工學(xué)第十一章ppt課件(編輯修改稿)
2025-01-04 04:12 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 在下2,4,6 三氯苯酚能進(jìn)一步氯化成五氯苯酚 五氯苯酚是橡膠制品的殺蟲劑，藥物 除草劑 (2,4二氯苯氧基乙酸 )的合成 由 P257合成 作業(yè)： 9（ 5） ? 稀硝酸，室溫 （ 2） 硝化反應(yīng) —— 酚很容易硝化 ?濃硝酸，室溫 因 酚羥基 和 環(huán) 易被 濃硝酸氧化 ，產(chǎn)率很低，所以在氧化 時(shí)要對 酚羥基 進(jìn)行 保護(hù) （ P493） ?鄰硝基苯酚和對硝基苯酚可 方法分開 ?鄰硝基苯酚分子形成分子內(nèi)六元環(huán)的螯和物 ， 對硝基苯酚只能通過分子間的氫鍵締和 。 注意這種結(jié)構(gòu) 用水蒸氣蒸餾? 下列化合物哪些能形成分子內(nèi)氫鍵 ? (Ⅰ )、 (Ⅲ )、 (Ⅴ )、 (Ⅵ )、 (Ⅷ )能形成分子內(nèi)氫鍵 解： (Ⅰ ) 鄰硝基苯酚 。 (Ⅱ )對羥基苯乙酮 。 (Ⅲ )鄰氯苯酚 (Ⅳ ) 間溴苯酚 。 (Ⅴ )鄰氨基苯酚 。 (Ⅵ )鄰羥基苯甲酸 (Ⅶ ) 鄰氯甲苯 。 (Ⅷ )鄰羥基苯甲醛 （ 3） 磺化反應(yīng) 2,4,6三硝基苯酚 羥基苯磺酸 4羥基 1,3苯二磺酸 比較：作業(yè) P271： 9（ 9） 由苯酚合成： 2， 6二溴苯酚 由于酚羥基的活化 ， 酚比芳烴容易進(jìn)行傅 克反應(yīng) 。 注意：在此 一般不用 AlCl3作催化劑 (易形成絡(luò)合物 ). 1. 醇或稀烴為烷基化劑 2. 羧酸為?；瘎? 對羥基苯乙酮 （ 4）烷基化和?；磻?yīng) 3. 酰氯為?；瘎?Fries重排 對羥基苯乙酮 酯 注意重排 成酯反應(yīng)和 Fries重排 ！ 但芳環(huán)上有間位定位基 ， 如 NO2時(shí)酯不發(fā)生重排 。 熱力學(xué)控制 動(dòng)力學(xué)控制 哪個(gè)過程 Ea??？反應(yīng)速度快？哪種產(chǎn)物穩(wěn)定？ 酚的 鄰 、 對 位上的氫原子特別活潑，可與羰基化合物發(fā)生縮和反應(yīng)，按酚和醛的用量比例，可得到不同結(jié)構(gòu)的 高分子化合物 。 ? 酸催化 ? 親電取代 ?比甲醛有更強(qiáng)的親電性 ?鄰羥甲基酚 （ 5）與羰基化合物的縮合反應(yīng) ?堿催化成 苯氧負(fù)離子 羥甲基 ? 苯氧負(fù)離子比苯酚有更強(qiáng)的親核性 。 酚過量 醛過量 2,4二羥甲基苯酚 2,6二羥甲基苯酚 4,4’二羥基二苯甲烷 2,2’二羥基二苯甲烷 以上中間產(chǎn)物 相互縮合 生成 酚醛樹脂 ?其他酚 (甲酚 ,二甲酚等 )和醛 (乙醛 ,糠醛 )也可縮聚相似的酚醛樹脂 .
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