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中藥中黃酮類化學成分的提取分離技術黃酮-全文預覽

2025-02-04 03:11 上一頁面

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【正文】 紫外、紅外、核磁、質(zhì)譜 黃芩、葛根、銀杏葉、槐花 (一)學習內(nèi)容 (二)學習方法與體會 ? 進行本章的學習時應遵循“結構 → 性質(zhì)”的認知規(guī)律,通過分析黃酮類化合物的結構特點,總結出該類成分的理化性質(zhì),進而分析其提取分離。硼酸鹽能與鄰二酚羥基結合,達到保護的目的,故在堿性溶液中加熱提取蕓香苷時,往往加入少量硼砂。蕓香苷是槐米中止血的有效成分,有 Vp樣作用,有助于保持和恢復毛細血管正常彈性,臨床上用作高血壓的輔助藥及毛細血管脆性引起出血的止血藥。硼酸鹽能與鄰二酚羥基結合,達到保護的目的,故在堿性溶液中加熱提取蕓香苷時,往往加入少量硼砂。 槐 米 粉 末加 約 6 倍 水 及 硼 砂 適 量 , 煮 沸 , 在 攪 拌 下 加 入 石 灰 乳 至 p H 8 ~ 9 。其主要有效成分為蕓香苷(又稱蘆?。芯S生素 P樣作用,能保持和恢復毛細血管的正常彈性,臨床上常作為治療高血壓的輔助藥和毛細血管脆性所致出血的止血藥。 知識要求 3 能力要求 1 掌握槐米中黃酮類化學成分的提取分離原理及操作技術。 OOO HR 2 OOOO HH OR 4O R 1O R 3R1 R2 R3 R4 穗花杉雙黃酮 H H H H 去甲銀杏雙黃酮 CH3 H H H 銀杏雙黃酮 CH3 CH3 H H 異銀杏雙黃酮 CH3 CH3 CH3 H 金松雙黃酮 CH3 H H OCH3 (二)銀杏中黃酮類化合物的提取分離 銀杏中黃酮類化合物的提取還可采用以下方法: 方法一 —— 丙酮提取法 銀 杏 葉 粗 粉5 倍 量 6 0 % 丙 酮 水 溶 液 提 取 5 h , 5 5 ℃ 放 冷 抽 濾濾 液四 氯 化 碳 提 取 3 次四 氯 化 碳 丙 酮 液減 壓 回 收 丙 酮濃 縮 物5 0 ℃ 減 壓 干 燥粗 品 ( 總 黃 酮 )(二)銀杏中黃酮類化合物的提取分離 方法二 —— 乙醇提取法 銀 杏 葉9 5 % 乙 醇 提 取 3 次 , 提 取 液 過 濾濾 液回 收 乙 醇提 取 物懸 浮 于 2 0 % 乙 醇 中 溶 解 過 濾 濾 液回 收 溶 劑 至 干提 取 物 ( 總 黃 酮 )四 課 堂 互 動 1.分析銀杏葉中黃酮類化學成分在提取工藝中通過何種方式除去水溶性雜質(zhì)。提取液濃縮后加水,可沉淀水不溶性雜質(zhì),濾液上大孔吸附樹脂,除去水溶性雜質(zhì)。 學習目的 任務導入: 銀杏葉為銀杏科植物銀杏 Ginkgo biloba 。 了解銀杏葉 中黃酮類化合物的存在及生物活性。葛根素為白色針狀結晶,熔點 187℃ (分解),易溶于乙醇。最終得到各種異黃酮。用于治療外感發(fā)熱頭痛、高血壓頸項強痛、冠心病心絞痛、早期突發(fā)性耳聾、強直性脊柱炎、泄瀉等病癥。 熟練進行葛根 中黃酮類 化合物的提取、分離及鑒定操作。 熟悉葛根 中黃酮類化合物的結構及性質(zhì)。 2.若濾液久置無結晶析出,可采取的方法有:松動瓶塞;加入少量晶種;玻璃棒摩擦; 加有機可溶性鹽類鹽析。一般常用甲醇、丙酮、氯仿、乙醇、乙酸乙酯等。 苷類在中藥中分布很廣泛,且具有多方面的生物活性,是一類重要的中藥化學成分。黃芩苷經(jīng)水解能生成苷元黃芩素,黃芩素分子中具有鄰三酚羥基,易被氧化為醌類衍生物而顯綠色。黃芩苷元的磷酸酯鈉鹽可用于治療過敏、哮喘等疾病。 學會 黃芩中黃酮類 化合物的色譜鑒定技術 。 熟悉 黃芩中黃酮類化合物的結構及性質(zhì)。 ( 1)聚酰胺柱色譜(首選法) 洗脫順序(含水溶劑:乙醇 水等) ①苷元相同:叁糖苷 → 雙糖苷 → 單糖苷 → 苷元(酚羥基比例) ②母核上羥基越多,洗脫越慢(酚羥基數(shù)量) ③酚羥基數(shù)量相同:鄰羥基的 → 對(間)羥基的(酚羥基的位置) ④芳香核、共軛雙鍵越多,洗脫越慢(酚羥基所處母核的共軛程度) ⑤不同苷元: 異黃酮 → 二氫黃酮醇 →黃酮 → 黃酮醇 母核共軛程度較后兩者小 , 后者比前者多一個羥基??扇苡跐饬蛩?、濃鹽酸等強無機酸生成 鹽,該鹽極不穩(wěn)定,加水后即分解。 因此,可用 pH梯度萃取法來分離黃酮類化合物。 ★ 游離黃酮 水 甲醇乙醇 乙酸乙酯 氯仿 乙醚 稀堿水 + ++ + + + +(酚羥基 ) 溶解性取決于 分子的立體結構 取代基團的性質(zhì)、數(shù)目、連接位置 引入羥基,數(shù)目多, 4‘位,水溶度較大 羥基甲基化( OCH3) , 水溶度降低 R=H 平面型分子 非平面型分子 黃酮 二氫類( C環(huán)半椅式結構) 黃酮醇 異黃酮(羰基與 B環(huán)立體障礙) 查耳酮 分子間排列不緊密, (交叉共軛) 水分子易于進入 水溶度小 水溶度大 2OOHRH R=H 二氫黃酮 R=OH 二氫黃酮醇 水 甲醇乙醇 乙酸乙酯 氯仿 乙醚 稀堿 + ++ + + 黃酮類化合物溶解性(極性)規(guī)律 : 三糖苷 雙糖苷 單糖苷 苷元 3 O 糖苷 7 O 糖苷(平面性分子) 花色素 (平面性分子 ,離子型 ) 非平面性分子 平面性分子 ★ 黃酮苷 (親水性 ) 7, 4′2OH> 7或 4′OH>一般酚羥基 5OH 7, 4′2OH者,由于 ρπ共軛效應,使酸性增強而溶于碳酸氫鈉 水溶液。7+ +有顏色 交叉共軛體系 無顏色 游離黃酮 一般難溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有機溶劑及稀堿液中。其余的游離黃酮則無旋光性 在紫外燈光下 普遍具有熒光 交叉共軛體系的存在 : 能形成交叉共軛體系的黃酮類化合物,常有明顯的黃色,并且共軛程度大小、共軛鏈的長短決定了顏色的深淺。5 39。O123456781 39。 3 39。由于多呈黃色, 4位也多有酮基 黃酮是廣泛存在于自然界的一類化合物,它們在植物體內(nèi)大部分與糖結合成苷,一部分以游離狀態(tài)存在。中藥化學實用技術 學習情景二 —— 中藥中黃酮 (Flavonoid)類化學成分的提取分離技術 學習情境二
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