【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 乙?；? 乙酰氧基 第二部分 羧酸的衍生物 O O CH3— C— Br C6H5C— Cl 酰鹵鍵 酰鹵鍵 乙酰溴 苯甲酰氯 C H 3 C H 2 C H C B rB rOH O O C C C lO2溴丁酰溴 酰鹵： 常見(jiàn)的為 酰氯 和 酰溴 命名：酰基名稱＋鹵素名稱 羧酸衍生物的分類與命名 4( 氯甲酰 )苯甲酸 如化合物中有一優(yōu)先官能團(tuán)，而酰鹵作為取代基，則命名為 “ 鹵甲酰 ” 。 C O CO OC H 3 C O C C H 2 C H 3O OH O O CH O O CC OC OO酸酐： 分為 單酐 和 混酐 命名： 單酐：羧酸名稱 ＋酐 混酐：簡(jiǎn)單羧酸名＋復(fù)雜羧酸名 ＋酐 苯甲 (酸 )酐 乙丙酐 1,2,3,4環(huán)己烷四羧酸 1,2酐 C H CC H 3 OOC H 2 C O2甲基丁二酸酐 羧酸衍生物的分類與命名 酯： 有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯。 命名 O O CH3— C— OCH3 HC— O— C2H5 O (CH3)2CHCH2COCH2 CH3COOCH=CH2 乙酸甲酯 甲酸乙酯 異戊酸芐酯 乙酸乙烯酯 一元醇的酯：羧酸名＋醇名＋酯 — 某酸某 (醇 )酯 多元醇的酯：醇名＋羧酸名＋酯 — 某醇某酸酯 羧酸衍生物的分類與命名 COOC2H5 COOH COOC2H5 COOC2H5 COOCH3 COOC2H5 乙二酸氫乙酯 酸性酯 乙二酸二乙酯 中性酯 ,簡(jiǎn)單酯 乙二酸甲乙酯 中性酯 ,混合酯 OOγ丁內(nèi)酯 γbutanoic lactone C O O C H 3C O O C H 2 C H 3 鄰苯二甲酸甲乙酯 ethyl methyl phthalate 羧酸衍生物的分類與命名 分子內(nèi)的羥基和羧基失水，形成內(nèi)酯，用 “ 內(nèi)酯 ” 兩字代替 “ 酸 ”字，并表明羥基的位次。 ? β γ C H 3 C H 2 C H C H 2 C N H C H 3C H 3 OH C N C H 3OC H 3C O O HN H C O C H 3C H 3 CON H酰胺 ： 氨或胺分子中的 H被酰基取代的產(chǎn)物 命名： ?；Q＋胺 (或某胺 )—— “ 某酰 (某 )胺 ” 內(nèi)酰胺用希臘字母標(biāo)明氨基位置。 4乙酰胺基 1萘羧酸 N OC H 3H 乙酰苯胺 δ己內(nèi)酰胺 羧酸衍生物的分類與命名 N,3二甲基戊酰胺 (DMF) N,N二甲基甲酰胺 酰氨作為取代基，稱“ 酰胺基 ” 。 OOOH 3 CO HH 3 CH OH 3 C H 2 CH OO HC H 3C H 3C H 3 OOC H 3O HC H 3O C H 3OC H 3N ( C H 3 ) 2H OOOO HO HH CH OH O H 2 C Erythromycin A (紅霉素 ) A Vitamin C N HORR C N HONOSC H 3C H 3C O O HR = C 6 H 5 C H 2 ( p e n i c i l l i n G ) γ內(nèi)酰胺 青霉素 ( penicillin ) 羧酸衍生物的分類與命名 具刺激氣味的液體 低于相應(yīng)酸 具刺激氣味的液體 低于相應(yīng)酸 具愉快氣味的液體 低于相應(yīng)酸 多為固體 高于相應(yīng)酸 性狀 沸點(diǎn) 溶解性 均能溶于苯 ,乙醚 , 丙酮等有機(jī)溶劑 ，≤ 6C 的酰胺能溶于水 (可與水形成氫鍵 ) 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) 羧酸衍生物在結(jié)構(gòu)上的共同特點(diǎn)是都含有?；?（ ），?；c其所連的基團(tuán)都能形成Pπ共軛體系。 R C OR COLP π 共 軛 體 系( 1 )( 2 )( 3 ) 結(jié)構(gòu)相似 : 酰基都連著一個(gè)能被其他基團(tuán)取代的負(fù)性原子或基團(tuán) ， 因而具有相似的化學(xué)性質(zhì) 。 ?共軛體系 1) 水解 —— 生成相應(yīng)的羧酸 ? 酰鹵 與水立即反應(yīng)； ? 酸酐 與熱水才能反應(yīng)； ? 酯 、 酰胺 水解須加熱并有 H+ or OH催化 。 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 親核取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解 H—OH O R— C—X O R— C—OR’ O R— C—OH + HX O R— C—OH + HOR’ O R— C—OH O R’— C—OH O RC—OCR’ O 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 2 N H 3 C H 3 C O N H H 2 O ＋ C H 3 C O O ＋ － O H － △ 2) 醇解 (alcoholysis) —— 生成相應(yīng)的酯 O R— C—X H OR’’ O R— C—OR’ O R— C—OR’’ + HX O R— C—OR’’ + HOR’ O R— C—OR’’ O R’— C—OH + O R— C—NH2 O R— C—OR’’ + HNH2 O RC—OCR’ O 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) ? 酰鹵： 與醇酚很快反應(yīng) —— （用于制備常法難以合成的酯）； ? 酸酐： 可與所有的醇或酚反應(yīng)，生成酯和羧酸； ? 酯： 酯的醇解也叫 酯交換反應(yīng) —— （由低級(jí)醇制備高級(jí)醇）； ? 酰胺： 酰胺的醇解可逆；需過(guò)量醇才能生成酯。 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) O R— C—X H NH2 H NHR’’ H NR2’’ O R— C—OR’ O R— C—NH2 + NH4 X O R— C—NHR’’ + HOR’ O R— C—NH2 O R— C—NR2’’ + HNH2 3) 氨解 (ammonolysis) —— 生成相應(yīng)的酰胺 O + O R— CNH2 R’CONH4 O RC—OCR’ O 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 氨或胺親核性比水強(qiáng)，故 氨解比水解容易 。 酰鹵、酸酐： 可在較低溫度下緩慢反應(yīng)生成酰胺； 酯： 酯的氨解一般只需加熱而不必用催化劑； 酰胺： 酰胺的氨解可逆；需親核性更強(qiáng)且過(guò)量的胺。 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) CH3— C O N H CH3 O d+ CH3— C N H CH3 d 139pm 具部分雙鍵性質(zhì) 147pm p,p 共軛體系 ， 酰胺幾無(wú)堿性 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 尿素 又稱碳酰胺，脲，是人類和許多動(dòng)物蛋白質(zhì)代謝的產(chǎn)物 ，