【正文】
第十章 含氮有機(jī)化合物 第一節(jié)胺 一 分類和命名 二 胺的制備 三 胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第二節(jié)重氮鹽和偶氮化合物 一重氮鹽的制備與結(jié)構(gòu) 二 重氮鹽的性質(zhì) 第三節(jié) 生物堿 ( alkaloid) 定義: 氨分子 (NH3)中的氫原子被烴基取代后的化合物 一、分類和命名( classification and nomenclature) 分類 ( 1)按與氮原子相連的烴基數(shù)目不同分為: 第一節(jié) 胺 ( amine) 伯胺 (一級(jí)胺, 1176。 胺 ) (primary amine): 定義: 氨分子中只有一個(gè)氫原子被烴基取代。 通式: RNH2 。官能團(tuán):氨基 - NH2 叔胺(三級(jí)胺, 3176。 胺) (tertiary amine) : 定義:氨分子中三個(gè)氫原子全被烴基取代。 通式: 官能團(tuán):次氨基(叔氮) R1R2R3N仲胺(二級(jí)胺, 2176。 胺) (secondary amine): 定義:氨分子中有兩個(gè)氫原子被烴基取代。 通式: R1NHR2 官能團(tuán):亞氨基 NHN 請(qǐng)注意區(qū)分: 伯胺、仲胺和叔胺: 伯醇、仲醇和叔醇: CC H 3O HH 3 C C H 3 CC H 3N H 2H 3 C C H 3叔丁醇(叔醇) 叔丁胺(伯胺) 指 氮 上所連的烴基數(shù) 指 羥基 所連的碳原子的類型 ( 2)季銨類化合物 季銨鹽 :銨鹽分子中銨根離子上的四個(gè)氫原子被烴 基取代的化合物 ( 3)按與氮相連的烴基的種類不同分為: 脂肪胺: 芳香胺: 氮原子直接與芳環(huán)相連。 PhNH2 氮原子與脂肪族碳相連。 CH3NH2 phCH2NH2 注意: 若 NH4+中四個(gè)氫沒有完全被烴基取代,則不叫季銨鹽,而是銨鹽。如: ( C2H5) 3NH+Cl 季銨堿 : 氫氧化銨分子中銨根離子上的四個(gè)氫原 子被烴基取代的化合物 NH4 X NR 1R 3R 4R 2 XNR 1R 3R 4R 2 O HN H 4O H命名 ( 1) 簡(jiǎn)單的胺: 根據(jù)烴基的名稱稱“某胺”,烴基相同的合并;烴基不同時(shí),按優(yōu)先基團(tuán)后列出的規(guī)則排列烴基。 異丙胺 三乙胺 甲乙異丁胺 (C 2H 5)3N C2 H 5 NC H 3C H 2 C H ( C H 3 ) 2( C H 3 ) 2 C H N H 2N H二苯胺 β萘胺 N H 24甲基 3乙基苯胺 N H 2C H 3C 2 H 5N, N二甲基 對(duì) 硝基苯胺 N乙基 N異丙基苯胺 N C 2 H 5C H ( C H 3 ) 2( 2) 氮原子上連有脂肪烴基的 芳胺 : 以芳胺作母體,把氮上的脂肪烴基作取代基,前面加“ N”,表示脂肪烴基連在氮上,而不是芳環(huán)上。 N C H 2 C H 2 C H 3H 3 CC H 2 C H 3N甲基 N乙基丙胺 對(duì)于脂肪族仲胺和叔胺也可按此方法命名 O 2 N N ( C H 3 ) 22甲基 4氨基己烷 ( 3)復(fù)雜 的胺: 以烴基或其它官能團(tuán)作母體,把氨基作取代基。 C H O( H 3 C ) 2 N4二甲氨基苯甲醛 C H 3 C H C H 2 C H 2 C H C H 3C H 2 N H 2 N H C H 32甲基 1氨基 5甲氨基己烷 C H 3 C H C H 2 C H C H 2 C H 3C H 3 N H 2( 4) 季銨類化合物:稱“某化銨” (C H 3 ) 4 N C l+ 氯化四甲銨 C H 2 NC H 3C H 3C 1 2 H 2 5 B r+溴化二甲基十二烷基芐銨(新潔爾滅) ( C H 3 ) 3 N C 2 H 5 O H+ 氫氧化三甲基乙銨 H O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 O H+ 氫氧化三甲基羥乙銨(膽堿) “氨、胺和銨 ” 的使用 C H 3 N H 3 C l+ 氯化甲銨二、胺的結(jié)構(gòu) 注意 銨 :氮上帶有正電荷時(shí)(季銨鹽,季銨堿,胺的鹽等) 氨 :用于“氨氣”、“氨基酸”、“某氨基”中。如: