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化學(xué)競(jìng)賽輔導(dǎo)20碳水化合物(文件)

 

【正文】 rth透視式 C 構(gòu)象式表示法: Haworth透視式比Fischer投影式更能合理的表達(dá)單糖的存在形式,但是吡喃糖只用一個(gè)簡(jiǎn)單的平面式表示還是不夠合理的。 αD(+)吡喃葡萄糖 β D(+)吡喃葡萄糖 我們發(fā)現(xiàn)在構(gòu)象式中,α體的C1位上羥基取a鍵,它與C3和C5位上氫原子(a鍵)有空間排斥效應(yīng)(1,3作用)。在水溶液中達(dá)到平衡時(shí)β體占63%,α體占37%。 : 1.D果糖 βD()果糖(Fischer式) αD()果糖 (Fischer式) βD()呋喃果糖Haworth式 αD()呋喃果糖Haworth式 2.還是1970年才完成的。 1. 雙糖的兩種可能連接方式 (1)這種雙糖不能成脎,沒(méi)有變旋現(xiàn)象,也沒(méi)有還原性,如蔗糖。 二 重要的雙糖 1. 蔗糖(普通食用的白糖) 蔗糖水解后生成等量的D(+)葡萄糖和D()果糖,所以蔗糖是由一個(gè)分子D(+)葡萄糖和一分子D()果糖組成的。所以它是由一分子D(+)葡萄糖半縮醛羥基和另一分子D(+)葡萄糖的C4羥基失水而形成的. α1,4麥芽糖 (縮醛) 2,3,4,6四甲基D葡糖 2,3,6三甲基D葡糖 1,4苷鍵的構(gòu)型是α型還是β型,通常用兩種酶來(lái)區(qū)別它 。纖維素部分水解也可得纖維二糖,它也是一個(gè)還原雙糖。纖維素和淀粉是D葡萄糖的高聚體,這種多糖稱為均聚糖。而且大多數(shù)難溶于水,有的能和水形成膠體溶液。 2. 人造纖維(再生纖維),把較短的棉纖維溶在適當(dāng)溶劑內(nèi),然后把這個(gè)溶液壓過(guò)極細(xì)的小孔,就可得到細(xì)長(zhǎng)的絲狀物質(zhì),干燥后就可供紡織用。工業(yè)上把纖維素的銅氨溶液過(guò)濾后經(jīng)過(guò)細(xì)孔壓入稀硫酸中,纖維素就成為細(xì)絲而再生出來(lái)。這樣獲得的人造纖維稱為粘液絲。纖維素的三個(gè)羥基都酯化后,%,高氮硝化纖維素通常用來(lái)制造火藥,低氮硝化纖維素常用來(lái)制造塑料、噴漆等。(CMC) 羥甲基纖維素 纖維素中多少羥基參與反應(yīng),決定產(chǎn)品的性質(zhì)。淀粉是麥芽糖的高聚體。所以叫直鏈淀粉。當(dāng)?shù)庀萑胫辨湹矸鄯肿拥目姿碇?,就生成深藍(lán)色絡(luò)合物。如羧甲基淀粉(膨脹率為200~300倍)可作為藥片的解崩劑(放在水中藥片即破裂) 在化學(xué)實(shí)驗(yàn)中常用碘和可溶性淀粉生成深藍(lán)的反應(yīng)。環(huán)糊精是6~12個(gè)D葡萄糖單位α1,4苷鍵連接成的環(huán),其六、七、八聚體可一一分離出來(lái)。以肝臟和肌肉中含量最大,因而也叫肝糖。 。 從結(jié)構(gòu)上講,糖原和支鏈淀粉很相似。環(huán)胡精的這個(gè)性質(zhì)現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于有機(jī)物的分離、合成和醫(yī)藥工業(yè)中,如: 可以認(rèn)為六聚環(huán)淀粉包含了甲氧基苯,僅甲氧基與對(duì)位暴露在空穴的兩側(cè),而使試劑只能進(jìn)攻空穴的一側(cè),即對(duì)位。 3.(教材圖196) 分子的主要部分由幾千個(gè)葡萄糖單位通過(guò)α1,4苷鍵連結(jié)形成,而每隔大約25到30個(gè)葡萄糖殘基的地方出現(xiàn)α1,6苷鍵連接,因而構(gòu)成了分支狀。 他們的比例隨植物的品種而不同,同時(shí)在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上也有一定的區(qū)別。 二 淀粉 淀粉是一種最重要的多糖,是人類的重要食物。 醋酸纖維素比硝化纖維素的較大的優(yōu)點(diǎn),對(duì)光穩(wěn)定、不燃燒,故在制造膠片等制品方面已逐漸代替了硝化纖維素。是由纖維素和硝酸反應(yīng)制得的: 實(shí)際上纖維素分子中的三個(gè)羥基不可能都完全酯化。 (2)膠絲法:纖維素里的羥基與氫氧化鈉反應(yīng)生成堿纖維素后,可以與二硫化碳發(fā)生反應(yīng),生成纖維素黃原酸鹽: 纖維素黃原酸鹽加少量的水,可以得到粘稠的溶液,所以這個(gè)方法又稱為粘液法。 (1)酮氨法:酮氨液是纖維素的良好溶劑,它使纖維素劇烈的潤(rùn)脹,然后溶解。纖維素都是由D(+)葡萄糖單體縮聚而成的一個(gè)直鏈高分子,而且都是以β1,4葡萄糖苷鍵的形式連接起來(lái)的,呈直線型。多糖與單糖、雙糖及三糖、四糖等低聚糖在性質(zhì)上有較大的區(qū)別。 (+)乳糖是由一分子D(+)葡萄糖和一分子D(+)半乳糖結(jié)合起來(lái)的β糖苷,乳糖是β半乳糖苷167。 β型 纖維二糖 4.(半縮醛羥基為α型) 由苦杏仁酶水解生成兩分子D(+)葡萄糖的為 β 型 麥芽糖能被麥芽糖酶水解,故為α型。 基糖2. 麥芽糖: 麥芽糖水解后生成兩分子D(+)葡萄糖,因此推知它是由兩分子D(+)葡萄糖組成的。 還原性雙糖:在雙糖連接中,只有一分子單糖用半縮醛羥基與另一單糖分子中的醇羥基相連,整個(gè)雙糖分子中還有一個(gè)半縮醛羥基,在溶液中它可以變成醛式,有變旋現(xiàn)象。 非還原性和還原性雙糖 ① 通過(guò)第一個(gè)單糖分子的半縮醛羥基與第二個(gè)分子中的醇羥基(如C4的羥基)脫去一分子水而相互連接的雙糖。4. 雙 糖一 概說(shuō) 單糖分子中半縮醛可與另一分子單糖中羥基脫水而形成糖苷。 在溶液中D葡萄糖開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)量雖很少,但能被氧化或與HCN加成,因?yàn)檫@些反應(yīng)是不可逆的。因此β–體應(yīng)比α體更穩(wěn)定,內(nèi)能更低。對(duì)環(huán)己烷來(lái)說(shuō),穩(wěn)定的構(gòu)象是椅式構(gòu)象。 (2)按照慣例,環(huán)狀葡萄糖的Fischer投影式中(其他糖也同樣),α 異構(gòu)體的端基碳上羥基向右,而β異構(gòu)體的端基上的羥基向左。 O四甲基葡萄糖 (半縮醛式) (開(kāi)鏈?zhǔn)剑?
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