有機(jī)含氮化合物(2)-文庫(kù)吧
2025-04-14 12:01 本頁(yè)面
【正文】 （仲醇） 1186。胺（伯胺） 季銨化合物：氮原子上連有四個(gè)烴基的衍生物 C H 3 C H C H 3 O H C H 3 C H C H 3 N H 2 季銨堿 季銨鹽 ( C H 3 ) 4 N O H ( C H 3 ) 4 N C l （ 2） 命名 簡(jiǎn)單胺的命名 甲 (基 )胺 methylamine 乙 (基 )胺 ethylamine CH 3 NH 2 CH3CH2NH2 正丙 (基 )胺 propylamine CH3CH2CH2NH2 苯 (基 )胺 aniline 三甲 (基 )胺 trimethylamine 甲 (基 )乙 (基 )胺 ethylmethylamine NH 2 C H 3 N C H 3 C H 3 3 2 CH CH NHCH 3 若氮原子上連有脂烴基和芳烴基時(shí)，以芳胺為母體，以脂烴基為取代基，命名時(shí)在取代基前面冠“ N ” ，取代基不同時(shí)，不能合并。 N甲基苯胺 Nmethylaniline N,N二甲基苯胺 N,Ndimethylaniline N甲基 N乙基苯胺 NethylNmethylaniline NHCH 3 N CH 3 C H 3 N CH 2 CH 3 C H 3 N,N, 2三甲基丙胺 C H 3 CH CH 2 N C H 3 C H 3 C H 3 N ( C H 3 ) 2 B r N,N 二甲基 對(duì) 溴苯胺 1 2 3 4 5 結(jié)構(gòu)復(fù)雜的胺可以用系統(tǒng)命名法命名。命名時(shí) 將氨基看作取代基 ,以烴為母體。 2甲基 3氨基戊烷 2methyl3aminopentane C H 3 C H C H C H 2 C H 3 C H 3 N H 2 － NHCH3 甲氨基 － CH2NH2 氨甲基 － N(CH3)2 二甲氨基 銨鹽的命名，則由相應(yīng)的胺與酸無(wú)機(jī)銨的命名方法進(jìn)行。 (CH3)4N+ Cl– 氯化四甲 銨 (CH3)3N+CH2CH3Cl– 氫氧化三甲基芐基 銨 ( C H 3 ) 3 N C H 2 P h O H 氯化三甲基乙基 銨 2. 胺的結(jié)構(gòu) 氮原子的電子結(jié)構(gòu)為： N 原子在成鍵時(shí)，形成四個(gè) sp3 雜化軌 道，三個(gè)軌道分別與氫或碳原子形成三 個(gè) σ 鍵，未共用電子對(duì)占據(jù)另一個(gè) sp3 雜化軌道，呈棱錐形結(jié)構(gòu)。 1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz1 N H H H 3. 胺的物理性質(zhì) 分子量較小的胺常溫下是氣體，其余胺為液體或固體。氨基可以與水形成氫鍵 ,低級(jí)胺可溶于水。隨胺中烴基碳原子數(shù)的增多，水溶性減小，甚至不溶。伯胺、仲胺形成分子間氫鍵，沸點(diǎn)較分子量相近的烷烴高，但比相應(yīng)的醇低。而叔胺的沸點(diǎn)則與烴相近。 4. 胺的化學(xué)性質(zhì) (1) 堿性 a. 脂肪胺 N上的電子云密度 ↑，接受質(zhì)子的能力 ↑，堿性 ↑ N H 2 R N H 3 p K b = 3 ~ 5 p K b = 4 . 7 6 在水溶液中： 2176。 胺＞ 1176。 胺， 3176。 胺 解釋：電子效應(yīng)、空間效應(yīng)和溶劑化 效應(yīng)共同影響的結(jié)果。 ( C H 3 ) 2 N H C H 3 N H 2 ( C H 3 ) 3 N p K b 3 . 2 7 3 . 3 8 4 . 2 1 電子效應(yīng)： 3176。 胺＞ 2176。 胺＞ 1176。 胺 空間效應(yīng)： 1176。 胺＞ 2176。 胺＞ 3176。 胺 溶劑化效應(yīng)： 1176。 胺＞ 2176。 胺＞ 3176。 胺 2176。 胺 1176。 胺 ， 3176。 胺 NH3 NHH. ... ..b. 芳香胺 sp3雜化軌道與苯環(huán) π 鍵重疊，電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移 pKb＝ N H 3 N H 2 脂肪胺 ＞ NH3 ＞ 芳香胺 取代芳胺的堿性： ① 絕大多數(shù)取代基（除 OH），無(wú)論是給電子還是吸電子，在鄰位時(shí)都使堿性減弱。 ② 給電子基團(tuán)（如甲基）使堿性增強(qiáng)，而吸電子基團(tuán)（如硝基）使堿性減弱 。 取 代越多，影響越大 。 在對(duì)位影響比在間位更為明顯。 ③ 誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛作用方向不一致時(shí)， 則要考慮其相對(duì)強(qiáng)弱和所在的位置。 N H 2 C H 3 N H 2 O H N H 2 H N H 2 N O 2 N H 2 N O 2 N O 2 N H 2 C l p K b 9 . 3 0 8 . 5 0 8 . 9 0 1 0 . 0 2 1 3 . 0 1 3 . 8 2 p K b R N H 2 + H C l R N H 3 C l + N H 2 + H C l N H 3 C l + R N H 3 C l + + N a O H R N H 2 + N a C l + H 2 O 2. 烴基化
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