羧酸及其衍生物(10)(編輯修改稿)
2025-02-02 15:43 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 O H+O H + H O R 39。 R C O R 39。 O HO H H+R CO HO+H 2O R 39。 R CO H+O R 39。 H 2 OR COO R 39。 H+親核加成 消除歷程 酸催化的酯化反應(yīng) ：特點(diǎn) 可逆 酸酐的生成： 生成單酐： 2 R COO HP 2 O 5R COCROOH 2 O或 乙酐 生成混酐： C H 3 COO N aCOC lC H 3 COOCO3. 成酰鹵反應(yīng) 3 R COO H + P C l 3 3 R COC l + H 3 P O 3（ 2 0 0 ℃ 分 解 ）R COO H + S O C l 2 R COC l + S O 2 + H C lR COO H + P C l 5 R COC l + P O C l 3 + H C l（ b . p . 1 0 7 ℃ ）4. 成酰胺反應(yīng) C H 3 C O O H + N H 3 C H 3 C O O N H 4C H 3 C O O N H 4 C H 3 C O N H 2 + H 2 O C H 3 C O O H L i A l H 4 C H 3 C H 2 O H+ ( 1 )(2 )無 水 乙 醚水 解+ +C O O H B 2 H 6H 2 O C H2 O H H 3 B O 3較強(qiáng)還原劑 LiAlH4可將羧酸還原到醇； 較緩和的 NaBH4只可還原醛酮，而不能還原羧酸。 羧酸還原通常先制成酯，然后以 Na/C2H5OH化學(xué) 還原方法進(jìn)行還原。 脫羧反應(yīng) （減少一個(gè)碳） C O O HC H 3 C H 3N a O H ( C a O )α碳上連有強(qiáng)吸電基時(shí)，也易脫羧 β碳為羰基碳的羧酸，也易脫羧 +αC C l3 C O O H C l 3 C H C O 2β+αC H 3 COC H 2 C H 3 COC H 3 C O 2C O O HOC O O HC 2 H 5丙二酸及其衍生物也可脫羧 +C H 3 C O 2C O O HC O O HC H C H 3 C H 2 C O O HHOCCCOOH HH O H O CO HC H 2COOC H 3 C O O H + C O 鹵代酸的酸性、誘導(dǎo)效應(yīng) H 3 C C O O H X 2 , P H 2 X C C O O H X 3 C C O O HH X 2 C C O O HX 2 , P X 2 , PX C N N H 2O H ,親 核 取 代X= Cl、 Br 羧酸的 αH活潑性比醛酮的差，但鹵代后酸性增強(qiáng)。 CF3COOH Pka HNO3 Pka 酸性 R HA r HA r C HX 2( R ) XR CHCOR 39。 ( H )能被鹵素取代的氫、羥基 O HR R XH XP X 3P X 5S O C l 2A r O HH XA r X小結(jié)： R C H 2 C O O HH X R C H 2 C O XP X 3 , P X 5 R C H2 C O XX 2 / PR C H C O O HX羧酸上的 αH、 OH能被鹵素取代 鹵代酸的應(yīng)用 例：由乙酸制備丙二酸 CH3COOH P， Br2 BrCH2COOH 甲酸 （蟻酸）具有 甲醛的還原 性質(zhì) 甲酸在工業(yè)上用作 還原劑 、橡膠的凝聚劑、縮合劑 甲?；瘎?，也用作消毒劑、防腐劑。 H C O O H C O 2 + H 2 O大 于 1 6 00 C+ H C O O HH 2 O0 CC O2 0 0 3 0 02 0 M P a H 2 S O 4,甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使高錳酸鉀溶液褪色。 乙酸（俗名醋酸） C H 3 C H O( C H 3 C O O ) 2 M n , O 2C H 3 C O O H0 C6 0 8 0丙烯酸 M P a,C H 3 C O O HC H 2 C H C H 2 C H0CO 2 , M o O 22 8 0 3 6 0 0 . 2 0 . 3具有烯烴的性質(zhì) 制備方法 : C l C H 2 C O O H N a + C l C H 2 C O O N a C N C N C H2 C O O N aH 2 OH +C H 2 ( C O O H
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