北京大學有機化學(2)(已修改)
2025-01-25 11:29 本頁面
【正文】 第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白質、酶和核酸 exit 第一節(jié) 氨基酸的結構、名稱及物理性質 第二節(jié) 氨基酸的性質 第三節(jié) 氨基酸的合成 第 四 節(jié) 多肽的定義、命名和結構 第 五 節(jié) 多肽的合成 第六節(jié) 多肽結構的測定 第七節(jié) 蛋白質的結構和特性 第八節(jié) 酶 第九節(jié) 核酸 本章提綱 蛋白質、碳水化合物、脂肪 (甘油醇的脂肪酸酯 )是人所需營養(yǎng)中的三種要素。 第一節(jié) 氨基酸的結構、名稱和物性 羧酸分子中烴基上的一個或幾個氫原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。 R C H C O O HN H 2H O 2 C ( C H 2 ) 2 C H C O O N H 3+C H 2 C H C O ON H 3+NNH一 定義 按氨基與羧基的相對位置分： α氨基酸， β氨基酸 按氨基與羧基的數目來分： 中性氨基酸、酸性氨基酸，堿性氨基酸 三 氨基酸的 構型和存在形式 構型（用 D、 L表示） ?氨基酸通式 L型 ?氨基酸 D型 ?氨基酸 L甘油醛 R C H C O O HN H 2除甘氨酸，天然 ?氨基酸都是有旋光的，而且都是 L型的。 C O O HN H 2HRC O O HH 2 N HRC H OH O HC H 3二 分類 存在形式：氨基酸都以偶極離子的形式存在。 組氨酸 C H 3 C H C O O N H 3+H O 2 C ( C H 2 ) 2 C H C O O N H 3+C H 2 C H C O ON H 3+NNH谷氨酸 丙氨酸 四 名稱和物理性質 名 稱 氨基酸的 ?碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳原子。 其構型的表示方法與糖一樣，用 D或 L表示。 每個氨基酸都有俗名，并都用一個縮寫符號表示。 物 理 性 質 大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度； 酸性的氨基酸在水中的溶解度較差； 氨基酸在 200度以下都是穩(wěn)定的； 氨基酸的 pKa為 2左右； 每一個光學純的氨基酸都有旋光值。 五 八個必需氨基酸 ( C H 3 ) 2 C H C H ( N H 2 ) C O O H纈氨酸 ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H ( N H 2 ) C O O H亮氨酸 C 2 H 5 C H C H ( N H 2 ) C O O HC H 3異亮氨酸 C 6 H 5 C H 2 C H ( N H 2 ) C O O H苯丙氨酸 C H 3 C H C H ( N H 2 ) C O O HO H蘇氨酸 C H 3 S ( C H 2 ) 2 C H ( N H 2 ) C O O H蛋氨酸 H 2 N ( C H 2 ) 4 C H ( N H 2 ) C O O H賴氨酸 C H 2 C H ( N H 2 ) C O O HNH色氨酸 一 等電點 二 與茚三酮反應 三 氨基酸金屬鹽絡合物的形成 第二節(jié) 氨基酸的性質 谷氨酸 焦谷氨酸 總述：具有胺和羧酸的共性。例如形成酰胺 2分子甘氨酸 2,5二嗪哌酮 2 H 3 N C H 2 C O O + 2H2O H NN HOO H2O ON H 2C O O + H O O C C H 2 C H 2 C H C O O N H 3+ 一個氨基酸總可以找到一個 pH值，在該 pH值下，正、負離子的濃度完全相等，此時向陽極移動和向陰極移動的離子彼此抵消（即沒有凈的遷移），或者說，電場中不顯示離子的遷移。將此時的 pH值稱為該氨基酸的等電點。 氨基酸的特殊性質 一 等電點 R C H C O ON H 3R C H C O O HN H 3R C H C O O HN H 2R C H C O ON H 2+ +H+H+H OH O中性氨基酸的等電點： pH=~ 酸性氨基酸的等電點： pH=~ 堿性氨基酸的等電點： pH=~ 不同的氨基酸有不同的等電點，所以可以通過測定氨基酸的等電點來鑒別氨基酸。 等電點時，以兩性離子形式存在的氨基酸濃度最大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。 二 與茚三酮的反應 凡是有游離氨基的氨基酸都可以和茚三酮發(fā)生呈紫色的反應。 OOOOOO HO H茚
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