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有機化學結構與命名-免費閱讀

2025-02-09 01:27 上一頁面

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【正文】 氣態(tài)或在非極性溶劑的稀溶液中,醇分子可以單獨存在。 ? : ? 這是非極性分子之間的一種主要作用力,它隨著分子之間間距的增大急劇減小。6 39。 ? 含有一個手性碳原子的分子必定是手性分子 ,含有多個手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子 ,這種化合物可能有手性 ,也可能不具有手性 (如內消旋體 )。 CCC CHHHHHHHHHHCCCCClH Oc. 如果基團含有雙鍵或三鍵時,則當作兩個或三個單鍵看待,認為連有兩個或三個相同原子。 ? 手性是物質具有對映異構現象和旋光性的必要條件,也即是本質原因。 偏振光光源觀察Nicol棱棱檢偏鏡Nicol棱棱起偏鏡I=I Cos a20I 0 I旋光物質 物質將振動平面旋轉了一定角度,我們把具有此種性質的物質稱為旋光性物質或光學活性物質。 全重疊式 順交叉式 部分重疊式 反交叉式 部分重疊式 順交叉式 A B C D E F 正丁烷的構象與能量關系示意圖 環(huán)己烷的構象 ∏鍵的特點 1) π鍵沒有軸對稱,因此以雙鍵相連的兩個原子之間不能再以 CC σ鍵為軸自由旋轉,如果吸收一定的能量,克服 p 軌道的結合力,才能圍繞碳碳 σ鍵旋轉,結果使 π鍵破壞。 構象 : 指有一定構造的分子通過單鍵的旋轉,形成各原子或原子團的空間排布。 乙烷的構象 透視式: 紐曼式: 構象與能量關系示意圖 正丁烷的構象 正丁烷 正丁烷的構象,把 C1和 C4作甲基,然后 C2C3鍵旋轉,其構象的紐曼式 H C H3H C H3HHHHH C H3H C H3HHHHH C H3HHHHH C H3H C H3HHHH C H3H H C H 3H C H3HHHHHCH3H HHHHCH3φ=0186。 2) π鍵由兩個 p軌道側面重疊而成,重疊程度比一般 σ鍵小,鍵能小,容易斷裂發(fā)生化學反應。 比旋光度 ( [α]tD) 在鈉光源下,每毫升含有 1 g待測物質的溶液,置于 1 dm長的樣品管中,在溫度為 t下測得的旋光度數值。物質的分子具有手性,就必定有對映異構現象,就具有旋光性;反之,物質分子如果不具有手性,就能與其鏡象疊合,就不具有對映異構現象,也不表現出旋光性。 C H 3 CC H 3C H 3C H 3 CHC H 3C H 3 CHC H 3CHHC H 3 CHHCHHC H 3 CHHCHHH ? 在系統(tǒng)命名法中,取代基的排列順序、順反構型的確定、手性化合物的絕對構型都根據這個次序規(guī)則 ? 雙鍵化合物的 Z/E命名法 ? 單脂環(huán)化合物的順反 (cis/trans)命名法 ? 旋光化合物(含 1個、 2個手性碳化合物)的 R/S標記及其命名 COOH H OH CH3 R/S命名原則 優(yōu)先次序- OH>- COOH>- CH3 順時針 R-型 名稱 R-(-)-乳酸 投影式 COOH CH3 OH H HOOC CH3 OH H C 構型的表示方法 費歇爾投影式 透視式 COOH CH3 OH H H COOH CH3 HO (-)-乳酸 (+)-乳酸 D-(-)-乳酸 D/L法 R-(-)-乳酸 R/S法 構型標記 COOH CH3 H OH C HO H COOH H3C C ? 對平面式直接觀測,若次序排在最后的原子或基團在豎線上,另外三個基團由大到小按順時針排列,為 R構型,按逆時針排列則為 S構型。 含多個手性碳原子化合物的對映異構 含兩個不相同手性碳原
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