羧酸衍生物ppt課件(編輯修改稿)
2025-02-11 08:40 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 O R 39。 R COO H + R 39。* O HaaOH / H 2 OOH / H 2 OR CO* O H R 39。O H+bRCO* O R 39。b? 水解反應(yīng) —— 生成羧酸和醇 水解反應(yīng) 23 RCOO R 39。 RCOO H* OHR COO R 39。*O H 39。R CO HO R 39。*ORC*OO HO R 39。S N 2RCO* O HRCOO R 39。* OH24 OHRCO* O R 39。 R COO * RO HRCOO H親核加成 消除水解機(jī)理（ BAC2） 適用于 10醇、 20醇的酯。 酯堿性水解反應(yīng)機(jī)理： 酯堿性水解反應(yīng)機(jī)理： 25 丙烯酸正丁酯 (bp 147176。 ) 正丁醇 (bp 117176。 ) 丙烯酸甲酯 (bp 81176。 ) + + H C l C H 3 O H (bp 65176。 ) O C H 3 O H O O O ? 醇解反應(yīng) —— 酯交換反應(yīng) 醇解反應(yīng) 26 與金屬有機(jī)試劑的反應(yīng) ? 與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng) C O O C2H5M g B rC O C2H5O M g B rCOCO H( 2 ) H3OM g B r( 1 )H3O兩個(gè)取代基相同的叔醇 27 ? 還原反應(yīng) 還原反應(yīng) C H 3 ( C H 2 ) 7 C H C H ( C H 2 ) 7 C O O C 2 H 5 N a / C 2 H 5 O H~ 5 0 % C H 3 ( C H 2 ) 7 C H C H ( C H 2 ) 7 C H 2 O H實(shí)驗(yàn)室制備醇 28 ? 酯縮合反應(yīng) 酯縮合反應(yīng) 反應(yīng)機(jī)理： —— Claisen酯縮合反應(yīng) C H 3 COO C 2 H 5 + C H 2 C O C 2 H 5O C H 3 CO O C 2 H 5C H 2 C O O C 2 H 5C H 3 CO O C 2 H 5C H 2 C O O C 2 H 5C H 3 COC H 2 C O C 2 H 5 + C 2 H 5 O OC 2 H 5 O + H C H 2 C O C 2 H 5 O C 2 H 5 O H + C H 2 C O C 2 H 5O反應(yīng)機(jī)理： C H 3 COO C 2 H 5 + C H 3 C O C 2 H 5 C 2 H 5 O N a C H 2 C C H 2 C O C 2 H 5 + C 2 H 5 O HOO Ob酮酯 29 分子內(nèi)酯縮合反應(yīng)迪克曼（Dieckmann）反應(yīng)（合成五元、六元碳環(huán)的一個(gè)方法） 形成環(huán)酯 , 是合成 五元、六元碳環(huán) 的一個(gè)方法。 分子內(nèi)酯縮合反應(yīng) —— 迪克曼（ Dieckmann）反應(yīng)： R C H 2 COO C 2 H 5 + H C H COO C 2 H 5 RC 2 H 5 O N aC H 2 C C H C O C 2 H 5 + C 2 H 5 O HO OR RO E tOOO E t1 ) N a O E t , 乙 醇2 ) H 3 + OOCO E tO+ E t O H( 8 2 % )O E tOC O O E t1 ) N a O E t , 乙 醇2 ) H 3 + OOCO E tO 30 C C H 2 CO Oβ二羰基化合物： 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯 β二羰基化合物 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯 CH C H 2 C O HO OCC H 3 C H 2 C O C 2 H 5O OCC H 3 C H 2 C C H 3O OCC 2 H 5 O C H 2 C O C 2 H 5O O丙醛酸 3丁酮酸乙酯 β丁酮酸乙酯 乙酰乙酸乙酯 2， 4戊二酮 β戊二酮 乙酰丙酮 丙二酸二乙酯 31 β二羰基化合物烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性： B： C 2 H 5 O N a N a N H 2亞甲基 αH C C HOCO C C HOCOC C HOCO親核性 β二羰基化合物烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性 C C H 2 CO OB C C HOCO32 丙二酸二乙酯在合成中的應(yīng)用 丙二酸二乙酯的制法 X 2 = C l 2 , B r 2丙二酸二乙酯的制法 原料為乙酸 C H 3 C O O H X 2 / P C H 2 C O O HXN a C N C H 2 C O O N a
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