北京大學(xué)有機(jī)化學(xué)氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸(編輯修改稿)
2025-06-13 11:57 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 H 3 C H 2 C H ( C H 3 ) 2O O O甘氨酸 丙氨酸 亮氨酸 H 2 N C H 2 C N H C H C N H C H C O HC H 3 C H 2 C H ( C H 3 ) 2O O O產(chǎn)物三肽的名稱為：甘氨酰 丙氨酰 亮氨酸 （甘 丙 亮）（ GlyAlaLeu） 2H2O 肽鍵 C端 N端 1. 肽鍵和肽的幾何形狀 三 結(jié)構(gòu) NCCNCCNCCHHHHH RRRHOOO2. 二硫鍵 S C H 2C H N H 3C O O +C H 2 SC H N H 3C O O +CH2SHCHNH3COO+Na +液 NH3 空氣氧化 CysTyrIleGluArgCysProLeuGly ?NH2 S S 牛催產(chǎn)素 一 氨基的保護(hù) 二 羧基的保護(hù) 三 側(cè)鏈的保護(hù) 四 接肽方法 1 混合酸酐法 2 活潑酯 法、 3 碳二亞胺法 4 環(huán)酸酐法、 5 固相接肽 第五節(jié) 多肽的合成 保護(hù)基必須具備的條件 （ 1）易在預(yù)定的部位引入 （ 2）在某特定的條件下，保護(hù)基很易除去 （ 3）引入和除去保護(hù)基時(shí)，分子中的其它部位 不會(huì)受到影響，特別是已接好的肽鍵。 多肽合成必須解決下面四個(gè)問題 2. 羧基保護(hù) 3. 側(cè)鏈保護(hù) 4. 接肽方法 C6H5CH2OH+COCl2（光氣 ) 一 氨基的保護(hù) 1. 用氯代甲酸苯甲酯（或稱苯甲氧基甲酰氯）保護(hù) C 6 H 5 C H 2 O C C lOBenzoxycarbonyl（簡寫 Z） H2 Pd/C +NH3CH2CO2 C 6 H 5 C H 2 O C C lOOH OC6 H 5 C H 2 O C N H C H 2 C O O H+ SOCl2 OC6 H 5 C H 2 O C N H C H 2 C C lO+NH3CH2CO2, OH H+ OC6 H 5 C H 2 O C N H C H 2 C N H C H 2 C O O HOH+ CF3COOH OC 6 H 5 C H 3 + C O 2 + H 3 N + C H 2 C N H C H 2 C O O O[ C6 H 5 C H 2 O C O O H ] + H 3 N + C H 2 C N H C H 2 C O O [ C 6 H 5 C H 2 O C O O H ] + 2 H 3 N + C H 2 C O O （ 1mol） 上保護(hù)基 接肽 去保護(hù)基 反應(yīng)過程： 2 用氯代甲酸三級(jí)丁酯保護(hù) ( C H 3 ) 3 C O C C lO( C H 3 ) 3 C O C N 3O tButoxycarbonyl 簡寫 BOC O( C H 3 ) 3 C O C 在多肽中的應(yīng)用： (C H 3)3CO CC lOH3 N + C H C O O R H N C H C O O RO( C H3 ) 3 C O C CH 3CHCO O HNH 2 C H 3ORO( C H 3 ) 3 C O C N H C H C N H C H C O O HCF3COOH HOAc C H 3OR( C H3 ) 3 C + + C O 2 + + N H 3 C H C N H C H C O O OH, 25oC 上保護(hù)基 接肽（過程略） 去保護(hù)基 *1. 催化氫化和稀堿都不能除去 BOC，通常用溫 和的酸性水解法除去。 *2. 若氨基酸中有多個(gè)氨基，在接肽前均需保護(hù)。 *3. 用 Z保護(hù)還是用 BOC保護(hù)，視實(shí)際情況而定。 二 羧基的保護(hù) RC H C O O NH 3+R C H C O O C H 2N H 2C H 3 S O 3 HCH 2O H使用的酸為： CF3COOH HBr / HOAc A代表： HCl CH3OH 接肽 Na2CO3 接肽 Pd / H2 (CH3)2C=CH2 OR C H C O B u tN H 2接肽 H3+O 去保護(hù)基 去保護(hù)基 上保護(hù)基 上保護(hù)基 上保護(hù)基 H 2 N C H C O O C H 3R R 39。 C H C H N C H C O O C H 3RN H 2O去保護(hù)基 R 39。C H C H N C H C O O HRN H 2OR 39。 C H C H N C H C O O B u tRN H 2OA A A R 39。C H C O
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