羧酸及其衍生物(8)(編輯修改稿)
2025-02-02 15:43 本頁面
【文章內容簡介】 ,N 二甲基甲酰胺 N 甲基 N乙基苯甲酰胺 CH2OCOCH3 CH2OCOCH3 乙二醇二乙酸酯 ? 物理性質 ? 物態(tài)： 低級酰鹵和酸酐都是具有對粘膜有刺激性臭味的液體，高級的為固體。大多數(shù)酯則是有令人愉快的香味的液體。大部分酰胺是無氣味的固體。 ? 沸點：酰氯、酸酐和酯的沸點比相對分子量相近的羧酸要低得多，而酰胺的沸點卻比羧酸高得多。這是因為酰氯、酸酐和酯的分子間沒有氫鍵，而酰胺分子間則可以以強的氫鍵締合。 ? 溶解性：酰氯和酸酐遇水即分解為羧酸；酯在水中溶解度較小，而酰胺則可溶于水。 R C O = H N H H H C O N R HCNH2 O HCNHCH3 O HCN CH3 CH3 O bp. ： 195 ℃ 182℃ 153 ℃ 化合物 丁酰氯 乙酸乙酯 乙酸酐 丁酰胺 丁酸 戊酸 分子量 88 102 87 88 102 沸點 (℃ ) 102 77 216 154 186 ? 化學性質 分子中都存在 pπ共軛，結構上的這種相 似，決定了它們性質上的相似。 ? 水解 R CH C WHOR CH WH.. RCOH + HCl O （反應猛烈） RCOH + R/OH O （加熱、加酸、 堿催化劑） RCOH + NH3↑ O （長時間加熱回流、且加酸、 堿催化劑） 反應速度遞增 RCOH + R/COH O （熱水立即反應） O RCCl RCOCR/ RCOR/ RCNH2 O O O O O + HOH RCOR/ O + H2O NaOH RCONa + R/OH O 皂化反應 ? 醇解 RCOR// + HCl O RCOR// + NH3↑ O RCOR// + R/COH O O + HOR// RCCl O RCOCR/ O O RCOR/ O RCNH2 O RCOR// + R/OH O （酯交換 反應） 反應速度遞增 OH + CH3CH2COCl CH3CH2COO + HCl 吡啶 O O O + CH3OH CH2COCH3 CH2COH O O △ CH2=CHCOOCH3 + C4H9OH CH2=CHCOOC4H9 + CH3OH ? 氨解 羧酸衍生物 的 水解 、 醇解 、 氨解 的 反應歷程 相似 ，屬于 親核取代 反應。 RCNH2 + NH4Cl O RCNH2 + R/CONH4 O O + HNH2 RCCl O RCOCR/ O O RCOR/ O RCNH2 + R/OH O 反應速度遞增 RCNH2 O R/NH2(過量） R/2 NH(過量） RCNHR/ O RCNR/2 O + NH3 + NH3 ? 羧酸衍生物與格利雅試劑的反應 酰氯、羧酐、酯、酰胺都可與格氏試劑作用生成叔醇，尤其是酯，它是合成兩個相同烴基叔醇的方法。如： 反應 難以停留 在生成酮的階段。 ? 還原反應 RCCl RCH2OH O LiAlH4 RCOCR 2RCH2OH O O RCOR/ RCH2OH + R/OH O RCNH2 RCH2NH2 O RCNHR/ RCH2NHR/ O RCNR/2 RCH2NR/2 O RCOR/ RCH2OH + R/OH O Na,C2H5OH ? 酰胺的特殊性質 ?酰胺的酸堿性 酰胺是中性化合物。如果氨分子上的 2個氫 都被?；〈甚啺?，則此化合物表 現(xiàn)明顯的酸性。 ?脫水反應 非取代酰胺脫水可得到腈。是實驗室制備腈的一個方法，也是水解的逆反應：
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