【正文】 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 復(fù)習(xí) 有機(jī)化學(xué)知識(shí)的特點(diǎn) ? 知識(shí)內(nèi)容紛繁瑣碎，種類多，反應(yīng)雜 ? 內(nèi)在聯(lián)系和規(guī)律性很強(qiáng) “ 乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線 ” 知識(shí)梳理：六部分 第一部分 有機(jī)基本概念 第二部分 有機(jī)反應(yīng)的基本類型 第三部分 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 第四部分 有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化和衍生關(guān)系 第五部分 生產(chǎn)和生活中的有機(jī)物 第六部分 知識(shí)規(guī)律的總結(jié)歸納 第一部分 有機(jī)基本概念 ? 多對(duì)比，多辨析，多小結(jié)，多舉例，真正理解概念的內(nèi)涵 ，并注意其外延和變化 基本概念 ——有機(jī)物 ? 定義 ： 含碳元素的化合物（除 CO、 CO碳酸及其鹽、氰化物及金屬碳化物等） 尿素： CO(NH2)2 碳酸： CO(OH)2 ? 史實(shí)： 維勒用無機(jī)物合成了有機(jī)物 ——尿素 △ NH4CNO ===== CO(NH2)2 基本概念 ——有機(jī)物 ? 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ： 碳原子有四個(gè)價(jià)電子，和碳原子或其他的原子形四個(gè)共價(jià)鍵；可能為單、雙或三鍵，可能成鏈或成環(huán)；相同的分子式可能存在多種結(jié)構(gòu) ——有機(jī)物種類繁多的原因 基本概念 ——有機(jī)物 ?性質(zhì)特點(diǎn)：多為分子晶體，多為非電解質(zhì)，多為弱極性或非極性分子（ 同中存異 ） ①溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水） ②耐熱性（ CCl4可以作為電器著火的滅火劑） ③電離性（導(dǎo)電塑料已經(jīng)在工業(yè)上廣泛應(yīng)用 ) ④ 化學(xué)反應(yīng)：復(fù)雜、緩慢、副反應(yīng)多 (原因 ) 基本概念 ——有機(jī)物 （ MCE 005） 用于制造隱形飛機(jī)的某種物質(zhì)具有吸收微波的功能 ， 其主要成分的結(jié)構(gòu)如圖 ， 該物質(zhì)屬于 D A． 無機(jī)物 B． 烴 C． 高分子化合物 D． 有機(jī)物 基本概念 ——同系物 ? 判斷依據(jù) ① 結(jié)構(gòu)相似：官能團(tuán)的種類、數(shù)目及連接方式相同（即組成元素、通式相同） ②若干系差（ CH2）：分子式必不相同，同系物間的相對(duì)分子質(zhì)量相差 14n ? 舉例辨析： CH4和 C3H C2H4和 C3H 葡萄糖和核糖是否互為同系物 基本概念 ——同系物 ? 性質(zhì)規(guī)律 ①化學(xué)性質(zhì)相似 ②同系物隨碳原子數(shù)增加，相對(duì)分子質(zhì)量增大，分子間作用力增大，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)逐漸升高（ 分子晶體的熔沸點(diǎn)規(guī)律 ） 基本概念 ——同分異構(gòu)體 ? 定義 基本概念 ——同分異構(gòu)體 ?種類 – 碳鏈異構(gòu)： – 位置異構(gòu)： CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3 – 官能團(tuán)異構(gòu) 基本概念 ——同分異構(gòu)體 ? 