高中化學(xué)有機(jī)合成與推斷(編輯修改稿)
2025-02-02 16:12 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 分子式 C4H8O2，即 Y應(yīng)該為羧酸， X則醇，其結(jié)構(gòu)簡式為 D。 （ 2） Y的分子式 C4H8O2，屬于羧酸的異構(gòu)體有兩種： CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH （ 3）用逆推的方法推測 E的結(jié)構(gòu)簡式：生成 E 的反應(yīng)類型為（分子內(nèi)） 酯化反應(yīng) ，故 F的結(jié)構(gòu)簡式為 OHCH2CH2CH2COOH ，所以 E為羥醛類物質(zhì)： OHCH2CH2CH2CHO。 （ 4）“ Y與 E具有相同的碳鏈”，即 Y為直鏈羧酸： CH3CH2CH2COOH，故 Z的結(jié)構(gòu)簡式為： － CH2OOCCH2CH2CH3 例 2 [07年天津理綜 ]奶油中有一種只含 C、 H、 O的化合物 A 。 A可用作香料，其相對分子質(zhì)量為 88，分子中 C、 H、 O原子個數(shù)比為 2:4:1 。 ⑴ .A的分子式為 ___________。 ⑵ .寫出與 A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式： 已知： A中含有碳氧雙鍵，與 A相關(guān)的反應(yīng)如下： ⑶ .寫出 A → E 、 E → F 的反應(yīng)類型： A → E ___________ 、 E → F ___________。 ⑷ .寫出 A、 C、 F的結(jié)構(gòu)簡式： A _____________、 C ____________、 F ___________。 ⑸ .寫出 B → D 反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________。 ⑹ .在空氣中長時間攪拌奶油， A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為 86的化合物 G， G的一氯代物只有一種，寫出 G的結(jié)構(gòu)簡式：________________。 A → G 的反應(yīng)類型為 _________。 分析： 本題的特點是滲透有機(jī)物分子式的計算和信息給予方式，屬于有機(jī)推斷的經(jīng)典考查方式。 可設(shè)該有機(jī)物的分子式為 (C2H4O)n，有 44 n=88， n=2，即分子式為 C4H8O2。 ⑵分子式為 C4H8O2屬于酯的結(jié)構(gòu)簡式有甲酸丙酯： HCOOCH2CH2CH甲酸異丙酯： HCOOCH(CH3)乙酸乙酯： CH3COOCH2CH丙酸甲酯： CH3CH2COOCH3。 A ⑶通式為 C4H8O2的物質(zhì)可以是羧酸、酯類、羥基醛（如 CH3CH2CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CHO等）和羥基酮，根據(jù)題目信息“ A與 HBr反應(yīng)”，判斷 A中含羥基，“ A與 H2加成”且“ A中含有碳氧雙鍵”判斷 A為羥基酮或羥基醛。又因“ B能與 HIO4反應(yīng)”，挖掘題目信息知， A必為羥基酮且連接羥基的碳原子和碳氧雙鍵中的碳原子 處于相鄰位置，該結(jié)構(gòu)只有一種，如右圖所示。其它空答案見下： ⑶ 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) ⑷ CH3CHO ⑸ ⑹ 氧化反應(yīng) A 例 4 物質(zhì) A有如下合成路線 ： A D B(不含 CH3) E(C9H10O2) Ag(NH3)2OH C H+ 1molH2 2molH2 （ 1） A的分子式為 ，含有的 官能團(tuán)為
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