南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)10-11醇、醚、酚(已修改)
2025-01-25 12:50 本頁(yè)面
【正文】 第十章：醇、醚、酚 第一節(jié)：醇 結(jié)構(gòu)與命名 醇的官能團(tuán)為羥基， O原子為 SP3雜化，分子極性較強(qiáng)，按羥基所連接的烷基可以分類為 1o、 2 o、 3 o級(jí)醇（伯、仲、叔）。 普通命名： C H 3 C H C H 2 C H 3O HC H 3 C C H 3O HC H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H C H 3 C C H 2 O HC H 3C H 3正 丁 醇 ( 1 o , 伯 ) 新 戊 醇 ( 1 o , 伯 )仲 丁 醇 ( 2 o , 仲 ) 叔 丁 醇 ( 3 o , 叔 )系統(tǒng)命名： C CC H 2 C H 2 O HC l( Z ) 2 丁 基 3 戊 烯 1 醇 2 ( 3 氯 苯 基 ) 乙 醇HH 3 CHC H C H 2 O HC H 2 C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C H C H 2 N H 2O H1 氨 基 2 丙 醇H O C H 2 C H 2 O H乙 二 醇H O C H 2 C H 2 C H 2 O H1 , 3 丙 三 醇選含羥基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，從羥基一端開始編號(hào)，其它同烷烴的命名 二、醇的物理性質(zhì) 沸點(diǎn)：高于同分子量的烴、鹵代烴；同分子量下，隨支鏈的增加沸點(diǎn)降低。 溶解性： C1C3與水混溶，同分子量下支鏈多，水溶性好；良溶劑。 三、醇的化學(xué)性質(zhì) 酸堿性 R O HR C C N aN a N H 2 )( o r R L i ,R OC H 3 O H R C H 2 O H R 2 C H O H R 3 C O HC H 3 C H 2 C H 2 O HC l C H 2 C H 2 O HC l 3 C C H 2 O H R O H + H R O H 2堿 性 ：親核取代反應(yīng) 1）與 HX的反應(yīng) R O H R X+ H X H 2 O+烷基的影響 ： C H 2 O H C H 2 = C H C H 2 O H 3o 2o 1o C H 3 O HR O HHR O H 2 R H2 O+XR X H 2 O+XR XSN 1S N 2某些醇與鹵化氫的反應(yīng)揮發(fā)生重排： CC H 3H 3 CC H 3C H 2 O H CC H 3H 3 CB rC H 2 C H 3（ 主 ）H B r氫鹵酸的影響 ： C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O HH I ( 5 7 % )H B r ( 4 8 % )H C l ( 3 6 % )C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 IZ n C l 2 / ??C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B rC H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C l2）、醇與濃 H2SO4的反應(yīng) C H 3 C H 2 O H + 濃 H 2 S O 4 C H3 C H 2 O S O 3 H H 2 O+較 低 溫 度C H 3 C H 2 O H + 濃 H 2 S O 41 4 0oC1 7 0oCC H 3 C H 2 O C H 2 C H 3C H 2 = C H 2可能的反應(yīng)機(jī)理： HC 2 H 5 O H 2C H3 C H 2 O HC2H5O HH2OC 2 H 5 O C 2 H 5HC 2 H 5 O C 2 H 5HC 2 H 5HC H 2 = C H 22o, 3o及空阻大的 1o醇不能生成醚 ,有時(shí)可用于制備烯烴 3）、與 SOCl PCl PBr PCl5的反應(yīng) R O HR C lR XS O C l 2P X 3P C l 5+ +S O 2 H C lH 3 P O 3+R C l + P O C l 3( B r 2 / P , I 2 / P )C O H + S O C l 2 C O SOC l CC l+ H C lC O H + P C l3 ( R O ) 3 P+ H C lR C l( S N 2 為 主 )4)、與磺酰氯的反應(yīng) R O H + C H 3C l O S C H
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