藥物合成第三章降級反應pcy(存儲版)
【正文】 R C H CRRO HO H12P b( O A c ) 4H I O 4orR C H ORCRO+21+ P b ( O A c ) 2( )H I O 3H I O 4O HO HP b( O A c ) 4 / T F A( 6 0 % )OO( ) 可與四乙酸鉛發(fā)生斷裂氧化的化合物還有： 1， 2氨基醇， α 羥基酸， α 酮酸 , α 氨基酸，乙二胺 可與過碘酸發(fā)生斷裂氧化的化合物還有： 1， 2氨基醇， α 羥基醛（酮）， α 二酮 K I O 4 / H 2 S O 4 +( 7 6 % )C O O HO HO HC H O O H C C O O HN a 2 C r 2 O 7 / H C l O 4O HO H H 2 O , r . t . 1 . 5 2 hOO ( 9 6 % )C H OC H O2H OO HO + C O 2H I O 4 / H 2 OOOO HO H P b ( A c O ) 4OO C H O3． 3 鹵仿反應 C H 3 COH ( R )X2/ N a O HN a O C H ( R )OX2= I2 碘 仿 反 應 用 于 鑒 別X2= B r2 溴 仿 反 應X2= C l2 氯 仿 反 應C H X 3 +用 于 合 成鹵 仿（ 過 量 ）鹵仿反應的推廣及其應用： 1. 具有 CH3CHOH— H(R)結構的醇也可以發(fā)生鹵仿反應 。 3． 5 β 羥基（羰基）酸的降解反應 乙酰乙酸乙酯烴基化衍生物的兩種降解反應： C O 2R C C H 2 C O O HOK M n O 4R C H C H2 C O O HO HR C C H 3O酸式分解 稀 N a O H ( 5 % )C H 2 RC H 3 CO1 )2 ) H+ 3 ）取 代 甲 基 酮 衍 生 物C H C O O E tRC H 3 CO2 ) H+1 ) 濃 N a O H ( 4 0 % )C H 2 C O O HR取 代 乙 酸 衍 生 物R CO CO2Et酮式分解 乙酰乙酸乙酯 ?；?衍生物的三種降解反應： 酮式分 解 酸式分 解 CO2EtR COC H C O O E tCC H 3 COOR稀 N a O H ( 5 % )C H2CC H3CORO1 )2 ) H+ 3 ）β 二 酮 衍 生 物2 ) H+1 ) 濃 N a O H ( 4 0 % )C H C O O HR COβ 酮 酸 衍 生 物N H 4 C l / N H 4 O H H 2 OC H C O O E tR COβ 酮 酸 酯 衍 生 物 醛糖降級反應 醛糖降級的方法有好幾種，鄔爾法，謝柏林法，羅夫 —— 芬頓法，衛(wèi)門法等。 Hansdicker(漢斯狄克 )反應： 羧酸銀鹽的氧化脫羧反應。 + RCOOBr RBr + RCOO +2CO2 + PbI2 R 如果用稀硫酸或用 HCl加熱處理 ， 則分解為醛或酮和甲酸 。 ( 94 % )R uO 4 / N a I O 4( C H 3 ) 3 C O H ( C H 3 ) 3 C C O O HC O O H H O O C C O O HR uO 4 /
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