雜環(huán)化合物有機ppt課件(編輯修改稿)
2025-02-10 21:26 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 ft反應） 更易 進行。 活性次序為：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯 由于它們的 高度活潑性 及 呋喃和吡咯對無機強酸的敏感性 ， 親電取代反應 需要比較溫和的試劑或反應條件。 ZZ = ( N H 、 O 、 S )X2/ 低 溫X2= C l B r2 Z XC H3C O O N O2 5 ~ 3 0 C。ZN O2N+S O3ZS O3NH +H C lZ S O 3 H( Z = N H 、 O ) 噻 吩 可 直 接 用 H2S O4磺 化 。C l C H2C H2C l( C H3C O )2OS n C l4ZC O C H3吡咯?；刹挥么呋瘎? 三 .五元雜環(huán)化合物 呋喃、吡咯、噻吩的親電取代反應主要發(fā)生在 α位 ！ 乙?；跛狨? 吡啶 三氧化硫加成物 比 AlCl3溫和 三 .五元雜環(huán)化合物 五元雜環(huán)化合物親電取代反應的定位規(guī)律 以噻吩為例： (1) α 位上有取代基 SX = o 、 p 定 位 基 Y m 定 位 基X( 主 )( 次 )S Y( 主 )( 次 )=5354三 .五元雜環(huán)化合物 (2) β 位上有取代基 SX = o 、 p 定 位 基 Y m 定 位 基X( 主 )( 次 )SY( 主 )=25 55 位 被 占 , 則 進 入 4 位 , 而 不 進 入 2 位注意： 吡咯和呋喃也遵循上述規(guī)律，但當 α 位上有 m定位基 (如： –CHO、 –COOH)時，新引入基團進入的位置與反應試劑有關： O C H O54( C H 3 ) 2 C H C lA l C l 3C l 2O C H O5C lO C H O4( C H 3 ) 2 C HO + OOOOOHHOO雙烯體 親雙烯體 1,4加成 三 .五元雜環(huán)化合物 2. 常見的五元雜環(huán)化合物 (1) 呋喃與糠醛 呋喃 : O1. 容易發(fā)生親電取代反應 , 且需 采用比較緩和的試劑 2. 具有不飽和化合物的性質(zhì)，可以發(fā)生加成反應 *3. 具有共軛雙鍵的性質(zhì) ,和順丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成反應 在催化劑作用下，呋喃加氫生成 四氫呋喃， 簡寫為 THF O N i , H 2 O 四氫呋喃為無色液體，沸點 650C，是一種 優(yōu)良的溶劑和 重要的合成原料
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