北京大學(xué)有機(jī)化學(xué)氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸(已修改)
2025-05-19 11:57 本頁(yè)面
【正文】 第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸 exit 第一節(jié) 氨基酸的結(jié)構(gòu)、名稱及物理性質(zhì) 第二節(jié) 氨基酸的性質(zhì) 第三節(jié) 氨基酸的合成 第 四 節(jié) 多肽的定義、命名和結(jié)構(gòu) 第 五 節(jié) 多肽的合成 第六節(jié) 多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定 第七節(jié) 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和特性 第八節(jié) 酶 第九節(jié) 核酸 本章提綱 蛋白質(zhì)、碳水化合物、脂肪 (甘油醇的脂肪酸酯 )是人所需營(yíng)養(yǎng)中的三種要素。 第一節(jié) 氨基酸的結(jié)構(gòu)、名稱和物性 羧酸分子中烴基上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。 R C H C O O HN H 2H O 2 C ( C H 2 ) 2 C H C O O N H 3+C H 2 C H C O ON H 3+NNH一 定義 按氨基與羧基的相對(duì)位置分： α氨基酸， β氨基酸 按氨基與羧基的數(shù)目來(lái)分： 中性氨基酸、酸性氨基酸，堿性氨基酸 三 氨基酸的 構(gòu)型和存在形式 構(gòu)型（用 D、 L表示） ?氨基酸通式 L型 ?氨基酸 D型 ?氨基酸 L甘油醛 R C H C O O HN H 2除甘氨酸，天然 ?氨基酸都是有旋光的，而且都是 L型的。 C O O HN H 2HRC O O HH 2 N HRC H OH O HC H 3二 分類 存在形式：氨基酸都以偶極離子的形式存在。 組氨酸 C H 3 C H C O O N H 3+H O 2 C ( C H 2 ) 2 C H C O O N H 3+C H 2 C H C O ON H 3+NNH谷氨酸 丙氨酸 四 名稱和物理性質(zhì) 名 稱 氨基酸的 ?碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳原子。 其構(gòu)型的表示方法與糖一樣，用 D或 L表示。 每個(gè)氨基酸都有俗名，并都用一個(gè)縮寫符號(hào)表示。 物 理 性 質(zhì) 大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度； 酸性的氨基酸在水中的溶解度較差； 氨基酸在 200度以下都是穩(wěn)定的； 氨基酸的 pKa為 2左右； 每一個(gè)光學(xué)純的氨基酸都有旋光值。 五 八個(gè)必需氨基酸 ( C H 3 ) 2 C H C H ( N H 2 ) C O O H纈氨酸 ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H ( N H 2 ) C O O H亮氨酸 C 2 H 5 C H C H ( N H 2 ) C O O HC H 3異亮氨酸 C 6 H 5 C H 2 C H ( N H 2 ) C O O H苯丙氨酸 C H 3 C H C H ( N H 2 ) C O O HO H蘇氨酸 C H 3 S ( C H 2 ) 2 C H ( N H 2 ) C O O H蛋氨酸 H 2 N ( C H 2 ) 4 C H ( N H 2 ) C O O H賴氨酸 C H 2 C H ( N H 2 ) C O O HNH色氨酸 一 等電點(diǎn) 二 與茚三酮反應(yīng) 三 氨基酸金屬鹽絡(luò)合物的形成 第二節(jié) 氨基酸的性質(zhì) 谷氨酸 焦谷氨酸 總述：具有胺和羧酸的共性。例如形成酰胺 2分子甘氨酸 2,5二嗪哌酮 2 H 3 N C H 2 C O O + 2H2O H NNHOO H2O ON H 2C O O + H O O C C H 2 C H 2 C H C O O N H 3+ 一個(gè)氨基酸總可以找到一個(gè) pH值，在該 pH值下，正、負(fù)離子的濃度完全相等，此時(shí)向陽(yáng)極移動(dòng)和向陰極移動(dòng)的離子彼此抵消（即沒(méi)有凈的遷移），或者說(shuō)，電場(chǎng)中不顯示離子的遷移。將此時(shí)的 pH值稱為該氨基酸的等電點(diǎn)。 氨基酸的特殊性質(zhì) 一 等電點(diǎn) R C H C O ON H 3R C H C O O HN H 3R C H C O O HN H 2R C H C O ON H 2+ +H+H+H OH O中性氨基酸的等電點(diǎn)： pH=~ 酸性氨基酸的等電點(diǎn)： pH=~ 堿性氨基酸的等電點(diǎn)： pH=~ 不同的氨基酸有不同的等電點(diǎn)，所以可以通過(guò)測(cè)定氨基酸的等電點(diǎn)來(lái)鑒別氨基酸。 等電點(diǎn)時(shí)，以兩性離子形式存在的氨基酸濃度最大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。 二 與茚三酮的反應(yīng) 凡是有游離氨基的氨基酸都可以和茚三酮發(fā)生呈紫色的反應(yīng)。 OOOOOO HO H茚
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