官能團(tuán)異構(gòu)的 種類 （ 重視常見 ） ① CnH2n（ n≥3），單烯烴與環(huán)烷烴 ② CnH2n2（ n≥3），單炔烴、二烯烴、環(huán)單烯烴 ③ CnH2n6（ n≥6），苯及其同系物與多烯 ④ CnH2n+2O（ n≥2），飽和一元醇和醚 ⑤ CnH2nO（ n≥3），飽和一元醛、酮和烯醇 ⑥ CnH2nO2（ n≥2），飽和一元羧酸、酯、羥基醛 ⑦ CnH2n6O（ n6），一元酚、芳香醇、芳香醚 ⑧ CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物 ⑨ C6H12O6，葡萄糖和果糖， ⑩ C12H22O11，蔗糖和麥芽糖 基本概念 ——同分異構(gòu)體 ? 書寫 – 順序 : 碳鏈異構(gòu) → 位置異構(gòu) → 官能團(tuán)異構(gòu) 即判類別、定碳鏈、移官位、氫飽和 – 方法： 主鏈由長到短 , 支鏈由整到散 , 位置由心到邊排列由鄰到間 基本概念 ——同分異構(gòu)體 ? 判斷 – 等效轉(zhuǎn)換法 若 CxHy中的 n鹵代物與 m鹵代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目相等，則 m+n=y – 等效氫原子法（等效氫原種類 =一鹵代物種類） ①同一碳原子上的氫原子是等效的 ②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的 ③處于中心對(duì)稱位置上的氫原子是等效的 基本概念 ——烷烴命名 ? 習(xí)慣命名法：正、異、新 ? 系統(tǒng)命名法： –選主鏈，要最長，做母體，稱某烷 –定支鏈，看兩端，離端近，支號(hào)先 –寫名稱，支在前，支鏈異，簡在前，支鏈同，要合并 –數(shù)字間，逗號(hào)隔，數(shù)字文字間，短線連，烷烴寫在最后面 基本概念 ——原子共平面問題 ? 幾種基本結(jié)構(gòu)模型 空間構(gòu)型 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 甲烷 正四面體 任意三個(gè)原子共平面，所有原子不可能共平面， 單鍵可旋轉(zhuǎn) 乙烯 平面 三角 6個(gè)原子共平面， 雙鍵不能旋轉(zhuǎn) 乙炔 直線型 4個(gè)原子在同一直線上， 三鍵不能旋轉(zhuǎn) 苯 平面正 六邊形 12個(gè)原子共平面 基本概念 ——原子共平面問題 ? 復(fù)雜分子實(shí)際上是由這幾個(gè)基本結(jié)構(gòu)單元按一定的組合方式構(gòu)成的，在基本結(jié)構(gòu)單元之間結(jié)合的時(shí)候，注意 單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的，而雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)， 另外注意問題的條件是 “所有碳原子”還是“所有原子”、是“一定”還是“可能” 共平面 。 ? 基本概念 ——官能團(tuán) – 涵義： 官能團(tuán)決定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和類別，具有同種官能團(tuán)的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，具有多種官能團(tuán)的化合物應(yīng)同時(shí)具有各個(gè)官能團(tuán)的性質(zhì) （ 高考常考多元、多官能團(tuán)化合物 ） – 常見官能團(tuán)（ 名稱 ）： 鹵原子（ X）、羥基（ OH）、 醛基（ CHO）、羧基（ COOH）、 硝基（ NO2）、酯基（ COO）、 碳碳 雙鍵（ C=C）、 碳碳 三鍵（ —C≡C —） 基本概念比較 ——基、根、官能團(tuán) 基 根 官能團(tuán) 特性 電中性，不能單獨(dú)穩(wěn)定存在 顯電性，能獨(dú)立存在 決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì) 實(shí)例 氯原子（ Cl） 羥基（ —OH） 甲基（ CH3） 氯離子 Cl 氫氧根 OH 氯原子Cl— 羥基 —OH 關(guān)系 官能團(tuán)屬于基，但基不一定是官能團(tuán)，如甲基 CH3不是官能團(tuán) ? 