工學(xué)醇和酚ppt課件(編輯修改稿)
2025-01-04 04:12 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 + RCN RCH2NH2 + RX RH + + 孤立烯烴 CHCH 孤立炔烴 CH2CH2 2 用格氏試劑合成醇 （ 1）格氏試劑與醛酮反應(yīng) δ R—Mgδ +X OCRC O M g XH3O+ R O HC+ Mg2+ + X + H2O OCHH（ 1） RMgX， Et2O （ 2） H3O+ RCH2OH （ 1） R’MgX， Et2O （ 2） H3O+ R OCHRCHOHR39。（ 1） R’’MgX， Et2O （ 2） H3O+ R OCR 39。 R O HCR 39。R 39。39。 （ 2）格氏試劑與羧酸酯的反應(yīng) （ 3）格氏試劑與環(huán)氧乙烷的反應(yīng) （ 4）有機(jī)鋰化合物與羰基的反應(yīng) （ 5）炔醇的合成 （ 1）直接水合 （ 2）間接水合 a. 硼氫化 氧化反應(yīng) b. 溶劑汞化 還原反應(yīng) C COsO4 ，吡啶 C COOOOOsNaHSO3 O HC CO H+ OsO2 二元醇 一、二元醇的制備 1. 堿性或中性介質(zhì)、稀冷的 KMnO4；生成順式加成的鄰二醇 . 2. 烯烴用 OsO4氧化，生成順式加成的鄰二醇 . 1. 鄰位二醇與過(guò)碘酸在緩和條件下進(jìn)行氧化反應(yīng)，具有羥基的兩個(gè)碳原子的 C—C鍵斷裂而生成醛、酮、羧酸等產(chǎn)物。 R CR 39。CHR 39。39。O HO H+ H I O 4R 39。C ORR 39。39。C OH+ + H I O 3 + H 2 OR CR 39。CHHO HO H+ H I O 4R 39。C ORHC OH+ + H I O 3 + H 2 O二 、 二元醇的反應(yīng) 2. 片吶醇（四烴基乙二醇）與硫酸作用時(shí)， 脫水生成片吶酮（重排）。 R C C RO HO HRRR C C RRRO+ H 2 OH第二部分 酚 ① 酚的酸性 ——O—H 鍵容易離解。 ② 極高的親電反應(yīng)活性 ——OH基對(duì)苯環(huán)的供電性。 酚具有極高的親電反應(yīng)活性的原因 ——氧原子的 P 電子分散 到苯環(huán)上 ， 增加苯環(huán)的電子云密度 ， 加強(qiáng)了親電反應(yīng)活性 。 酚的離 域鍵。 ︱ 酚的結(jié)構(gòu)、命名 酚的結(jié)構(gòu) *帶有優(yōu)先序列取代基的命名 (從大到小 )： 對(duì)羥基苯磺酸 O HSO3HCOOH, SO3H, COOR, COX, CONH2, CN, CHO, C=O, OH(醇 ), OH(酚 ), SH, NH2, R烷基 , OR, SR 酚的系統(tǒng)命名法一般以芳環(huán)名稱前加”酚“字作母體，母體前按次序規(guī)則冠以取代基的位次、數(shù)目和名稱。 OH ︱ OCH3 ︱ CH3CHCOOH OH ︱ OH ︱ COOH ︱ 酚的命名 一元酚的反應(yīng) 酚羥基的反應(yīng) 1. 酸性 酚的酸性比醇強(qiáng)，但比碳酸弱。 O H O+ HP K a 1 0≈ （ 不 能 使 石 蕊 試 紙 變 色 ）P K a 1 7C H 3 C H 2 O H H 2 C O 3O H 1 0 6 . 5O H O N aO HO H+ N a O HH C lN a H C O 3N a C l++C O 2 + H 2 OO HN a 2 C O 3+ X故酚可溶于 NaOH但不溶于 NaHCO3，反之通 CO2于酚鈉水溶液中，酚即游離出來(lái)。 此性質(zhì)可作為物質(zhì)鑒別手段，并且在工業(yè)上可用來(lái)處理和回收含酚廢水。 酚形成金屬鹽后，與烷基化試劑作用，生成相應(yīng)的醚。 ? 酚醚與氫碘酸作用，分解而得到原來(lái)的酚 有機(jī)合成中用 來(lái)保護(hù)酚羥基 2. 醚的生成 （ CH3)2CHONa ＋ － CH2Cl –CH2 –O–CH(CH3)2 白色沉淀 (~100%) 淡黃色沉淀 鹵化 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) NaHSO3 ＋ Br2 ︱ OH Br CCl4 or CS2 低溫 OH ︱ ︱ 硝化反應(yīng) 因 酚羥基 和 環(huán) 易 被 濃硝酸氧化 ,產(chǎn) 率很低，所以 ,在 氧化時(shí)要對(duì) 酚羥 基 進(jìn)行 保護(hù) . ?鄰硝基苯酚和對(duì)硝基苯酚可
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