執(zhí)業(yè)中藥師考試中藥化學(xué)皂苷-wenkub
2022-09-11 09:59:26 本頁(yè)面
【正文】 正確答案】 B [答疑編號(hào) 5630080102] 【正確答案】 A [答疑編號(hào) 5630080103] 【正確答案】 C [答疑編號(hào) 5630080104] 【正確答案】 E 【答案解析】 第二節(jié) 理化性質(zhì) 一、性狀 （ 1）大多為無(wú)色或乳白色無(wú)定形粉末，僅少數(shù)為結(jié)晶體，如常春藤皂苷。研究表明，在新鮮植物中，一些螺旋甾烷類皂苷實(shí)際上并不存在，只不過(guò)是在植物的干燥、儲(chǔ)存過(guò)程中此類原皂苷會(huì)在體內(nèi)酶作用下向相應(yīng)的次皂苷轉(zhuǎn)化，同時(shí) F環(huán)環(huán)合得到相應(yīng)的螺旋甾烷類皂苷。 C20 位上的甲基都是 α 構(gòu)型， C22位對(duì) F環(huán)也是 α 構(gòu)型。 烏蘇酸 續(xù)表 羽扇豆烷型 E環(huán)為五元碳環(huán)，且在 E環(huán) C19位有異丙基以 α 構(gòu)型取代， A/B、 B/C、C/D、 D/E均為反式稠合 羽扇豆種子中存在的羽扇豆醇 酸棗仁中分得的白樺醇和白樺酸 二、甾體皂苷 （一）螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇類 （ 1）甾體皂苷元由 27個(gè)碳，六個(gè)環(huán)，其中 A、 B、 C、 D環(huán)為環(huán)戊烷駢多氫菲結(jié)構(gòu)的甾體基本母核， E和 F環(huán)以螺縮酮形式相連接。 一、三萜皂苷 三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖組成，苷元為三萜類化合物，其基本骨架由 6個(gè)異戊二烯單位組成。 甾體皂苷 —— 苷元為 甾體類化合物。 定義： 皂苷是一類結(jié)構(gòu)復(fù)雜的苷類化合物，其苷元為具有螺甾烷及其有相似生源的 甾族化合物或三萜類化合物 。大多數(shù)皂苷水溶液用力振蕩可產(chǎn)生 持久性的泡沫 ，故稱為皂苷。 單鏈皂苷 —— 由苷元的一個(gè)羥基或羧基與糖形成的苷。 皂苷的三萜類型主要有： （一）四環(huán)三萜 結(jié)構(gòu)類型 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 代表化合物 羊毛脂甾烷型 A/B、 B/C、 C/D環(huán)稠合均為反式， C C13位均有 β CH3， C14 位有 α CH3， C17位為 β 側(cè)鏈， C20為 R構(gòu)型（即 C20為 β H） 豬苓酸 A 達(dá)瑪烷型 A/B、 B/C、 C/D均為反式， C C10上各有一個(gè)β CH3， C14上有一個(gè) α CH3， C13上為 β H，C17位有 β 側(cè)鏈， C20 的構(gòu)型不定（ R型或 S型） 20（ S） 原人參二醇 （二）五環(huán)三萜 結(jié)構(gòu)類型 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 代表化合物 齊墩果烷型 是 A/B、 B/C、 C/D環(huán)為反式稠合，而D/E環(huán)則為順式。 （ 2）一般 B/C和 C/D環(huán)的稠合為反式， A/B環(huán)有反式也有順式。 （ 5） 甾體皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又稱中性皂苷 。如原蜘蛛抱蛋皂苷在苦杏仁酶的作用下生成蜘蛛抱蛋皂苷。 （ 2）多數(shù)具有苦而辛辣味， 對(duì)人體黏膜有強(qiáng)烈的刺激性，鼻內(nèi)黏膜尤其敏感， 但也有例外，如甘草皂苷有顯著的甜味，且對(duì)黏膜刺激 性較弱。 ② 皂苷在 含水正丁醇中有較大的溶解度 ，因此正丁醇常作為提取皂苷的溶劑。 三、發(fā)泡性 皂苷水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振蕩能產(chǎn)生持久性的泡沫，且不因加熱而消失，這是由于皂苷具有降低水溶液表面張力的緣故。 但并不是所有皂苷都能破壞紅細(xì)胞而產(chǎn)生溶血現(xiàn)象，相反，有的皂苷甚至有抗溶血作用。 注意：中藥提取液中的一些其他成分，如某些植物的樹(shù)脂、脂肪酸、揮發(fā)油等亦能產(chǎn)生溶血作用，應(yīng)注意識(shí)別。 六、皂苷的水解 通常采用酸催化水解、氧化水解和酶解等。 濃硫酸（ LiebermannBurchard）反應(yīng)： 將樣品溶于醋酐中，加入濃硫酸 醋酐（ 1:20）數(shù)滴，呈色同上。 濃硫酸反應(yīng)： 樣品溶于三氯甲烷后加入濃硫酸，在三氯甲烷層呈現(xiàn)紅色或藍(lán)色，硫酸層有綠色的熒光。 反應(yīng)類型 三萜皂苷 甾體皂苷 醋 酐 濃硫酸 （ LiebermannBurchard）反應(yīng) 呈紅或紫色 最終呈藍(lán)綠色 三氯乙酸（ RosenHeimer）反應(yīng) 加熱至 100℃ 呈紅色，逐漸變?yōu)樽仙? 加熱至 60℃ 呈紅色至紫色 練習(xí)題 最佳選擇題 對(duì)人體黏膜有刺激性的化合物是 [答疑編號(hào) 5630080105] 【正確答案】 C 第三節(jié) 提取與分離 一、皂苷的提取 皂苷類常用醇提取，如果皂苷分子中羥基、羧基等極性基團(tuán)較多，親水性較強(qiáng)，用稀醇提取效果較好。如槲寄生中土當(dāng)歸酸的提取。 三、皂苷的分離與純化 吸附劑：硅膠、氧化鋁和反相硅膠。用于皂苷的分離制備一般采用反相色譜
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