基本概念比較 ——“五式 ” 、 “ 二模 ” – 分子式：由 “ 分子 ” 構(gòu)成的物質(zhì) – 結(jié)構(gòu)式：并不能體現(xiàn)物質(zhì)的空間構(gòu)型 – 結(jié)構(gòu)簡式：有機(jī)方程式一定要用結(jié)構(gòu)簡式 – 最簡式：用于計(jì)算和比較各元素含量，原子和離子晶體的化學(xué)式常用最簡式表達(dá) – 電子式：判斷化合物各原子最外層是否達(dá)到8e – 比例模型和球棍模型體現(xiàn)空間結(jié)構(gòu) ?基本概念比較 ——四同 ? 基本概念比較 ——芳香族、芳香烴、苯的同系物 將下列物質(zhì)分類：①苯酚②硝基苯③溴苯 ④甲苯⑤乙苯⑥苯乙烯⑦萘 ?基本概念比較 ——三餾 蒸餾水、石油的分餾、煤的干餾 基本概念 ——一些需要強(qiáng)調(diào)的知識(shí) ? 油脂不是高分子，油脂屬于酯 ? 甘油不屬于油脂，是丙三醇（和水互溶） ? 硝化甘油不是硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，是酯化反應(yīng)產(chǎn)物 ? 酚醛樹脂不是酯 ? 硝酸纖維不是纖維素，是酯 ? 蛋白質(zhì)和纖維素不是同分異構(gòu)體 ? 乙醚中有 4個(gè)碳 ? 人造纖維與合成纖維不等同，黏膠纖維屬于前者，“六大綸”屬于后者 ? 羊毛屬于纖維蛋白 基本概念 ——一些需要強(qiáng)調(diào)的知識(shí) ? 石炭酸不屬于有機(jī)酸，屬于酚類 ? 糖類不一定都有甜味，如淀粉和纖維素 ? 氟氯代烷本身無毒，但會(huì)在高空破壞臭氧層 ? 碳碳雙鍵和三鍵是官能團(tuán)，苯環(huán)、甲基不是 ? 己烷和己烯常溫為液態(tài)，加溴水都會(huì)有分層現(xiàn)象，后者褪色 ? 一般使溴水褪色屬于加成反應(yīng)，而使高錳酸鉀褪色屬于氧化反應(yīng) ? 碳?xì)浠衔镆鸬臏厥倚?yīng)比 CO2厲害 ? 一般含硝基較多的物質(zhì)有爆炸性能，如 TNT、硝化甘油、火棉（纖維素三硝酸酯） 第二部分 有機(jī)反應(yīng)基本類型 ——官能團(tuán)化學(xué)的 橫向 復(fù)習(xí) 有機(jī)反應(yīng)類型 ? 有機(jī)反應(yīng)主要包括 八大 基本類型： 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)， 有機(jī)反應(yīng)類型 ——取代反應(yīng) ? 原理：“有進(jìn)有出” ? 包括：鹵代、硝化、酯化、 水解 、分子間脫水 有機(jī)反應(yīng)類型 ——取代反應(yīng) 有機(jī)物 無機(jī)物 /有機(jī)物 反應(yīng)名稱 烷 ,芳烴 ,酚 X2 鹵代反應(yīng) 苯及其同系物 HNO3 硝化反應(yīng) *苯的同系物 H2SO4 磺化反應(yīng) *醇 醇 脫水反應(yīng) *醇 HX 取代反應(yīng) 酸 醇 酯化反應(yīng) 酯 酸溶液或堿溶液 水解反應(yīng) 鹵代烴 堿溶液 水解反應(yīng) 二糖多糖 H2O 水解反應(yīng) 蛋白質(zhì) H2O 水解反應(yīng) 有機(jī)反應(yīng)類型 ——加成反應(yīng) ? 原理：“有進(jìn)無出” ? 包括： 烯烴及含 C=C的有機(jī)物、炔烴及含 C≡C的有機(jī)物與 H X HX、 H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與 H2加成 有機(jī)反應(yīng)類型 ——加成反應(yīng) ? 和 H2加成的條件一般是催化劑（ Ni） +加熱 ? 和水加成時(shí)，一般在一定的溫度、壓強(qiáng)和催化劑條件下 ? 不對(duì)稱烯烴或炔烴和 H2O、 HX加