【正文】 NA 答案 C 解析 A 項(xiàng)，鎂的最外層電子數(shù)為 2，故錯(cuò)； B 項(xiàng)，乙酸為弱電解質(zhì)，部分電離，故 H＋ 小于 ，錯(cuò)； C 項(xiàng)， CH4 的質(zhì)子數(shù)為 10，正確； D 項(xiàng)，乙醇標(biāo)狀下不是氣體，錯(cuò)。一些不法分子卻往牛奶中加入三聚氰胺 ，以提高奶制品的含氮量。（ 5）考查官能團(tuán)位置異構(gòu)，即酯 基異構(gòu)。 B 到 C 是進(jìn)一步氧化為醛，兩端的羥基全部被氧化為醛基。 答案：（ 1） 加成反應(yīng)（還原反應(yīng)） （ 2） H C C H + 2 H C H O 一 定 條 件 H O C H 2 C C C H 2 O H （ 3） Page 21 of 165 （ 4） （ 5） 6 解析：本題考查學(xué)生接受信息的能力，根據(jù)題目提供的新信息結(jié)合已有的知識進(jìn)行綜合處理。 （ 3） B 在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機(jī)產(chǎn)物。 （ 2022四川理 綜卷） 28.（ 13）已知： Page 20 of 165 以乙炔為原料，通過下圖所示步驟能合成有機(jī)中間體 E（轉(zhuǎn)化過程中的反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去）。 (5)已知： ，寫出由 C 制備化合物 的合成路 線流程圖（無機(jī)試劑 任選）。 (3)合成 F 時(shí)還可能生成一種相對分子質(zhì)量為 285 的副產(chǎn)物 G， G 的結(jié)構(gòu)簡式為 。 ③ 綜合法 :既從原料分子進(jìn)行正推，也從目標(biāo)分子進(jìn)行逆推法，同時(shí)通過中間產(chǎn)物銜接兩種方法得出最佳途徑的方法。 1）根據(jù)合成路線圖， A為 C3H6和后續(xù)反應(yīng)，其為丙烯；A 轉(zhuǎn)化為 B后， B可以繼續(xù)生成 CH2=CHCH2OH，說明 B是鹵代烴； 2）根據(jù)路線圖中的變化，可知 反應(yīng) ⑥ 是 酯化反應(yīng)；反應(yīng) ⑦ 是 加聚反應(yīng)； 3）反應(yīng) ② 是鹵代烴水解，其反應(yīng)條件為 ： NaOH/H2O，加熱；反應(yīng) ⑤ 的條件是： NaOH/C2H5OH，加熱； 4）反應(yīng)過程中③和⑤的目的是保護(hù)碳碳雙鍵；5） C是 CH2=CHCOOCH3，其含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有 4種； 6） D在堿性條件下水解得到：。 Page 17 of 165 5） C的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有 種。 （ 2022 上海卷） 29．粘合劑 M的合成路線如下圖所示： 完成下列填空： 1） 寫出 A和 B的結(jié)構(gòu)簡式。要研究和分析題給的信息，在適當(dāng)時(shí)機(jī)選擇使用題給信息。答案： A\B\D。 C 遇FeCl3 水溶液顯紫色，與 NaHCO3 溶液反應(yīng)有 CO2產(chǎn)生。 ② F? G 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。經(jīng)元素分析及相對分子質(zhì)量測定，確定 C的分子式為 C7H6O3， C 遇 FeCl3 水溶液顯紫色，與 NaHCO3 溶液反應(yīng)有 CO2產(chǎn)生。 【解析】答案： （ 1）很明顯甲中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基 OH； （ 2）甲在一定條件下雙鍵斷開變單鍵，應(yīng)該發(fā)生加成反應(yīng)； 催化氧化生成 Y 為 ； Y 在強(qiáng)氧 化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)。 (3)已知： 由乙制丙的一種合成路線圖如下（ A~F均為有機(jī)物，圖中 Mr表示相對分子質(zhì)量）： Page 14 of 165 ①下列物質(zhì) 不能 ． ． 與 C反應(yīng)的是 （選填序號） a． 金屬鈉 b． HBr c． 23NaCO 溶液 d． 乙酸 ②寫出 F的結(jié)構(gòu)簡式 。 ，是為了提高 B 的產(chǎn) 物，又是溶劑 的化學(xué)式為 C2H2NO4 （ 4） E 的同分異構(gòu)苯丙氨酸經(jīng) 合反應(yīng)形成的高聚物是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。 答案：（ 1）醛基 取代反應(yīng) Page 12 of 165 （ 2） （ 3） 3FeCl 或溴 水 （ 4） （ 2022 安徽 卷 ） 26.（ 17 分） F 是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成： （ 1） A? B 的反應(yīng)類型是 ， D? E 的反應(yīng)類型是 ， E? F 的反應(yīng)類型是 。 Page 10 of 165 （ 2022 山東 卷 ） 33．（ 8分）【 化學(xué) —— 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】 利用從冬青中提取出的有機(jī)物 A合成抗結(jié)腸炎藥物 Y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖： Page 11 of 165 根據(jù)上述信息回答： （ 1） D不與 NaHC 3O 溶液反應(yīng)， D中官能團(tuán)的名稱是 ______， B? C的反應(yīng)類型是 ____。 A．