chap111羧酸衍生物(編輯修改稿)
2025-02-02 14:18 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 OH 2 OH 2 N R 39。+O HHR COO HR COO R 39。H 2 OH O R 39。+R COOHO HH 2 O(1) 酯的酸性水解機(jī)理 (有兩種可能機(jī)理） ? 羧酸衍生物的水解機(jī)理 （以酯和酰胺的水解為例） H2OR CO HO R 39。H 2 OR CO HO R 39。R CO HO H H O R 39。R COO HR COO R 39。HH OR CO HO R 39。H H機(jī)理 i（?；系挠H核取代機(jī)理） (2) 酯的堿性水解（皂化反應(yīng)）機(jī)理 堿過量時(shí)，產(chǎn)物為羧酸鹽，反應(yīng)不可逆。 R COOR COO R 39。 R COO R 39。H O R 39。O HR COO +O R 39。 O HHR COO HR COO HH OR CO HN H R 39。HN H2R 39。+ N H3R 39。H2OR CO HN H R 39。H2OR CO HN H R 39。R CON H R 39。HH(3) 酰胺的酸性水解機(jī)理 H? 過量，胺可成 鹽，反應(yīng)不可逆。 R COOR CON H R 39。H 2 N R 39。O HR COO +N H R 39。R CON H R 39。 O HH(4) 酰胺的堿性水解機(jī)理 慢步驟。離去能力 : 堿過量，成羧酸鹽，反應(yīng)不可逆。 R N H H O2. 羧酸衍生物的醇解反應(yīng) ? 酰氯的醇解反應(yīng) 優(yōu)點(diǎn)：反應(yīng)完全，產(chǎn)率好。 （堿吸收） 合成上用于制備酯 R 39。 O HR COO R 39。R COC l +E t 3 N o r 吡 啶E t 3 N H C lNH C lo rH C lR 39。 O HR COO R 39。R COC lE t 3 N o r 吡 啶R COO HS O C l 2酯 酯 酰氯 ? 酸酐的醇解反應(yīng) 合成上用于制備酯 R COO HR COO C ROR 39。 O HR COO R 39。 +酯 羧酸 優(yōu)點(diǎn)：反應(yīng)溫和，產(chǎn)率好 C 2 H 5 O HS C H 2 O H( C H 3 C O ) 2 OC H 3 C O O N a SC H 2 O C C H 3OOO
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