[理學(xué)]第八章蘭州大學(xué)醇酚醚(已修改)
2024-10-28 21:29 本頁面
【正文】 1 第八章：醇、醚、酚 醇、醚、酚都是烴的含氧衍生物，可看作是水分子中的氫原子被烴基取代的化合物。 H O HR O H R RO醇 醚O H酚2 第一節(jié)：醇 結(jié)構(gòu)與命名 醇的官能團(tuán)為羥基， O原子為 SP3雜化，分子極性較強(qiáng)，按羥基所連接的烷基可以分類為 1o、 2 o、 3 o級醇（伯、仲、叔）。 普通命名： C H 3 C H C H 2 C H 3O HC H 3 C C H 3O HC H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H C H 3 C C H 2 O HC H 3C H 3正 丁 醇 ( 1 o , 伯 ) 新 戊 醇 ( 1 o , 伯 )仲 丁 醇 ( 2 o , 仲 ) 叔 丁 醇 ( 3 o , 叔 )3 系統(tǒng)命名： C CC H 2 C H 2 O HC l( Z ) 2 丁 基 3 戊 烯 1 醇 2 ( 3 氯 苯 基 ) 乙 醇HH 3 CHC H C H 2 O HC H 2 C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C H C H 2 N H 2O H1 氨 基 2 丙 醇H O C H 2 C H 2 O H乙 二 醇H O C H 2 C H 2 C H 2 O H1 , 3 丙 三 醇選含羥基的最長的碳鏈為主鏈，從羥基一端開始編號，其它同烷烴的命名 4 醇的官能團(tuán) — OH(醇羥基） C OHHHH 1090 .1 4 3 n m0 .1 0 9 5 n m0 .0 9 6 n m....sp3雜化 COHHHH. ...甲醇的成鍵軌道 醇的結(jié)構(gòu) 5 二、醇的物理性質(zhì) 沸點(diǎn)：高于同分子量的烴、鹵代烴；同分子量下，隨支鏈的增加沸點(diǎn)降低。（氫鍵的影響） 溶解性： C1C3與水混溶，同分子量下支鏈多，水溶性好；良溶劑。 （氫鍵的影響） 醇也能溶于強(qiáng)酸 (H2SO4， HCl) 低級醇與 MgCl2’CaCl2’CuSO4等形成結(jié)晶醇 如： C a C l 2 C 2 H 5 O H M g C l2 C 2 H 5 O H用途：分離、提純 6 CC HHR O HHH消除反應(yīng) 氧化和脫氫 酯化 羥基被取代（親核取代） 弱酸性（與金屬反應(yīng)） 三、醇的化學(xué)性質(zhì) α β 7 醇的 酸堿性 弱酸性 (與金屬反應(yīng) ) 醇有弱酸性，能與活潑金屬 (如 Na、 K、 Mg、Al 等）反應(yīng) Na C 2 H 5 O N a + H 2C 2 H 5 O H +C 2 H 5 O H + ( C 2 H 5 O ) 2 M g + H 2Mg2C H 3 C H C H 3 Al[ H g C l 2 A l C l 3 ][ ( C H 3 ) 2 C H O ] 3 A l + H 2O H2異丙醇鋁6 +或38 說明 R— OH H— OH 1）醇與金屬反應(yīng)比水與金屬反應(yīng)緩和一些。 2）醇 (如甲醇的 pKa=16) 的酸性比水的酸性(pKa=)較弱，故醇不能使石蕊變紅。和氫氧化鈉的作用也很難，是一個可逆反應(yīng)。 R O H + N a O H R O N a + H 2 O3）醇的反應(yīng)活性為：甲醇 伯醇 仲醇 叔醇 1）用于銷毀殘余的金屬鈉； 2）可制備醇金屬；醇金屬是一種強(qiáng)堿，強(qiáng) 的親核試劑等 3）利用金屬與低級醇反應(yīng)放氫氣可鑒別醇。 主要用途 9 R O HR C C N aN a N H2)( o r R L i ,R OC H3O H R C H2O H R2C H O H R 3 C O HC H3C H2C H2O HC l C H2C H2O HC l 3 C C H 2 O H R O H + H R O H 2堿 性 ：10 親核取代反應(yīng) 1）與 HX的反應(yīng) R O H R X+ H X H 2 O+烷基的影響 ： C H 2 O H C H 2 = C H C H 2 O H 3o 2o 1o C H 3 O HR O HHR O H 2 R H2 O+XR X H 2 O+XR XSN 1S N 211 某些醇與鹵化氫的反應(yīng)揮發(fā)生重排： CC H 3H 3 CC H 3C H 2 O H CC H 3H 3 CB rC H 2 C H 3（ 主 ）H B r氫鹵酸的影響 ： C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O HH I ( 5 7 % )H B r ( 4 8 % )H C l ( 3 6 % )C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 IZ n C l 2 / ??C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B rC H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C l12 2）、醇與濃 H2SO4的反應(yīng) C H 3 C H 2 O H + 濃 H 2 S O 4 C H3 C H 2 O S O 3 H H 2 O+較 低 溫 度C H 3
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1