有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)與命名(已修改)
2025-01-28 01:27 本頁(yè)面
【正文】 1 主講人： 尹桂 南京大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 2022年 07月 0313日 有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)與命名部分 sp3雜化軌道 電子云分布示意圖 2022/2/13 3 sp2雜化示意圖 乙烯中鍵的形成 2022/2/13 6 2022/2/13 7 乙炔的結(jié)構(gòu) Pz Py sp雜化，直線型結(jié)構(gòu) 苯分子中六個(gè)碳 原子 都以 sp2雜化相互成鍵 ?鍵和 ?鍵 ?鍵可以繞鍵的對(duì)稱軸 旋轉(zhuǎn)，其鍵不會(huì)發(fā)生斷裂，旋轉(zhuǎn)時(shí)所需 的能量很少，故烷烴的構(gòu)象豐富多彩。 構(gòu)象異構(gòu) ? 由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團(tuán)在空間的排列形式，即是構(gòu)象異構(gòu)。單鍵旋轉(zhuǎn)后可以產(chǎn)生無數(shù)個(gè)構(gòu)象異構(gòu)體，但有幾種極端的構(gòu)象 ? 乙烷的重疊式、交叉式；丁烷的對(duì)位交叉式、部分重疊式、鄰位交叉式、全重疊式；環(huán)己烷的船式和椅式；簡(jiǎn)單環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象。 構(gòu)象 ： 指有一定構(gòu)造的分子通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，形成各原子或原子團(tuán)的空間排布。 乙烷的構(gòu)象 透視式： 紐曼式： 構(gòu)象與能量關(guān)系示意圖 正丁烷的構(gòu)象 正丁烷 正丁烷的構(gòu)象，把 C1和 C4作甲基，然后 C2C3鍵旋轉(zhuǎn)，其構(gòu)象的紐曼式 H C H3H C H3HHHHH C H3H C H3HHHHH C H3HHHHH C H3H C H3HHHH C H3H H C H 3H C H3HHHHHCH3H HHHHCH3φ=0186。,360186。 φ=60176。 φ=120176。 φ=180176。 φ=240176。 φ=300176。 全重疊式 順交叉式 部分重疊式 反交叉式 部分重疊式 順交叉式 A B C D E F 正丁烷的構(gòu)象與能量關(guān)系示意圖 環(huán)己烷的構(gòu)象 ∏鍵的特點(diǎn) 1） π鍵沒有軸對(duì)稱，因此以雙鍵相連的兩個(gè)原子之間不能再以 CC σ鍵為軸自由旋轉(zhuǎn)，如果吸收一定的能量，克服 p 軌道的結(jié)合力，才能圍繞碳碳 σ鍵旋轉(zhuǎn)，結(jié)果使 π鍵破壞。 2） π鍵由兩個(gè) p軌道側(cè)面重疊而成，重疊程度比一般 σ鍵小，鍵能小，容易斷裂發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 3） π鍵電子云不是集中在兩個(gè)原子核之間，而是分布在上下兩側(cè)，原子核對(duì) π電子的束縛力較小，因此 π電子有較大的流動(dòng)性，在外界試劑電場(chǎng)的誘導(dǎo)下，電子云易變形，導(dǎo)致 π鍵被破壞而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 順反異構(gòu) abcda ≠ bc ≠ dHH3CHC H3 HH3C HC H3熔 點(diǎn)順 式 1 3 9 . 3oC3 . 5oC0 . 6 2 3 1反 式 1 0 5 . 5oC0 . 9oC0 . 6 0 4 2沸 點(diǎn)密 度2022/2/13 21 C H3HC H3HHC H3C H3H順 － 1 , 2 － 二 甲 基 環(huán) 丙 烷 反 － 1 , 2 － 二 甲 基 環(huán) 丙 烷與順 反 順 反與位 置 異 構(gòu)對(duì)映異構(gòu) ? 構(gòu)造相同，構(gòu)型不同并且互呈鏡象對(duì)映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象稱為對(duì)映異構(gòu)。 ? 對(duì)映異構(gòu)體最顯著的特點(diǎn)是對(duì)平面偏振光的旋光性不同，因此也常把 對(duì)映異構(gòu) 稱為 旋光異構(gòu)或光學(xué)異構(gòu) 。 物質(zhì)的旋光 平面偏振光 ? 光是一種電磁波，光波的振動(dòng)方向與其前進(jìn)方向垂直。 ? 普通光在所有垂直于其前進(jìn)方向的平面上振動(dòng)。 平面偏振光 —— 只在一個(gè)平面上振動(dòng)。 偏振光光源觀察Nicol棱棱檢偏鏡Nicol棱棱起偏鏡I=I Cos a20I 0 I旋光物質(zhì) 物質(zhì)將振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)了一定角度，我們把具有此種性質(zhì)的物質(zhì)稱為旋光性物質(zhì)或光學(xué)活性物質(zhì)。 比旋光度 （ [α]tD） 在鈉光源下，每毫升含有 1 g待測(cè)物質(zhì)的溶液，置于 1 dm長(zhǎng)的樣品管中，在溫度為 t下測(cè)得的旋光度數(shù)值。 旋光性與對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象 ?
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