【文章內(nèi)容簡介】 (2)由 C、 D 生成化合物 F 的反應類型是 。 (3)合成 F 時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為 285 的副產(chǎn)物 G， G 的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)H 屬于 ?? 氨基酸，與 B 的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。 H 能與 3FeCl 溶液發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上的一氯代物只有 2 種。寫出兩種滿足上述條件的 H 的結(jié)構(gòu)簡式： 。 (5)已知： ，寫出由 C 制備化合物 的合成路 線流程圖（無機試劑 任選）。合成路線流程圖示例如下： 【答案】 （ 1） （ 2）取代反應 Page 19 of 165 【解析】本題是一道綜合性的有機物合成題，本題主要考察的是結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的書寫、有機反應類型和根據(jù)條件進行有機合成，同時也要關(guān)注重要官能團的性質(zhì)。 （ 1）比較容易，就是羥基上的 B 和 Br 進行取代，可知其結(jié)構(gòu)為 （ 2）同樣通過 F 的結(jié)構(gòu)式分析可知由 C、 D 合成化合物 F 仍然是鹵素原子與 H 的取代反應 （ 3）通過對其相對分質(zhì)量的分析可知，出來發(fā)生取代反應外，又發(fā)生了消去反應，故其 結(jié)構(gòu)為 ； （ 4）綜上分析可知，在 H 分子結(jié)構(gòu)中，有苯環(huán)、氨基、 羧基、羥基，由此不難得出其分子結(jié)構(gòu)為 和 ； （ 5）關(guān)注官能團種類的改變，搞清反應機理。 【備考提示】 解答有機推斷題時，我們應首先認真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機物的關(guān)系，以特征點作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識進行推理，排除干擾，作出正確推斷，一般可采取的方法有：順推法（以有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論）、逆推法（以有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論）、多法結(jié)合推斷（綜合應用順推法和逆推法）等。 （ 2022四川理 綜卷） 28.（ 13）已知： Page 20 of 165 以乙炔為原料，通過下圖所示步驟能合成有機中間體 E（轉(zhuǎn)化過程中的反應條件及部分產(chǎn)物已略去）。 其中， A,B,C,D 分別代表一種有機物， B 的化學式為 C4H10O2，分子中無甲基。 請 回 答 下 列 問 題 ： （ 1） A 生成 B 的化學反應類型是 ____________________________。 （ 2） 寫出生成 A 的化學反應方程式 _________________________________________。 （ 3） B 在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機產(chǎn)物。寫出 2 種相對分子質(zhì)量比 A 小的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式 :_________________、 __________________。 （ 4） 寫出 C 生成 D 的化學反應方程式： __________________________________________________________________。 （ 5）含有苯環(huán)，且與 E 互為同分異構(gòu)體的酯有 ______種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ____________________________________________________________________。 答案：（ 1） 加成反應（還原反應） （ 2） H C C H + 2 H C H O 一 定 條 件 H O C H 2 C C C H 2 O H （ 3） Page 21 of 165 （ 4） （ 5） 6 解析：本題考查學生接受信息的能力，根據(jù)題目提供的新信息結(jié)合已有的知識進行綜合處理。 