有機化學發(fā)展ppt課件(已修改)
2025-01-29 18:01 本頁面
【正文】 1 從有機化學發(fā)展的角度 認識高中“有機化學基礎(chǔ)”模塊 北京師范大學化學學院 李和 13910760932 2 從有機化學發(fā)展的角度 認識高中“有機化學基礎(chǔ)”模塊 一、有機化學的發(fā)展 二、選修 《 有機化學基礎(chǔ) 》 模塊 3 一、有機化學的發(fā)展 1807年，“有機化學”誕生 F. 貝其里烏斯 “生命力”說 1825年，第一個有機化合物的人工合成， F. 武勒，由無機物為原料合成尿素 1831年， J. 李比希建立有機實驗室 1901年，諾貝爾化學獎開始頒獎 4 1952年 全合成膽甾醇； 1958年 破譯了第一個蛋白質(zhì)內(nèi)氨基酸順序，； 1965年 合成了第一個蛋白質(zhì) (牛胰島素 ),邢其毅、汪猷組織完成； 1972年 RRNA合成； 1972年 全合成 VB12， .Woodward歷經(jīng)十一年努力完成，并發(fā)現(xiàn)分子軌道對稱守恒原理； 1982年 “絕望的化合物 ” —紅霉素全合成，是有機合成由必然王國達到自由王國的標志， 1989年 全合成?？舅兀?Kishi經(jīng)過 8年努力 ； 20世紀 90年代 進入生物醫(yī)藥階段 。 5 因研究膽甾醇 獲諾貝爾化學獎 的科學家 H． O． 維蘭德 （ 德 ） 1927 研究膽汁酸及其類似物質(zhì) A． O． R． 溫道斯 （ 德 ） 1928 研究甾醇的結(jié)構(gòu)及其與維生素的關(guān)系 R． B． 伍德沃德 （ 美 ） 1965 合成甾醇 、 葉綠素 、 維生素 B12 H O6 OO HHC oNOHC332CHON32CHONCHONHON2CHONHNNNNNNHHHHHHHC3HCHCHC3HHHHHO N H2C O N H2H2N O CC H3C H3C H3OH3CPOOOOHHHHNH3CH3C123578910111213141516171819+ON6NCADB24VB12的分子結(jié)構(gòu)圖 其關(guān)鍵中間體有 9個不對稱碳原子 , 應有 512個異構(gòu)體 , 共需 95步反應 VB12: 100位科學家 歷時 11年完成 7 紅霉素（ Erythromycin） M eO HO HOOH OHHOO HO HOM eM eM eM eM eM eM eM eON M eOOM eOM eC37H68O12N 18個 C* 218=262144種立體異構(gòu)體 但只有一個是正確的 .這還不包括構(gòu)造異構(gòu) .被 Woodward稱為“ 絕望的化合物 ” 1982年被 Woodward的小組合成 8 ?？舅? OO O HO HO HH OO HO HH OO HO HO HH OOONH OHHO HO HO HH OH OH OH OO HO HOO HO HO HO HOH OO HO HO HO HH OO HO HO HO HH OH OO HOOOOH2NO HON OH OH OH OM eM eM eM e2 05 06 77 19 01 0 31 0 83 51115有 64個手性碳 和 7個骨架內(nèi)雙鍵 (Z、 E), 異構(gòu)體數(shù)為 271個 (近乎 阿佛加德羅常數(shù)！ ),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復雜的化 合物 , 但也已被合成 . (1989年經(jīng) 8年之久由哈佛 大學的 Kishi領(lǐng)導 24名博士和博士后完成 .) 9 有機化學發(fā)展前沿及進展狀況 （一） 有機合成 1. 從合成單一化合物向批量合成發(fā)展，向合成 /分離 / 分析 / 篩選 /一條龍發(fā)展：組合化學 向模板合成 /自組織 /自組裝 / 自復制 /合成功能材料 /分子器件發(fā)展 綠色合成 產(chǎn)率 100%和光學純度 100% 后者由 在合成 PG中實現(xiàn)（第三次挑戰(zhàn)） 10 （一） 有機合成 2. 反應和方法學 ⑴利用新試劑、新反應使反應效率大增 例如 ,一步合成前列腺素 ,而此前需要 12步完成 11 12 13 14 (2)利用手性催化劑合成高光學活性物質(zhì)，其中美國科學家威廉姆 諾爾斯、日本科學家野依良治和美國科學家柏利 夏普萊斯的“手性催化氫化反應”、“手性催化氧化反應”具有開創(chuàng)性，三人共獲 2022年諾貝爾化學獎。DET:手性酒石酸二乙酯 ≥ 90﹪ 。 15 （ 1）冠醚 18冠 6 空穴內(nèi)徑 K+ 直徑 相轉(zhuǎn)移催化劑 16 C2H5Br + KCN → C2H5CN + KBr C H3+ KM n O4H++ KM n O4H+C O O HC HC H3C H3C H2C H3+ KM n O4H+C O O HC O O HCC H3C H3C H3CC H3C H3C H3C O O H17 相轉(zhuǎn)移催化劑 （ 2）環(huán)糊精： Cyclodextrin 6－ 8個 D吡喃葡萄糖以 ?1,4糖苷鍵首尾相接形成的穴狀化合物 ?環(huán)糊精 ?環(huán)糊精 ?環(huán)糊精 葡萄糖殘基數(shù) 6 7 8 分子量 972 1135 1297 溶解度 g/100ml 18 III、寡糖 環(huán)糊精 19 環(huán)糊精 截錐體環(huán)狀結(jié)構(gòu) 2－位， 3－位羥基位于錐底方向， 6－位羥基位于錐頂方向，使環(huán)糊精外部親水 6－位亞甲基和糖苷基排列在分子內(nèi)部，呈疏水性 20 環(huán)糊精的性質(zhì)： 非還原性低聚糖 中性、堿性穩(wěn)定，多年儲存不變質(zhì)
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