【文章內容簡介】 PCl3 + SOCl2 + 亞硫酰氯 PCl5 + 該反應產(chǎn)物易分離，常用此法制備 氯代烷 。 四、化學性質 — 醇的脫水 1. 分子內脫水： CH3—CH2OH CH2 CH2 + H2O 濃 H2SO4 170℃ ( C H 3 ) 3 C O H2 0 % H 2 S O 48 5 ~ 9 0 ℃C H 3 C = C H 21 0 0 %C H 3反應活性： 叔醇 仲醇 伯醇 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H C H 37 5 % H 2 S O 41 4 06 0 % H 2 S O 41 0 0℃℃C H 3 C H = C H C H 3C H 3 C H = C H C H 38 0 %O HCH3CH2—CH CH2 四、化學性質 — 醇的脫水 ① 不對稱分子脫水遵循扎依切夫規(guī)則： CH3—CH2—CH—CH3 CH3CH CHCH3 | OH 濃 H2SO4 △ CH3 OH CH3 濃 H2SO4 △ 80% C H 3O HC H 2C H 3+H（ 主 ）四、化學性質 — 醇的脫水 2. 分子間脫水：（屬于 SN2歷程） C2H5OH + C2H5OH C2H5—O—C2H5 + H2O 濃 H2SO4 140℃ 怎么制備 CH3—O—C2H5？ 適用于伯醇制簡單醚。 CH3—CH2OH CH2 CH2 + H2O 濃 H2SO4 170℃ 比較而言，醇分子間脫水溫度較低 四、化學性質 — 氧化反應 1. 與 KMnO4(K2Cr2O7)反應： ? 現(xiàn)象： KMnO4紫紅色 褪去。（ K2Cr2O7橙色 褪去，溶液變?yōu)?綠色 Cr 3+） O O || || R—CH2—OH R—C—H R—C—OH K2Cr2O7 H+ OH O | || R—CH—R’ R—C—R’ (酮 ) K2Cr2O7 H+ 伯醇、仲醇分子中含 α H，易被氧化。 四、化學性質 — 氧化反應 R3 | R1—C—OH 溶液不變色，不反應 | R2 K2Cr2O7 H+ * 叔醇無 αH， 一般難氧化，而在劇烈條件下氧化則碳鏈斷裂，生成小分子氧化物。 * 伯醇一般會被 KMnO4(K2Cr2O7)氧化為酸，不能 由此法制備醛，因為醛很容易被氧化成酸。若要制備醛，需采用其它方法。 四、化學性質 — 氧化反應 2. 催化脫氫反應： 伯、仲醇的蒸氣在高溫下通過催化活性銅時，發(fā)生脫氫反應，生成 醛和酮 。 O || R—CH2—OH R—C—H (醛 ) CU 325℃ OH O | || R—CH—R’ R—C—R’ (酮 ) CU 325℃ 四、化學性質 — 酯化 1. 與無機含氧酸酯化： CH2—OH CH2—ONO2 | | CH—OH + HNO3(濃 ) CH—ONO2 + H2O | | CH2—OH CH—ONO2 三硝酸甘油酯 C2H5OH + HO—NO2 C2H5—ONO2 + H2O 硝酸乙酯 四、化學性質 — 酯化 2. 與有機羧酸酯化： O O || || R—OH + R’—C—OH R’—C—O—R + H2O 濃 H2SO4 CH3—O—SO2OH + CH3OH CH3—O—SO2—O—CH3 + H2O 硫酸二甲酯 CH3OH + HO—SO2OH CH3—O—SO2OH + H2O 硫酸氫甲酯 某 酸 某 酯 第二節(jié)、酚 一． 酚的命名 。 二． 酚的結構 。 三． 酚的物理性質 。 四． 酚的化學性