A 到 B 結(jié)合 B 的分子式 C4H10O2，可知由乙炔和甲醛反應有 2mol 甲醛參與反應。 A 到 B 是與氫氣反應屬于加成或者還原反應。根據(jù) B 的分子式可知 A 與 2mol 氫氣加成。 B 到 C 是進一步氧化為醛，兩端的羥基全部被氧化為醛基。（ 3）問考查了醇的消去，有三種消去方式。任寫兩種即可。（ 4）要想作對這一問需要仔細觀察題目給的信息第二個反應機理。（ 5）考查官能團位置異構(gòu)，即酯 基異構(gòu)。 Page 22 of 165 Page 23 of 165 2022 年高考題 一、選擇題 1． （ 09 山東卷 12） 下列關(guān)于有機物的說法錯誤的是 （ ） 可由 CH4 制得，可萃取碘水中的碘 、乙酸和乙酸乙酯能用飽和 Na2CO3 溶液鑒別 KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應 答案 D 解析 CCl4 可由 CH4 和氯氣光照取代制得，可萃取碘水中的碘， A 正確； 石油和天然氣的主要成分都是 烴， B 正確； 向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分別加入飽和 Na2CO3 溶液分別現(xiàn)象為：互溶；有氣泡產(chǎn)生；溶液分層，可以鑒別， C 正確； 苯雖不能使 KMnO4 溶液褪色，但可以燃燒，能發(fā)生氧化反應， D 錯誤。 2． （ 09 浙江卷 11） 一種從植物中提取的天然化合物 adamascone，可用于制作 “ 香水 ” ，其結(jié)構(gòu)為： ，有關(guān)該化合物的下列說法 不正確 ． ． ． 的是 （ ） A．分子式為 13 20C H O B. 該化合物可發(fā)生聚合反應 C． 1mol 該化合物完全燃燒消耗 19mol 2O D．與溴的 4CCl 溶液反應生成的產(chǎn)物經(jīng) 水解、稀硝酸化后可用 3AgNO 溶液檢驗 答案 C 解析 根據(jù)鍵線式，由碳四價補全 H 原子數(shù)，即可寫出化學式，正確； A項， 由于分子可存在碳碳雙鍵，故可以發(fā)生加聚反應，正確； C 項， 13 個碳應消耗 13 個 O2， 20 個 H 消耗 5 個 O2，共為 13+=，故錯； D 項，碳碳雙鍵可以與 Br2 發(fā)生加成發(fā)生，然后水解酸化，即可得 Br－ ，再用 AgNO3 可以檢驗，正確。 Page 24 of 165 3． （ 09 廣東理科基礎(chǔ) 30） 三聚氰胺 (結(jié)構(gòu)式如圖所示 )是一種重要的化工原料，可用于阻燃劑、水泥減水劑和高分子合成等領(lǐng)域。一些不法分子卻往牛奶中加入三聚氰胺 ，以提高奶制品的含氮量。下列說法正確的是（ ） A．三聚氰胺是一種蛋白質(zhì) B．三聚氰胺是高分子化合物 C．三聚氰胺分子中含有碳碳雙鍵 D．三聚氰胺的分子式為 C3H6N6 答案 D 解析 三聚氰胺中的含氮量較高，是冒充的蛋白質(zhì)，其實屬于蛋白質(zhì)， A 項錯；由鍵線式可以寫出化學式， D 項正確。其相對分子質(zhì)量很小，故不屬于高分子化合物， B 項錯；分子中只含有碳氮雙鍵， C 項錯。 4． （ 09 福建卷 8） 設(shè) NA 為阿伏伽德羅常數(shù)，下列敘述正確的是 （ ） A. 24g 鎂的原 子量最外層電子數(shù)為 NA B. L1 乙酸溶液中 H+數(shù)為 C. 1mol 甲烷分子所含質(zhì)子數(shù)為 10NA D. 標準狀況下， 乙醇的分子數(shù)為 NA 答案 C 解析 A 項，鎂的最外層電子數(shù)為 2，故錯； B 項，乙酸為弱電解質(zhì)，部分電離，故 H＋ 小于 ，錯； C 項， CH4 的質(zhì)子數(shù)為 10，正確； D 項，乙醇標狀下不是氣體，錯。 5． （ 09 福建卷 12） 某探究小組利用丙酮的溴代反應：（ 3 3 2C H C O C H B r? H C l 32C H C O C H B r H B r?） 來研究反應物濃度與反應速率的關(guān)系。反應速率 2()vBr 通過測定溴的顏色消失所需的 時間來確定。在一定溫度下，獲得如下實驗數(shù)據(jù)： Page 25 of 165 分析實驗數(shù)據(jù)所得出的結(jié)論 不正確 ． ． ． 的是（ ） A. 增大 3 3 2( ), ( )c C H C OC H v Br增大 B. 實驗②和③的 2()vBr 相等 C. 增大 ( ),cHCl 2()vBr 增大 D. 增大 2()cBr ， 2()vBr 增大 答案 D 解析 從表中數(shù)據(jù)看， ①④ 中 CH3COCH3,HCl 的濃度是相同的，而 ④ 中 Br2 比 ① 中的大，所以結(jié)果，時間變長，即速率變慢了， D 項錯。