藥物合成第三章降級反應pcy-全文預覽
【正文】 HO H12P b( O A c ) 4H I O 4orR C H ORCRO+21+ P b ( O A c ) 2( )H I O 3H I O 4O HO HP b( O A c ) 4 / T F A( 6 0 % )OO( ) 可與四乙酸鉛發(fā)生斷裂氧化的化合物還有： 1， 2氨基醇， α 羥基酸， α 酮酸 , α 氨基酸，乙二胺 可與過碘酸發(fā)生斷裂氧化的化合物還有： 1， 2氨基醇， α 羥基醛（酮）， α 二酮 K I O 4 / H 2 S O 4 +( 7 6 % )C O O HO HO HC H O O H C C O O HN a 2 C r 2 O 7 / H C l O 4O HO H H 2 O , r . t . 1 . 5 2 hOO ( 9 6 % )C H OC H O2H OO HO + C O 2H I O 4 / H 2 OOOO HO H P b ( A c O ) 4OO C H O3． 3 鹵仿反應 C H 3 COH ( R )X2/ N a O HN a O C H ( R )OX2= I2 碘 仿 反 應 用 于 鑒 別X2= B r2 溴 仿 反 應X2= C l2 氯 仿 反 應C H X 3 +用 于 合 成鹵 仿（ 過 量 ）鹵仿反應的推廣及其應用： 1. 具有 CH3CHOH— H(R)結構的醇也可以發(fā)生鹵仿反應 。 試劑可發(fā)生反向氧化 ， 苯環(huán)被開環(huán)氧化成羧酸而不影響與之 相連的側鏈烷基 。例如： 3。 C H 2 C H 3 K M nO 4 , H 2 O C O O H所有鉻酸鹽與其衍生物均有劇毒！ NN O 2NCOH ON O 2K 2 C r 2 O 78 0 % )(反應的選擇性： 1。 還原分解 ——— 用 Zn/AcOH、 亞磷酸三酯 [(MeO)3P]、 二甲硫醚 （ Me2S) 生成 RCHO或ＲＣＯＲ 強還原劑－－ NaBH4, 生成 為 ROH, NaBH4 O HO H反應的選擇性： ① O3有親電性 ， 位阻較小電子密度較高的雙鍵將被優(yōu)先氧化 ， 如： O 3 ,( C H 3 O ) 3 P 6 0 C。K M n O 4 N a O I 4 O s O 4 N a O I 4與K M n O 4 N a O I4O s O 4N a O I4C O O H C O O HC H O C H O羧酸類化合物 醛類化合物 O s O 4 N a O I 4p h C H =/OO, H 2 O , 2 5 ℃ 用臭氧氧化分解 O3是強氧化劑，在低溫下能與烯烴反應，生成臭氧化物。 RCCHRHK M n O 4 CRCRHHO HO HCRCRHHOOIO HOO HOI O 4_R C H O2I O 3_H 2 O_ —— Lemieux試劑 （ NaIO4： KMnO4=6:1),本法反應條件溫和，收率高。 K M nO 4 / H 2 O4 0 4 5 C。( 8 5 % )( 9 1 % )C 8 H 1 7 C O O H產率 : ∨ 高錳酸鹽常用作烯鍵和炔鍵的斷裂氧化劑 。 本章講授內容 ?不飽和烴類的斷裂
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