有機含氮化合物(2)(完整版)
【正文】 E t 3 N H 3 O + C C H 2 C H 2 C O O O O C 2 H 5 C C H 2 C H 2 C O N O O O C 2 H 5 （ 1） 氨或胺的烴基化 CH3NH2 NO2 Cl NO2 NHCH3 （ 1）氨或胺的烴基化 （ 2）腈和酰胺的還原 CH3CH2CH2CH2CN CH3CH2CH2CH2CH2NH2 H2 Ni CN(CH3)2 O 1. LiAlH4 2. H2O CH2N(CH3)2 （ 1）氨或胺的烴基化 （ 2）腈和酰胺的還原 （ 3）硝基化合物的還原 N O 2 N O 2 N H 4 H S N O 2 N H 2 （ 1）氨或胺的烴基化 （ 2）腈和酰胺的還原 （ 3）硝基化合物的還原 （ 4）加不瑞爾 (Gabriel)合成法 O O KOH NH O O K + N – O O R X + N – O O R N H2N R + CO2H CO2H 酸或堿 第三節(jié) 季銨鹽和季銨堿 一、命名 由相應的胺與酸參考無機銨的命名方法進行。脂肪胺與芳香胺的反應也有差異。 N H 2 C H 3 N H 2 O H N H 2 H N H 2 N O 2 N H 2 N O 2 N O 2 N H 2 C l p K b 9 . 3 0 8 . 5 0 8 . 9 0 1 0 . 0 2 1 3 . 0 1 3 . 8 2 p K b R N H 2 + H C l R N H 3 C l + N H 2 + H C l N H 3 C l + R N H 3 C l + + N a O H R N H 2 + N a C l + H 2 O 2. 烴基化 R N H 2 + R X N + H 2 X R R N a O H N H R R R X N a O H R 3 N 最后得到的是復雜的混合物。 胺 2176。 胺＞ 2176。隨胺中烴基碳原子數(shù)的增多，水溶性減小，甚至不溶。醇（仲醇） 1186。胺或一級胺）、仲胺（ 2186。多硝基化合物受熱易分解而發(fā)生爆炸，如： TNT炸藥、 2,4,6三硝基苯酚 (俗稱：苦味酸 )。如： CH3NO2 分子中的兩個 N－ O 鍵的鍵長均為 氮原子和兩個氧原子上的 p 軌道相互重疊，形成包括 O、 N、 O三個原子在內的分子軌道 ,使的鍵長完全平均化。 重排時兩個苯環(huán)氨基對位的碳原子相連。胺） 脂肪胺（ 1186。 (CH3)4N+ Cl– 氯化四甲 銨 (CH3)3N+CH2CH3Cl– 氫氧化三甲基芐基 銨 ( C H 3 ) 3 N C H 2 P h O H 氯化三甲基乙基 銨 2. 胺的結構 氮原子的電子結構為： N 原子在成鍵時，形成四個 sp3 雜化軌 道，三個軌道分別與氫或碳原子形成三 個 σ 鍵，未共用電子對占據(jù)另一個 sp3 雜化軌道，呈棱錐形結構。 胺， 3176。 胺 溶劑化效應： 1176。 取 代越多，影響越大 。 胺和 2176。對位已被占據(jù)，則反應在鄰位： 叔胺與亞硝酸形成一個不穩(wěn)定的鹽 。 N H C H 3 C H 3 I excess N C H 3 H 3 C C H 3 I A g 2 O 濕 N C H 3 H 3 C C H 3 O H N C H 2 H 3 C C H 3 徹底甲基化 N ( C H 3 ) 3 + H 2 O C H 3 I A g 2 O 濕 excess 通過徹底甲基化和霍夫曼消除，可以 判斷胺的結構。 （ 2）被 － OH 取代 N2 HSO4 ＋ － NaNO2, H2SO4 H2O, 05176。 C H 3 C H C H C H 3 + C H 2 N 2 H 2 C H 3 C H C C H C H 3 。 N 2 + H 3 P O 2 N 2 + C l （ 4）取代反應在合成中的應用 C H 3 C H 3 B r － NH2是強致活基團，可以通過形成重氮鹽 而脫去。 2. 根據(jù)霍夫曼消除次數(shù)和生成的烯的 結構判定原胺的結構。 C N H 2 S O 3 H N H 3 S O 3 磺胺類藥物 N H C O C H 3 C l S O 3 H N H 3 N H C O C H 3 S O 2 C l N H C O C H 3 S O 2 N H 2 H 3 O + N H 2 S O 2 N H 2 烯胺的生成及其反應 H＋ or OH－ H2O 烯胺 在制備烯胺時，加一個強脫水劑，可以使反應進行得很完全。 R N H 2 R 2 N H R 3 N + S O 2 C l N a O H S O 2 N N
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