工學(xué)醇酚醚ppt課件(已修改)
2024-11-15 20:43 本頁(yè)面
【正文】 第九章 醇、酚、醚 醇、酚、醚 :烴的含氧衍生物。 醇與酚有相同的官能團(tuán) :羥基 (－ OH)。 相同分子式的醇與醚互為同分異構(gòu)體。 第一節(jié) 醇 一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名 結(jié)構(gòu)： 醇（ ROH） :RH的 H被 OH取代后的產(chǎn)物 HOH中的 H被 R取代的產(chǎn)物 C、 O: 近乎 sp3雜化 化學(xué)反應(yīng) :容易斷裂 C－ O和 O－ H鍵 與金屬作用（ O－ H，斷裂，酸性） 親核取代反應(yīng) (OH被取代 ) 消除反應(yīng) (消除 OH和 ?H) 分類 根 據(jù) 官 能 團(tuán)所 連 烴 基 類 型伯 醇 ( 一 級(jí) 醇 ） ： R C H2O H仲 醇 （ 二 級(jí) 醇 ） ： R2C H O H叔 醇 （ 三 級(jí) 醇 ） ： R3C O H根 據(jù) 烴 基 結(jié) 構(gòu) 飽 和 醇 ： C H3C H2C H2O H 不 飽 和 醇 ： C H2 C H C H2O H芳 香 醇 ：C H2O H根 據(jù) 羥 基 數(shù) 目一 元 醇 ： C H3C H2O H二 元 醇 ： ( 乙 二 醇 )多 元 醇 ： ( 丙 三 醇 ）C H2 C H2O H O HC H2 C H C HO H O H O H命名 1）普通命名法：根據(jù)烴基命名為某某醇 2）系統(tǒng)命名法： 找主鏈（含羥基最長(zhǎng)最多的） 編號(hào)（羥基位次最?。? 命名（小基團(tuán)在前大在后） 有兩個(gè)以上官能團(tuán)的按次序規(guī)則 二、醇的物性： 狀態(tài)： 沸點(diǎn)：比分子量相近的烴高，隨碳數(shù)增加接近烷烴。 溶解度：任意比例與水混溶，但隨碳數(shù)增加減少 能形成結(jié)晶醇 三、化學(xué)性質(zhì) 與活潑金屬 1)Na 反應(yīng)活性，酸性 H2OCH2OH(CH3)2CHOH(CH3)3COH 2)Mg、 Al 與 HX反應(yīng)（盧卡斯試劑） 1)反應(yīng)速度： 321 2)SN2 伯 SN2 叔 3)有重排（實(shí)質(zhì)是 C正離子重排） 瓦格涅爾 麥爾外因重排 與 PX PX SOCl2 與酸反應(yīng)（酯化） 脫水（ β H） 1）、分子內(nèi) 說(shuō)明： a)歷程 b)321 c)高溫下進(jìn)行 d)遵循扎伊采夫規(guī)則 2）、分子間 氧化和還原 1）、氧化（ α H） a） K2Cr2O7 b）催化氧化 c）部分氧化：沙瑞特試劑 d）新制 MnO2： 多元醇反應(yīng) 1）、鄰二醇與 Cu(OH)2： 2）、與高碘酸： 3）、片吶醇 四、醇的制備 （一）由烯烴制備 水化 硼氫化氧化 羥汞法脫汞反應(yīng) 烯烴氧化 （二）由醛酮制備 格氏試劑反應(yīng)： 還原反應(yīng)： （三）由鹵代烴制備。 不穩(wěn)定的醇 C H2 C H O H C H3C HOC H3C HO HO HC H3C HOC C H3C H3O HO H OC C H3C H3O HC HC H3XC H3C HO + H2O + H2O+ H XX = C l、 N H2, e t c . 第二節(jié) 酚 一、酚的結(jié)構(gòu)： 羥基直接與芳基相連 穩(wěn)定的烯醇式 二、酚的分類 一元酚 : 二元酚 : 三元酚： O HC H 3O HO HO HO HO HO HO HO HO HO HO HO HO HO HH O O H三、酚的命名 一般以酚為母體 如分子中含有多個(gè)羥基和烴基的， 也可以芳烴為母體 遵循次序規(guī)則 O H O H O HN O 2N O 2C lC H 3O HO HO HO HC O O HS O 3 H四、物理性質(zhì)： 大多數(shù)酚是結(jié)晶性固體，少數(shù)酚是高沸點(diǎn)液體 在水中有一定溶解度， S鄰 S間 S對(duì) 有毒無(wú)色有特殊氣味，具有腐蝕性和殺菌能力 五、化學(xué)性質(zhì) 比 苯 更 容 易酸 性 比 醇 強(qiáng) ， 比 碳 酸 弱親 核 性 比 醇 弱O H 苯 環(huán) 上 的 親 電 取 代 羥 基 上 的 反 應(yīng) : 酸 性 、 作 親 核 試 劑 酚羥基的反應(yīng)： 1）酸性 酸性 碳酸（ Pka=7） O Hp K a = 1 0O+ H +O O O O OO HO H++N a O HO N aC O 2 H 2 O+O H++
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