第十八章周環(huán)反應pericyclicreaction(已修改)
2025-10-09 12:52 本頁面
【正文】 第十八章 周環(huán)反應 (pericyclic reaction) ? 計劃學時： 34學時 第一節(jié) 電環(huán)化反應 一、電環(huán)化反應的定義 二、 4n體系的電環(huán)化反應規(guī)律 三、 4n+2體系的電環(huán)化反應規(guī)律 四、 WoodwardHoffmann規(guī)則 五、產(chǎn)物的預測 第二節(jié) 環(huán)加成反應 一、環(huán)加成反應的定義 二、環(huán)加成反應規(guī)則 三、環(huán)加成反應的應用 第三節(jié) σ遷移反應 第四節(jié) 周環(huán)反應的理論 一、電環(huán)化反應機理 二、環(huán)加成反應機理 三、 σ遷移反應機理 總目錄 ? 離子型反應： 反應物 離子中間體 產(chǎn)物 ? 自由基反應： 反應物 自由基中間體 產(chǎn)物 ? 周環(huán)反應： 反應物 環(huán)狀過渡態(tài) 產(chǎn)物 總目錄 周環(huán)反應的特點： 1. 反應條件：△或 hν，不受其他試劑影響。 2. 舊鍵的斷裂和新鍵的形成同步進行，多中心一步反應。 3. 反應有高度的立體選擇性。 總目錄 電環(huán)化反應 環(huán)加成反應 ++σ 遷移反應（ σ H遷移、 σ C遷移） 周環(huán)反應理論） —— 單列：理解有點難！ 電環(huán)化反應環(huán)加成反應總目錄 共軛多烯 的兩端環(huán)合成環(huán)烯烴，或環(huán)烯烴開環(huán)變成共軛多烯烴。 第一節(jié) 電環(huán)化反應 一、電環(huán)化反應的定義 總目錄 二、 4n體系 的電環(huán)化反應規(guī)律 4n熱順光對！ 順旋 對旋 記記看 3,4二氯環(huán)丁烯的開環(huán)反應動畫 開環(huán)反應動畫 總目錄 三、 4n+2體系 的 電環(huán)化反應規(guī)律 HC H3C H3H△對 旋HC H3C H3HHHC H3C H34n+2熱對光順 ！ 恰相反 總目錄 四、 WoodwardHoffmann規(guī)則 共軛多烯 π 電子數(shù) 加熱 光照 4n 順旋成鍵 對旋成鍵 4n+2 對旋成鍵 順旋成鍵 ? 注意： （ 1） 開環(huán)反應 還要注意 位阻問題 （ 2） 本身是 環(huán)狀
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