都屬于芳香烴衍 生物 B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．都能與 Na 反應(yīng)放出 H2 D． 1 molⅥ 或 Ⅶ 最多能與 4 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng) 解析： (1) Ⅰ 的分子式為 C8H8，耗氧為 (8+8/4)mol=10mol。 (3)Ⅱ 與過量 C2H5OH 在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ________。 Page 9 of 165 （ 2022 廣東理綜卷） 30． （ 16 分）固定和利用 CO2 能有效地利用資源，并減少空氣中的溫室氣體。 (3)C→D 發(fā)生的是銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為： 3 2 3 2 3 2 4 3 22 ( ) 2 3CH CH CH O A g NH O H CH CH CO O NH A g NH H O?? ??? ? ? ? ? (4)符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境 H 原子的結(jié)構(gòu)對稱程度應(yīng)較高，有： 。 ? 寫出兩種同時(shí)符合下列條件的 E 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： _________________________、 ________________________。 【點(diǎn)評】繼續(xù)延續(xù) 2022 年的題型，將烴和烴的衍生物聯(lián)系起來考查，考了多年未考的炔烴結(jié)構(gòu)簡式及其命題（命名是超綱的，與 2022 年鹵代烴的命名一樣），（ 1） ~（ 4）一般考生能順利完成，（ 5）難度增大，其中二烯烴的書寫，并且要寫共面的共軛二烯烴，這實(shí)在是能力要求太高，超出教學(xué)大綱的要求了，說明命題人不熟悉高中化學(xué)課本，這給以后的教學(xué)帶來誤導(dǎo)，給學(xué)生增加負(fù)擔(dān)！（ 6）書寫同分異構(gòu)體要求更是離譜，明顯這是競賽題的要求，而且是前些年競賽的原題，根本不是高考要求！這里的區(qū)分度 “很好 ”，對于參加過化學(xué)競賽輔導(dǎo)的學(xué)生很容易做出，而對于其他未參 加輔導(dǎo)的同學(xué)就顯得很不公平了！難道命題人到了江郎才盡，非得借助于競賽題來命制高考題嗎？同分異構(gòu)體的書寫是該加強(qiáng)，但是不能太離譜！不能將高考與競賽混為一談，兩者雖相通，但是能力要求差別很大，大綱各不相同！ （ 2022 天津卷） 8．（ 18 分） Ⅰ ．已知： R－ CH＝ CH－ O－ R′ +2H O / H????? R－ CH2CHO + R′OH （烴基烯基醚） Page 7 of 165 烴基烯基醚 A 的相對分子質(zhì)量（ M r）為 176，分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為 3∶ 4 。 C 項(xiàng)除了酚羥基可以消耗 2mol NaOH ,酯基水解也消耗 1mol NaOH ,水解又生成 1mol酚羥基還要消耗 1mol NaOH 所以共計(jì)消耗 4mol NaOH .D 項(xiàng)酚與碳酸氫鈉不反應(yīng)。 （ 2022 江蘇卷） 9． 阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。 A項(xiàng)，撲熱息痛含有酚烴 基，而阿司匹林沒有，而酚烴基可以與 3FeCL 可發(fā)生顯色反應(yīng)，正確。 （ 2022 上海卷） 10．下列各組有機(jī)物只用一種試劑無法鑒別的是 A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯 C．苯、甲苯、環(huán)己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸 答案： C 解析：此題考查了化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的物質(zhì)的檢驗(yàn)知識。掌握：性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、分類、命名、同分異構(gòu)、同系物、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)過 程等基礎(chǔ)知識。 D、因其有很多羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)。再看氫的個(gè)數(shù)： 20。Page 1 of 165 有機(jī)綜合題 第一部分 三年高考題薈萃 一、選擇題 1.（ 2022 浙江卷） 10. 核黃素又稱為維生素 B2，可促進(jìn)發(fā)育和細(xì)胞再生，有利于增進(jìn)視力，減輕眼睛疲勞。先檢查 C\N\O 的個(gè)數(shù)，正確。 C、同樣加堿后有 NH3生成。著重掌握有機(jī)物官能團(tuán)與性質(zhì)的相互關(guān)系，官能團(tuán)的性質(zhì)之間的相互影響等問題。 知識歸納：判斷有機(jī)物的命名是否正確或?qū)τ袡C(jī) 物進(jìn)行命名，其核心是準(zhǔn)確理解命名規(guī)范：①是命名要符合“一長、一近、一多、一小”，也就是主鏈最長，編號起點(diǎn)離支鏈最近，支鏈數(shù)目要多，支鏈位置號碼之和最?。虎谟袡C(jī)物的名稱書寫要規(guī)范③對于結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的，命名時(shí)可以依次編號命名，也可以根據(jù)其相對位置，用“鄰”、“間”、“對”進(jìn)行命名。 （ 2022 重慶卷） 11．貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應(yīng)式（反應(yīng)條件略去）如下： 下列敘述 錯(cuò)誤 ． ． 的是 A． FeCl3 溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛 B． 1mol 阿司匹林最多可消耗 2mol NaOH C．常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛 D． C6H7NO 是撲熱息痛發(fā)生類似脂水解反應(yīng)的產(chǎn)物 11. 答案 B 【解析】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 D 項(xiàng)，撲熱息痛的水解產(chǎn)物之一為： ，其化學(xué)式為 67CHNO ,正確。 （ 2022四川理綜卷） M 具有清炎殺菌作用 ,M 的結(jié)構(gòu)如圖所示 : 下列敘述正確的是 A. .M 的相對分子質(zhì)量是 180 mol M 最多能與 2mol 2Br 發(fā)生反應(yīng) 與足量的 NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為 9 4 5 4C H O Na M 與足量 3NaHCO 反應(yīng)能生成 2 mol 2CO 答案： C 解析：本題考查有機(jī)物的性質(zhì)： A 項(xiàng) M 的分子式為： C9O4H6 其相對分子質(zhì)量是 178,B 項(xiàng) 1 mol M 最多能與 3mol 2Br 發(fā)生反應(yīng)，除了酚羥基臨位可以發(fā)生取代，還有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成。 【解析】（ 1）由 H 判斷 G 中有 5 個(gè)碳，進(jìn)而 A 中 5 個(gè) C，再看 A 能與 H2 加成，能與 Br2加成，說明 A 中不飽和度至少為 2，又據(jù) A1mol 燃燒，消耗 7molO2,故 A 分子式為： C5H8,再據(jù)題意 A 中只有一個(gè)官能團(tuán)，且含有支鏈，可以確定 A 的結(jié)構(gòu)簡式如下：（ CH3） 2CHC? CH，命名： 3甲基 1丁炔（炔烴的命名超綱）； （ 2）（ CH3） 2CHC? CH 與等物質(zhì)的量的 H2 完全加成后得到 E：（ CH3） 2CHCH=CH2,E 再與 Br2加成的反應(yīng)就很好寫了，見答案 (2)； （ 3）二元醇和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)，注意生成的水不能掉了！反應(yīng)條件用 濃硫酸 △ 應(yīng)該也可以，或者用 應(yīng)該也可 以，見答案 (4)反應(yīng)類型略 （ 5）難度增大，考查了共軛二烯烴的共面問題，超綱！注意有的同學(xué)寫 CH2=CHCH2CH=CH2是不符合一定共面這個(gè)條件的，球棍模型為： ； CH3CH=CHCH=CH2（存在順反異構(gòu)）是共軛二烯烴，中間單鍵不能旋轉(zhuǎn)可以滿足； CH3CH2C? CCH3 可以滿足，三鍵周圍的四個(gè)碳原子是在同一條直線的，那另外那個(gè)碳原子無論在哪個(gè)位置都是和這 4 個(gè)碳共面的，因?yàn)椋ㄒ驗(yàn)椋阂粭l直線和直線外一點(diǎn)確定一個(gè)平面） H2SO4(濃 ) △ Page 6 of 165 （ 6）難度更大，超出一般考生的想象范圍，其實(shí)在早幾年的全國化學(xué)競賽試題里已經(jīng)考過， 要抓住不飽和度為 2，一個(gè)三鍵不能滿足 1 氯代物只有一種，同樣兩個(gè)雙鍵也不能滿足，一個(gè)環(huán)，一個(gè)雙鍵也不能滿足，逼得你想到兩個(gè)環(huán)， 5 個(gè)碳只能是兩個(gè)環(huán)共一個(gè)碳了！ 【答案】 【命題意圖】考查有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)構(gòu) —官能團(tuán) —性質(zhì)，這條主線一直是高考的主干題型，今年的題目試圖烴和烴的衍生物連續(xù)起來考查官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及到具體的知識點(diǎn)有：通過計(jì)算確定分子式和結(jié)構(gòu)簡式，并對其命名；三鍵的加成，雙鍵的加成，鹵代烴的水解，二元醇與二元酸的酯化；方程式的書寫，反應(yīng)類型的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫。 ? 寫出 C → D 反應(yīng)的化學(xué)方程式： _______________________________________。 ? 寫出 ① ~ ④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和 ① ~ ③ 步反應(yīng)類型： 序號 所加試劑及反應(yīng)條件 反應(yīng)類型 ① ② ③ ④ —— 解析： (1) (2)由 B 可催化氧化成醛和相對分子質(zhì)量為 60 可知， B 為正丙醇；由 B、 E 結(jié)合題給信息，逆推可知 A 的結(jié)構(gòu)簡式為： Page 8 of 165 。全面考查了學(xué)生思維能力、分析問題和解決問題的能力。 (2)由 通過消去反應(yīng)制備 Ⅰ 的化學(xué)方程式為 ________(注 明反應(yīng)條件 )。在一定條件下， CO、 和 H2 三者發(fā)生反 應(yīng)（苯環(huán) 不 ． 參與反應(yīng)），生成化合物 Ⅵ 和 Ⅶ ，其分子式均為 C9H8O，且都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．下 列關(guān)于 Ⅵ 和 Ⅶ 的說法正確的有 ________（雙選