有機(jī)含氮化合物(2)-wenkub
2023-05-14 12:01:40 本頁(yè)面
【正文】 應(yīng)用：有機(jī)合成 、 鑒定和分離提純 N H 2 N H C O C H 3 H N O 3 / H 2 S O 4 N H C O C H 3 N O 2 N H 2 N O 2 H 2 O / H O H N H 2 ( C H 3 C O ) 2 O O H N H C O C H 3 合成： 樸熱息痛 + 1176。 N H 2 C H 3 N H 2 O H N H 2 H N H 2 N O 2 N H 2 N O 2 N O 2 N H 2 C l p K b 9 . 3 0 8 . 5 0 8 . 9 0 1 0 . 0 2 1 3 . 0 1 3 . 8 2 p K b R N H 2 + H C l R N H 3 C l + N H 2 + H C l N H 3 C l + R N H 3 C l + + N a O H R N H 2 + N a C l + H 2 O 2. 烴基化 R N H 2 + R X N + H 2 X R R N a O H N H R R R X N a O H R 3 N 最后得到的是復(fù)雜的混合物。 ② 給電子基團(tuán)（如甲基）使堿性增強(qiáng)，而吸電子基團(tuán)（如硝基）使堿性減弱 。 胺 2176。 胺＞ 3176。 胺＞ 2176。 胺＞ 1176。隨胺中烴基碳原子數(shù)的增多，水溶性減小，甚至不溶。 2甲基 3氨基戊烷 2methyl3aminopentane C H 3 C H C H C H 2 C H 3 C H 3 N H 2 － NHCH3 甲氨基 － CH2NH2 氨甲基 － N(CH3)2 二甲氨基 銨鹽的命名，則由相應(yīng)的胺與酸無(wú)機(jī)銨的命名方法進(jìn)行。醇（仲醇） 1186。胺） 脂肪胺（ 2186。胺或一級(jí)胺）、仲胺（ 2186。 N O 2 N O 2 N a H S , C H 3 O H N H 2 N O 2 D d. 堿性條件下發(fā)生雙分子還原 N O 2 Z n N a O H N N H N H N Z n N a O H 偶氮苯 氫化偶氮苯 聯(lián)苯胺重排，經(jīng)常用于制備聯(lián)苯。多硝基化合物受熱易分解而發(fā)生爆炸，如： TNT炸藥、 2,4,6三硝基苯酚 (俗稱(chēng)：苦味酸 )。 R N N X R C N R C O N H 2 C O H 2 N N H 2 分子中含有 —NO2官能團(tuán)的化合物統(tǒng)稱(chēng)為硝基化合物，硝基化合物可看成是烴分子中的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被硝基取代的結(jié)果 R H R N O 2烴 基化合物 可用通式 RNO2 或 ArNO2 表示 第一節(jié) 硝基化合物 一、結(jié)構(gòu)和命名 R N =OOR N =OO+或由此看來(lái)，硝基中的兩個(gè)氮氧鍵的鍵長(zhǎng)應(yīng)該是不同的，且氮氧雙鍵 (N=O)的鍵長(zhǎng)應(yīng)短些 硝基中兩個(gè)氮氧鍵的鍵長(zhǎng)是完全相同的。如： CH3NO2 分子中的兩個(gè) N－ O 鍵的鍵長(zhǎng)均為 氮原子和兩個(gè)氧原子上的 p 軌道相互重疊，形成包括 O、 N、 O三個(gè)原子在內(nèi)的分子軌道 ,使的鍵長(zhǎng)完全平均化。 C H 3 O 2 N N O 2 N O 2 O H O 2 N N O 2 N O 2 三、化學(xué)性質(zhì) 還原反應(yīng) a. 在酸性介質(zhì) （通常為 HCl） 中，以金屬 Fe、 Zn或 SnCl2為還原劑，可將硝基化合物直接 還原成相應(yīng)的胺。 重排時(shí)兩個(gè)苯環(huán)氨基對(duì)位的碳原子相連。胺或二級(jí)胺）、叔胺（ 3186。胺） 脂肪胺（ 1186。胺（伯胺） 季銨化合物：氮原子上連有四個(gè)烴基的衍生物 C H 3 C H C H 3 O H C H 3 C H C H 3 N H 2 季銨堿 季銨鹽 ( C H 3 ) 4 N O H ( C H 3 ) 4 N C l （ 2） 命名 簡(jiǎn)單胺的命名 甲 (基 )胺 methylamine 乙 (基 )胺 ethylamine CH 3 NH 2 CH3CH2NH2 正丙 (基 )胺 propylamine CH3CH2CH2NH2 苯 (基 )胺 aniline 三甲 (基 )胺 trimethylamine 甲 (基 )乙 (基 )胺 ethylmethylamine NH 2 C H 3 N C H 3 C H 3 3 2 CH CH NHCH 3 若氮原子上連有脂烴基和芳烴基時(shí)，以芳胺為母體，以脂烴基為取代基，命名時(shí)在取代基前面冠“ N ” ，取代基不同時(shí)，不能合并。 (CH3)4N+ Cl– 氯化四甲 銨 (CH3)3N+CH2CH3Cl– 氫氧化三甲基芐基 銨 ( C H 3 ) 3 N C H 2 P h O H 氯化三甲基乙基 銨 2. 胺的結(jié)構(gòu) 氮原子的電子結(jié)構(gòu)為： N 原子在成鍵時(shí)，形成四個(gè) sp3 雜化軌 道，三個(gè)軌道分別與氫或碳原子形成三 個(gè) σ 鍵，未共用電子對(duì)
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