有機含氮化合物(2)(已修改)
2025-05-11 12:01 本頁面
【正文】 第十四章有機含氮化合物 R H 2 N R N O 2 R N N R 39。 R N N X R C N R C O N H 2 C O H 2 N N H 2 分子中含有 —NO2官能團的化合物統(tǒng)稱為硝基化合物，硝基化合物可看成是烴分子中的一個或幾個氫原子被硝基取代的結果 R H R N O 2烴 基化合物 可用通式 RNO2 或 ArNO2 表示 第一節(jié) 硝基化合物 一、結構和命名 R N =OOR N =OO+或由此看來，硝基中的兩個氮氧鍵的鍵長應該是不同的，且氮氧雙鍵 (N=O)的鍵長應短些 硝基中兩個氮氧鍵的鍵長是完全相同的。如： CH3NO2 分子中的兩個 N－ O 鍵的鍵長均為 氮原子和兩個氧原子上的 p 軌道相互重疊，形成包括 O、 N、 O三個原子在內的分子軌道 ,使的鍵長完全平均化。 R N=OOOOR N或（ 2） 命名 以烴為母體，硝基作為取代基 C H 3 C H 2 N O 2 C H 3 C H C H 3 N O 2 N O 2 C H 3 N O 2 N O 2 2硝基丙烷 硝基乙烷 4硝基甲苯 2,4二硝基苯 二、物理性質 － NO2是一個強極性基團，硝基化合物熔沸點較高，大多為液體或固體。硝基化合物的相對密度都大于 1，不溶于水，易溶于有機溶劑。多硝基化合物受熱易分解而發(fā)生爆炸，如： TNT炸藥、 2,4,6三硝基苯酚 (俗稱：苦味酸 )。 C H 3 O 2 N N O 2 N O 2 O H O 2 N N O 2 N O 2 三、化學性質 還原反應 a. 在酸性介質 （通常為 HCl） 中，以金屬 Fe、 Zn或 SnCl2為還原劑，可將硝基化合物直接 還原成相應的胺。 N O 2 N H 2 F e + H C l b. SnCl2 + HCl 當苯環(huán)上同時連有羰基和硝基時，只還原硝基。 NO2 C H O SnCl2+HCl N H2 C H O c. 多硝基化合物在鈉或銨的硫化物、硫氫化物 ( (NH4)2S、 NH4HS、 Na2S、 Na2S )等還原劑 作用下，可進行選擇性 (或部分 )還原。 N O 2 N O 2 N a H S , C H 3 O H N H 2 N O 2 D d. 堿性條件下發(fā)生雙分子還原 N O 2 Z n N a O H N N H N H N Z n N a O H 偶氮苯 氫化偶氮苯 聯(lián)苯胺重排，經(jīng)常用于制備聯(lián)苯。 重排時兩個苯環(huán)氨基對位的碳原子相連。 NH NH H + N H 2 H 2 N 2． 硝基對苯環(huán)上親核取代反應的影響 Cl N O 2 N O 2 N a 2 C O 3 H 2 O 加熱 O H N O 2 N O 2 Cl N O 2 N O 2 O 2 N O H 2 沸 O H N O 2 N O 2 O 2 N Cl N a O H / H 2 O O H 高△， P Cl N O 2 N a O H / H 2 O O H N O 2 160℃ Cl N O 2 N O 2 S H N O 2 N O 2 N a S H N H 2 O C H 3 N H 2 C H 3 O N a C H 3 O H N O 2 N O 2 O M e N H C H 3 N O 2 N O 2 c. 對甲基的影響 OH O2N NO2 CH NO2 CH Ph + O2N NO2 CH3 NO2 CHO 第二節(jié) 胺類化合物 氨 （ NH3） 的烴基取代物稱為胺 ， NH3分子中一個 、 兩個或三個 H原子被烴基取代生成的化合物分別稱為伯胺 、 仲胺和叔胺 。 N H H H 氨 N H H R 胺 1. 分類和命名 （ 1） 分類 * 根據(jù) N 上取代的烴基的多少： 伯胺（ 1186。胺或一級胺）、仲胺（ 2186。胺或二級胺）、叔胺（ 3186。胺或三級胺）和季銨鹽（或季銨堿， 4186。銨鹽） * 根據(jù) N上所取代烴基的性質： 脂肪胺和芳香胺 * 根據(jù)其分子中所含氨基數(shù)目 : 一元胺、二元胺和多元胺 芳香胺（ 1186。胺） 脂肪胺（ 2186。胺） 脂肪胺（ 1186。胺） 芳香胺（ 2186。胺） N H 2 C H 3 C H 2 H N C H 3 C H 2 N H 2 N H C H 3 N H 3 R N H 2 R 4 N + X R 4 N + O H 氨 1 o 胺 2 o 胺 3 o 胺 季 銨 鹽 季 銨 堿R 3 NR 2 N H2186。醇
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