工學醇和酚ppt課件(已修改)
2024-12-20 04:12 本頁面
【正文】 第九章 醇、酚和醚 有機化學 Organic Chemistry 第一部分 醇 (a) 甲醇的成鍵軌道 (b)甲醇分子中氧原子正四面體結構 醇可以看成是烴分子中的氫原子被羥基 （ OH）取代后生成的衍生物（ ROH）。在醇分子中的 OH 鍵也是氧原子以一個 sp3雜化軌道與氫原子的 1s軌道相互交蓋成鍵的。 167。 醇的結構、分類、命名和物理性質 結構 乙醇 環(huán)己醇 環(huán)己甲醇 脂肪醇 脂環(huán)醇 脂環(huán)醇 C H 3 C H 2 O H O H C H 2 O HO HC H 2 O H苯甲醇 芳香醇 苯酚 1. 定義 醇的命名 2. 分類 三元醇 二 元 醇 一 元 醇 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H O HC H 3一級醇（伯醇） 二級醇（仲醇） 三級醇（叔醇） C H 2 = C H O H C H 3 C H OR C H = C O H R C H 2 C R 39。R 39。OH O C H 2 C H 2 O HCRR 39。 O HO H H 2 O CRR 39。 OR C H O HO H R C H O H 2 OH O C H 2 C H C H 2 O HO H C O HO HO HR H 2 O R C O O H乙二醇 丙三醇（甘油） 烯醇 烯醇 CH3COHCH3CH3 3. 醇的系統(tǒng)命名法 ( C H 3 ) 3 C C H 2 C H 2 C H C H 3O HC H 3 C H = C H C H 2 C H 2 O HC H 2 O HH O C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 O HC H 3 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H OO HC O O HO HC l3戊烯 1醇 5,5二甲基 2己醇 3羥甲基 1,7庚二醇 5羥基己醛 3羥基 4氯環(huán)己甲酸 醇的物理性質 自學 醇反應性的總分析 C OC HHH氧化反應 取代反應 脫水反應 酸性（被金屬取代） 形成氫鍵形成 鹽 金 羊 一元醇的反應 1. 弱酸性 H2O CH3OH RCH2OH R2CHOH R3COH HC?CH NH3 RH 在液相中，溶劑化作用會對醇的酸性強弱產(chǎn)生影響。 溶劑化作用使負電荷分散，而使RO 穩(wěn)定。 1oROH負離子空阻小，溶劑化作用大。 3oROH負離子空阻大，溶劑化作 用小 。 C OHHRO HHOH HOHHCC H 3C H 3C H 3 OO HH 酸堿反應 ROH RO– ＋ H+ ← C2H5OH + HI C2H5OH I C2H5OH +BF3 C2H5ONa +H2O 2. 弱堿性 H ＋ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ BF3 2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2 親核試劑 堿性試劑 R C H 2 O H + N a R C H 2 O N a + 1 / 2 H 2( C H 3 ) 3 C O H + K ( C H 3 ) 3 C O K + 1 / 2 H 2作 堿 性 試 劑或 親 核 試 劑作 消 除 反 應 試 劑 轉變?yōu)辂u代烴 1. 醇和氫鹵酸的反應 反應式 ROH + HX RX + H2O 醇活性的比較： 苯甲型 , 烯丙型 3oROH 2oROH 1oROH CH3OH HX的活性比較 : HI HBr HCl CH3CH2CH2CH2 + HCl CH3CH2CH2CH2 + H2O C H 3 C H 2 C H 3 O H C H H C l C H 3 C H 2 C H C H 3 l C H 2 O ZnCl2 室溫 H C H 3 C O H C H 3 C H 3 H C l C H 3 C C l C H 3 C 3 H 2 O ZnCl2 室溫 ZnCl2 OH Cl ?盧卡斯試劑 分別與伯、仲、叔醇在常溫下作用 : 3o 醇 、 烯 丙 醇 、 芐 醇 室 溫 下 反 應 液 立 即 混 濁 、 分 層 ； 2o醇 2 ~ 5 m i n . 反 應 液 混 濁 、 分 層 ；
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