【正文】 吡咯、嗎啉等 N O H N H N H 嗎啉 四氫吡咯 六氫吡啶 O + H N H + N + H 2 O 烯胺原羰基的 α碳原子可作為親核部位， 與酰鹵或鹵烷等發(fā)生酰基化或烴基化反應 N + C O R C l N C R O H C l O R O + C C H 2 C H 2 C C l O N O O O C 2 H 5 E t 3 N H 3 O + C C H 2 C H 2 C O O O O C 2 H 5 C C H 2 C H 2 C O N O O O C 2 H 5 （ 1） 氨或胺的烴基化 CH3NH2 NO2 Cl NO2 NHCH3 （ 1）氨或胺的烴基化 （ 2）腈和酰胺的還原 CH3CH2CH2CH2CN CH3CH2CH2CH2CH2NH2 H2 Ni CN(CH3)2 O 1. LiAlH4 2. H2O CH2N(CH3)2 （ 1）氨或胺的烴基化 （ 2）腈和酰胺的還原 （ 3）硝基化合物的還原 N O 2 N O 2 N H 4 H S N O 2 N H 2 （ 1）氨或胺的烴基化 （ 2）腈和酰胺的還原 （ 3）硝基化合物的還原 （ 4）加不瑞爾 (Gabriel)合成法 O O KOH NH O O K + N – O O R X + N – O O R N H2N R + CO2H CO2H 酸或堿 第三節(jié) 季銨鹽和季銨堿 一、命名 由相應的胺與酸參考無機銨的命名方法進行。利用此性質(zhì)可以制備一些特殊的化 合物。 F H3C + N 2 N ≡ + N X C u C N K C N C N + N 2 COOH H3O＋ 桑德邁爾 (Sandmeyer)反應， 1884年發(fā)現(xiàn)。 芳香叔胺 在芳環(huán)上發(fā)生親電取代，生成對位亞硝基苯胺。 ② 給電子基團（如甲基）使堿性增強，而吸電子基團（如硝基）使堿性減弱 。 胺＞ 1176。胺） 脂肪胺（ 2186。 R N N X R C N R C O N H 2 C O H 2 N N H 2 分子中含有 —NO2官能團的化合物統(tǒng)稱為硝基化合物，硝基化合物可看成是烴分子中的一個或幾個氫原子被硝基取代的結果 R H R N O 2烴 基化合物 可用通式 RNO2 或 ArNO2 表示 第一節(jié) 硝基化合物 一、結構和命名 R N =OOR N =OO+或由此看來，硝基中的兩個氮氧鍵的鍵長應該是不同的，且氮氧雙鍵 (N=O)的鍵長應短些 硝基中兩個氮氧鍵的鍵長是完全相同的。胺或二級胺）、叔胺（ 3186。伯胺、仲胺形成分子間氫鍵，沸點較分子量相近的烷烴高，但比相應的醇低。 胺 1176。 N H 2 N a N O 2 H C l N N C l 0～ 5℃ N亞硝基仲胺為中性的黃色液體或固體， 可用以鑒別仲胺。 一、芳香重氮鹽及其在合成中的應用 0 ~ 5 ℃ NH2 + Na N O 2 N N C l + HCl （二）重氮鹽的反應及其在合成上的應用 反應可分為兩大類：放出氮的反應（取代反應）和保留氮的反應（偶合反應）；另外重氮鹽還可以被還原。C mp： N N N N 偶氮基 —N = N—上兩個氮原子以 sp2雜化 , 反式為 平面型分子，順式偶氮苯中的兩個苯環(huán)沒有共平面， 偶氮基中的 π鍵與苯環(huán)中大 π鍵不能形成共軛體系。 CH C H 3 H 3 C CH CH C H 2 H 3 C H 2 C + 5% 95% 主要生成取代基少的烯烴 霍夫曼規(guī)則 C 6 H 5 H N + ( C H 3 ) 3 O H C 6 H 5 H 3 C H D C C H C 6 H 5 C 6 H 5 C H 3 C 6 H 5 H N + ( C H 3 ) 3 O H C 6 H 5 H 3 C H N + ( C H 3 ) 3 O H C 6 H 5 H H C 6 H 5 H 3 C 立體選擇性 季銨堿的熱消除具有一定的取向，因此通過測定烯烴的結構，可以推測胺的結構。 胺可與?；噭｛u、酸酐或羧酸作用。 胺＞ 2176。命名時 將氨基看作取代基 ,以烴為母體。 NO2 C H O SnCl2+HCl N H2 C H O c. 多硝基化合物在鈉或銨的硫化物、硫氫化物 ( (NH4)2S、 NH4HS、 Na2S、 Na2S )等還原劑 作用下，可進行選擇性 (或部分 )還原。 N O 2 N H 2 F e + H C l b. SnCl2 + HCl 當苯環(huán)上同時連有羰基和硝基時，只還原硝基。