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第十二章 含氮化合物 (Compounds contain nitrogen) 本章學(xué)習(xí)要求 : 1. 掌握胺的命名方法、分子結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì); 2. 理解脂肪胺、芳香胺、氨的堿性強弱次序與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系; 3. 掌握重氮鹽的反應(yīng)和偶聯(lián)反應(yīng)和硝基化合物的性質(zhì)。 Ⅰ 硝基化合物 化學(xué)性質(zhì) 1. 還原 N O 2 F e , H C l N H 23. 硝基對芳環(huán)上鄰、對位基團的影響 ( 1) 對于鄰、對位上鹵原子的影響 ℃C l O H1 0 % N a O H4 0 0 3 2 M P aC lN O 2N O 2N a C O 3O HN O 2N O 2H C l+( 2) 對酚的酸性的影響 O HO HO HN O 2N O 2N O 2O HN O 2N O 2O 2 Np K a 9 . 8 9 7 . 1 5 0 . 3 84 . 0 9O H8 . 2 8N O 2Ⅱ 胺 (amine) 結(jié)構(gòu)與命名 ( nomenclature and structure ) N H 3R N H 2R 2 N HR 3 NR 4 N XR 4 N O HA r N R 2A r N H 2A r 2 N HA r N H R芳胺伯 胺 ( 胺 )仲 胺叔 胺176。123176。176。( 胺 )( 胺 )脂肪胺季 銨 鹽季 銨 堿 氨基 ( NH2), 亞氨基 ( NH )和 次氨基( )是胺的 官能團 N季銨化合物: 氮原子上連有四個烴基的衍生物 叔醇 伯胺 注意: “ 氨 ” 、 “ 胺 ” 、 “ 銨 ” 三個字不能混用 ,“ 氨 ” 是指氨分子或氨基 , “ 胺 ” 是指胺類化合物 , 而“ 銨 ” 是指含銨離子的化合物或季銨類化合物 。 在胺分子中,氮原子以不等性 SP3雜化軌道成 鍵,因而分子呈三角錐形結(jié)構(gòu)。 NHH 3 CHs p 31 1 2 . 9 o1 0 5 . 9oNR 1R 3R 2NR 1R 3R 2H 3 C C C H 3O HH 3 C C C H 3C H 3 C H 3N H 2 簡單胺的命名是在烴基名稱后加胺字,稱為某胺。如烴基相同要合并并標(biāo)出烴基的數(shù)目。氮原子上連有不同烴基時,較簡單的烴基寫在前面。 CH3CH2NH2 H2NCH2CH2NH2 ( CH3CH2) 2NH 乙胺 乙二胺 二乙胺 C H 2 C H 2N H 2C H 2 C H 2N H 2C H 2 C H 2N H 2C H 2 C H 2 C H 2N H 21,4丁二胺 (腐肉胺 ) 1,5戊二胺 (尸胺 ) C H 3 N H 2 C H 3 N H C 2 H 5對甲苯胺 甲乙胺 當(dāng)?shù)由贤瑫r連有芳