2 取代與消除的競爭 條 件 SN1 E1 SN2 E2 反應物位阻大 不利 有利 離去基易脫離 有利 有利 溶劑極性大 有利 有利 反應溫度高 不利 有利 試劑堿性強 影響不大 取代與消除的競爭 條 件 SN1 E1 SN2 E2 反應物位阻大 不利 有利 離去基易脫離 有利 有利 溶劑極性大 有利 有利 反應溫度高 不利 有利 試劑堿性強 影響不大 影響不大 雙分子反應 SN2和 E2 SN2 OH R X RCH2X δ HO C Xδ RCH2OH H H OH + HCR2CR2Br E2 δ OH H CR2 CR2 Brδ CR2= CR2 + Br + H2O 取代與消除的競爭 條 件 SN1 E1 SN2 E2 反應物位阻大 不利 有利 不利 離去基易脫離 有利 有利 溶劑極性大 有利 有利 反應溫度高 不利 有利 試劑堿性強 影響不大 影響不大 取代與消除的競爭 條 件 SN1 E1 SN2 E2 反應物位阻大 不利 有利 不利 有利 離去基易脫離 有利 有利 溶劑極性大 有利 有利 反應溫度高 不利 有利 試劑堿性強 影響不大 影響不大 雙分子反應 SN2和 E2 SN2 OH R X RCH2X δ HO C Xδ RCH2OH H H OH + HCR2CR2Br E2 δ OH H CR2 CR2 Brδ CR2= CR2 + Br + H2O 取代與消除的競爭 條 件 SN1 E1 SN2 E2 反應物位阻大 不利 有利 不利 有利 離去基易脫離 有利 有利 不利 溶劑極性大 有利 有利 反應溫度高 不利 有利 試劑堿性強 影響不大 影響不大 取代與消除的競爭 條 件 SN1 E1 SN2 E2 反應物位阻大 不利 有利 不利 有利 離去基易脫離 有利 有利 不利 不利 溶劑極性大 有利 有利 反應溫度高 不利 有利 試劑堿性強 影響不大 影響不大 雙分子反應 SN2和 E2 SN2 OH R X RCH2X δ HO C Xδ RCH2OH H H OH + HCR2CR2Br E2 δ OH H CR2 CR2 Brδ CR2= CR2 + Br + H2O 取代與消除的競爭 條 件 SN1 E1 SN2 E2 反應物位阻大 不利 有利 不利 有利 離去基易脫離 有利 有利 不利 不利 溶劑極性大 有利 有利 不利 反應溫度高 不利 有利 試劑堿性強 影響不大 影響不大 取代與消除的競爭 條 件 SN1 E1 SN2 E2 反應物位阻大 不利 有利 不利 有利 離去基易脫離 有利 有利 不利 不利 溶劑極性大 有利 有利 不利 更不利 反應溫度高 不利 有利 試劑堿性強 影響不大 影響不大 雙分子反應 SN2和 E2 SN2 OH R X RCH2X δ HO C Xδ RCH2OH H H OH + HCR2CR2Br E2 δ OH H CR2 CR2 Brδ CR2= CR2 + Br + H2O 取代與消除的競爭 條 件 SN1 E1 SN2 E2 反應物位阻大 不利 有利 不利 有利 離去基易脫離 有利 有利 不利 不利 溶劑極性大 有利 有利 不利 不利 反應溫度高 不利 有利 不利 試劑堿性強 影響不大 影響不大 取代與消除的競爭 條 件 SN1 E1 SN2 E2 反應物位阻大 不利 有利 不利 有利 離去基易脫離 有利 有利 不利 不利 溶劑極性大 有利 有利 不利 不利 反應溫度高 不利 有利 不利 有利 試劑堿性強 影響不大 影響不大 雙分子反應 SN2和 E2 SN2 OH R X RCH2X δ HO C Xδ RCH2OH H H OH + HCR2CR2Br E2 δ OH H CR2 CR2 Brδ CR2= CR2 + Br + H2O 取代與消除的競爭 條 件 SN1 E1 SN2 E2 反應物位阻大 不利 有利 不利 有利 離去基易脫離 有利 有利 不利 不利 溶劑極性大 有利 有利 不利 不利 反應溫度高 不利 有利 不利 有利 試劑堿性強 影響不大 影響不大 不利 取代與消除的競爭 條 件 SN1 E1 SN2 E2 反應物位阻大 不利 有利 不利 有利 離去基易脫離 有利 有利 不利 不利 溶劑極性大 有利 有利 不利 不利 反應溫度高 不利 有利 不利 有利 試劑堿性強 影響不大 影響不大 不利 有利 Competition between substitution and elimination Substrate Weak base Weak nucleophile EtOH,MeOH,H2O Weak base Good nucleophile I,CH3COO, N3 ,CN, RS. Strong base Good nucleophile, OH,MeOEtO, Strong bulky base , weak nucleophile (CH3)3CO. CH3X No reaction 1176。 RX 1176。 RX (Branched) 2176。 RX 3176。 RX Competition between substitution and elimination Substrate Weak base Weak nucleophile EtOH,MeOH,H2O Weak base Good n