其他選項依次找出表中兩組相同的數(shù)據(jù)，看一變量對另一變量的影響即可。 二、非選擇題 6． （ 09 安徽卷 26） . 是一種醫(yī)藥 中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成： （ 1） A 與銀 氨溶液反應 有銀鏡生成，則 A 的結(jié)構(gòu)簡式是 。 （ 2） B→C 的反應類型是 。 （ 3） E 的結(jié)構(gòu)簡式是 （ 4）寫出 F 和過量 NaOH 溶液共熱時 反應 的化學方程式： （ 5）下列關(guān)于 G 的說法正確的是 a．能與溴單質(zhì)反應 b. 能與金屬鈉反應 c. 1molG 最多能和 3mol 氫氣反應 d. 分子式是 C9H6O3 答案 (1)CH3CHO (2)取代反應 Page 26 of 165 （ 3） (5)a、 b、 d 解析 （ 1） A 與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則 A 中存在醛基，由流程可知， A 與氧氣反應可以生成乙酸，則 A 為 CH3CHO； （ 2）由 B 和 C 的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應； （ 3） D 與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成 E， E 的結(jié)構(gòu)為 ； （ 4）由 F 的結(jié)構(gòu)簡式可知， C 和 E 在催化劑條件下脫去一個 HCl 分子得到 F， F 中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應，方程式為： +3NaOH→ +CH3COONa＋ CH3OH＋ H2O； （ 5） G 分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應或者取代反應，能夠與金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣， A 和 B 選項正確； 1molG 中 1mol 碳碳雙鍵和 1mol苯環(huán)，所以需要 4mol 氫氣， C 選項錯誤； G 的分子式為 C9H6O3， D 選項正確。 7． （ 09 山東卷 33） 下圖中 X 是一種具有水果香味的合成香料， A 是有直鏈有機物， E 與 FeCl3溶液作用顯紫色。 Page 27 of 165 請根據(jù)上述信息回答： （ 1） H 中含氧官能團的名稱是 。 B→ I 的反應類型為 。 （ 2）只用一種試劑鑒別 D、 E、 H，該試劑是 。 （ 3） H 與 J 互為同分異構(gòu)體， J 在酸性條件下水解有乙酸生成， J 的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （ 4） D 和 F 反應生成 X 的化學方程式為 。 答案 （ 1）羧基 消去反應 （ 2）溴 水 （ 3） CH3COOCH=CH2 （ 4） 解析 由已知信息可以推斷出： X 是酯， E 是酚， A 是直鏈、含有醛基的有機物?？驁D中 D→ F是增長碳鏈，其余的轉(zhuǎn)化碳架不變。 B 能連續(xù)氧化，其結(jié)構(gòu)必含 CH2OH， A、 H 中都含有一個雙鍵， A 是 CH2=CHCH2CHO 或 CH3CH=CHCHO， B 是 CH3CHCH2CH2OH， C 是 CH3CH2CH2CHO， D是 CH3CH2CH2COOH,則 F 是苯酚， E 是環(huán)己醇， I 是 CH3CHCH=CH2， G 是 CH2=CHCH2COONa 或CH3CH=CHCOONa， H 是 CH2=CHCH2CHO 或 CH3CH=CHCHO。 8． （ 09 江蘇卷 21 B） 環(huán)己酮是一種重要的化工原料，實驗室常用下列方法制備環(huán)己酮： Page 28 of 165 環(huán)己醇、環(huán)己酮和水的部分物理性質(zhì)見下表： 物質(zhì) 沸點（ ℃ ） 密度（ gcm3， 200C） 溶解性 環(huán)己醇 （ ） * 能溶于水 環(huán)己酮 （ 95） * 微溶于水 水 *括號中的數(shù)據(jù)表示該有機物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點 （ 1）酸性 Na2Cr2O7 溶液氧化環(huán)己醇反應的 △ H0，反應劇烈將導致體系溫度迅速上升，副反應增多。實驗中將酸性 Na2Cr2O7 溶液加到盛有環(huán)己醇的燒瓶中，在 5560℃ 進行反應。反應完成后，加入適量水，蒸餾，收集 95100